ethyl 4-[4-(methylthio)phenyl]-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 292871-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-[4-(methylthio)phenyl]-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 4-(4-methylsulfanylphenyl)-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione；Ethyl 6-methyl-4-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 292871-44-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂S₂
• 分子量: 322.452
• InChiKey: SCJXKOVKYADDSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[4-(methylthio)phenyl]-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 、 氯乙酸 、 5-(2,4-二氯苯基)糠醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到ethyl (2Z)-2-[[5-(2,4-dichlorophenyl)furan-2-yl]methylidene]-7-methyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)-3-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便地一锅合成一些具有4-甲硫基苯基的噻唑并[2,3-b]二氢嘧啶酮新衍生物，并评估其抗菌和抗真菌活性。

  摘要：

  一系列新的2-（亚芳基/ 5-芳基糠基亚基）-5-（4-甲硫基苯基）-6-乙氧基-7-甲基-5H-噻唑并[2,3-b]嘧啶-3（1H）-ones 2和3是通过三组分（MCR）反应合成的，该反应涉及4-（4-甲基硫代苯基）-5-碳乙氧基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1H）-硫酮1，一氯乙酸和芳基醛/芳基糠醛，分别。通过元素分析，IR，（1）H NMR和质谱研究对新合成的化合物进行了很好的表征。筛选了新合成的化合物的抗菌和抗真菌活性，并显示出对细菌和真菌的中度至极好的生长抑制。此类研究的结果已在本文中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.09.003
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到ethyl 4-[4-(methylthio)phenyl]-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便地一锅合成一些具有4-甲硫基苯基的噻唑并[2,3-b]二氢嘧啶酮新衍生物，并评估其抗菌和抗真菌活性。

  摘要：

  一系列新的2-（亚芳基/ 5-芳基糠基亚基）-5-（4-甲硫基苯基）-6-乙氧基-7-甲基-5H-噻唑并[2,3-b]嘧啶-3（1H）-ones 2和3是通过三组分（MCR）反应合成的，该反应涉及4-（4-甲基硫代苯基）-5-碳乙氧基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1H）-硫酮1，一氯乙酸和芳基醛/芳基糠醛，分别。通过元素分析，IR，（1）H NMR和质谱研究对新合成的化合物进行了很好的表征。筛选了新合成的化合物的抗菌和抗真菌活性，并显示出对细菌和真菌的中度至极好的生长抑制。此类研究的结果已在本文中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.09.003

文献信息

• p-Sulfonic acid calixarenes as efficient and reusable organocatalysts for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/-thiones
  作者：Daniel L. da Silva、Sergio A. Fernandes、Adão A. Sabino、Ângelo de Fátima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.175

  日期：2011.11

  A new and efficient methodology is proposed for obtaining 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/-thiones through Biginelli reactions. It is based on the use of less than the stoichiometric amount of p-sulfonic acid calixarenes as organocatalysts. A number of aromatic aldehydes as well as urea or thiourea can be employed for successfully synthesizing the corresponding Biginelli adducts. The described methodology

  提出了一种通过Biginelli反应获得3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮的高效方法。这是基于使用少于化学计量的对磺酸杯芳烃作为有机催化剂。许多芳族醛以及脲或硫脲可用于成功合成相应的Biginelli加合物。所描述的方法没有含金属的催化剂，因此对于安全生产3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-具有药理学意义的一个/硫酮。此外，催化剂在反应中连续使用后，其效率不会受到损害。这是有关杯芳烃作为催化剂在多组分Biginelli反应中的应用的第一份报告。
• Rai, Satheesha N.; Kalluraya, Balakrishna; Lingappa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 10, p. 1431 - 1434
  作者：Rai, Satheesha N.、Kalluraya, Balakrishna、Lingappa、Shenoy, Shalini

  DOI：——

  日期：——