2-Methyl-4-(2-thienyl)butanoic acid | 19995-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-Methyl-4-(2-thienyl)butanoic acid
• 英文别名: 2-methyl-4-thiophen-2-yl-butyric acid；2-methyl-4-[2]thienyl-butyric acid；2-Methyl-4-[2]thienyl-buttersaeure；2-Methyl-4-(thiophen-2-yl)butanoic acid；2-methyl-4-thiophen-2-ylbutanoic acid
• CAS: 19995-41-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: SJRACSCHXITQPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-(2-thienyl)butanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-Methyl-4-(2-thienyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of primary 2-methyl-substituted alcohols via Pseudomonas cepacia lipase-catalysed enantioselective acylation

  摘要：

  研究了来自洋葱伯克霍尔德菌（Pseudomonas cepacia）的脂肪酶（如PFL、Amano PS等）在对一系列一级2-甲基取代醇使用乙酸乙烯酯作为酰基供体进行有机溶剂中的转酯化反应时的对映选择性。在对映选择性方面，最佳结果出现在3-芳基-2-甲基丙-1-醇中，大多数情况下对映体比例（E值）超过100，而其他3-取代的一级2-甲基丙-1-醇通常显示出较低的对映选择性：3-环烷基-2-甲基丙-1-醇（E ≈ 20）和2-甲基烷-1-醇（E ≈ 10）。将芳基团更靠近或远离手性中心会导致低对映选择性：2-芳基丙-1-醇（E < 10）、2-甲基-4-（2-噻吩基）丁-1-醇（E = 12）、2-甲基-5-（2-噻吩基）戊-1-醇（E = 3.2）和2-甲基-6-（2-噻吩基）己-1-醇（E = 3.8）。

  DOI：

  10.1039/a908023f
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 2-Methyl-4-(2-thienyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 5-Methyl-4,7-thionaphthenequinone and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01226a006