ethyl-1-benzoyl-4-(phenylmethyl)-4-piperidinecarboxylate | 136080-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-1-benzoyl-4-(phenylmethyl)-4-piperidinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzoyl-4-(phenylmethyl)-4-piperidinecarboxylate；ethyl 1-benzoyl-4-benzylpiperidine-4-carboxylate
• CAS: 136080-22-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: GZWKWCJOTDRNON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-1-benzoyl-4-(phenylmethyl)-4-piperidinecarboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-benzoyl-4-(phenylmethyl)-4-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-containing spirocycles

  摘要：

  通用结构式为：##STR1## 的螺环化合物是III类抗心律失常药物。

  公开号：

  US05206240A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzoyl-4-benzyl-4-ethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到ethyl-1-benzoyl-4-(phenylmethyl)-4-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reductive alkylation of pyridinium salts. Part 2. Utilisation of di-, tetra- and hexa-hydropyridine esters

  摘要：

  4-苄基-4-乙氧基羰基-1-取代哌啶 1 (R1= PhCH2, PhCO; R2= PhCH2) 用多磷酸 (PPA) 环化，得到螺[茚满-2,4'-哌啶]-1-酮 3 ( R = PhCH2, PhCO)，而 2-苄基-2-乙氧基羰基-1-甲基哌啶 4 得到 N-甲基螺[茚满-2,2'-哌啶]-1-酮 5. 3,4,4a,5-四氢苯[g]isoquinolin-10(2H)-one 8 由 1-苯甲酰基-4-苄基-5-乙氧基羰基-1,2,3,4-四氢吡啶 7 (R = PhCO) 的 PPA 处理产生，而邻四氯苯醌转化为 1 -苯甲酰基-4-苯甲基-4-乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶 6 (R = PhCO) 转化为 4-苯甲基-3-乙氧基羰基吡啶 9. 苯基(三溴甲基)汞与 1-苯甲酰基-4-苯甲基-4-乙氧基羰基反应-1,4-二氢吡啶 2 (R1= PhCO, R2= PhCH2)，产生 2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二溴-5-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯 11，并与1-苯甲酰基-4-苄基-3-乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶6 (R = PhCO)反应，得到2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二溴-4-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1 .0]hept-3-ene 12。后者的结构通过X射线晶体分析证实。 2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二氯-5-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯16的催化氢化得到2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二氯- 5-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷21与PPA环化，以良好的收率得到四环产物22。当2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二氯-4-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯17氢化时，主要产生2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二氯-4-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷25，但二溴类似物12在相同条件下给出两个被认为是2-苯甲酰基-5-苄基-7-内溴-4-乙氧基羰基-2的组分-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯24和2-苯甲酰基-5-苄基-7-外-溴-4-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯23。

  DOI：

  10.1039/p19960002553

文献信息

• Alpha IC adrenergic receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05760054A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  This invention relates to certain novel compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as selective alpha-1C adrenergic receptor antagonists. One application of these compounds is in the treatment of benign prostatic hypertrophy. These compounds are selective in their ability to relax smooth muscle tissue enriched in the alpha1C receptor subtype without at the same time inducing orthostatic hypotension. One such tissue is found surrounding the urethral lining. Therefore, one utility of the instant compounds is to provide acute relief to males suffering from benign prostatic hyperplasia, by permitting less hindered urine flow. Another utility of the instant compounds is provided by combination with a human 5-alpha reductase inhibitory compound, such that both acute and chronic relief from the effects of benign prostatic hyperplasia are achieved.

  这项发明涉及某些新型化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为选择性α-1C肾上腺素受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是治疗良性前列腺肥大。这些化合物在其能够放松富含α1C受体亚型的平滑肌组织方面具有选择性，同时不会引起直立性低血压。这样的组织之一是围绕尿道内衬的组织。因此，这些化合物的一个用途是通过减少阻碍尿液流动来为患有良性前列腺增生的男性提供急性缓解。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合，从而实现对良性前列腺增生影响的急性和慢性缓解。
• ALPHA1C ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0755392A1

  公开（公告）日：1997-01-29
• EP0755392A4
  申请人：——

  公开号：EP0755392A4

  公开（公告）日：1997-05-02
• US5206240A
  申请人：——

  公开号：US5206240A

  公开（公告）日：1993-04-27
• US5633247A
  申请人：——

  公开号：US5633247A

  公开（公告）日：1997-05-27