cis-exo-3-benzoyl-1-hydroxy-1,2,2a,7b-tetrahydro-3H-cyclobutindole | 41823-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-exo-3-benzoyl-1-hydroxy-1,2,2a,7b-tetrahydro-3H-cyclobutindole
• 英文别名: cis-exo-3-benzoyl-1-hydroxy-1,2,2a,7b-tetrahydro-3H-cyclobut[b]indole；[(1R,2aR,7bR)-1-hydroxy-1,2,2a,7b-tetrahydrocyclobuta[b]indol-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 41823-62-5；41823-63-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: MUGNUQNTXNAHFH-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-exo-3-benzoyl-1-hydroxy-1,2,2a,7b-tetrahydro-3H-cyclobutindole 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到3-benzoyl-1,2,2a,7b-tetrahydro-1H-cyclobutindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-苯甲酰基吲哚和烯烃之间[2 + 2]光环加成反应的区域和立体化学方面

  摘要：

  研究了一系列的1-苯甲酰基吲哚与乙酸乙烯酯和丙烯酸甲酯的[2 + 2]光环加成反应中的区域和立体选择性。除某些例外，1-苯甲酰基吲哚仅或主要以混合物形式提供相应的1-乙酰氧基-3-苯甲酰基和3-苯甲酰基-1-甲氧基羰基-1,2,2a，7b-四氢-3 H-环丁[ b ]吲哚立体异构体。

  DOI：

  10.1039/p19840000405
• 作为产物：
  描述：

  (3-benzoyl-1,2,2a,7b-tetrahydrocyclobuta[b]indol-1-yl) acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 cis-exo-3-benzoyl-1-hydroxy-1,2,2a,7b-tetrahydro-3H-cyclobutindole 、 ((1S,2aR,7bR)-1-Hydroxy-1,2,2a,7b-tetrahydro-cyclobuta[b]indol-3-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  1-苯甲酰基吲哚和烯烃之间[2 + 2]光环加成反应的区域和立体化学方面

  摘要：

  研究了一系列的1-苯甲酰基吲哚与乙酸乙烯酯和丙烯酸甲酯的[2 + 2]光环加成反应中的区域和立体选择性。除某些例外，1-苯甲酰基吲哚仅或主要以混合物形式提供相应的1-乙酰氧基-3-苯甲酰基和3-苯甲酰基-1-甲氧基羰基-1,2,2a，7b-四氢-3 H-环丁[ b ]吲哚立体异构体。

  DOI：

  10.1039/p19840000405

文献信息

• Synthesis of 1H-1-benzazepines by thermolysis of 2a,7b-dihydro-3H-cyclobut[b]indoles
  作者：Masazumi Ikeda、Kazunori Ohno、Masami Takahashi、Toshiko Uno、Yasumitsu Tamura、Masaru Kido

  DOI：10.1039/p19820000741

  日期：——

  derivative) and R= 0.108 (for the pivaloyl derivative). No abnormal results were found. Direct thermolyses of the dihydrocyclobut[b]indoles resulted in the formation of 1-substituted 1H-1-benzazepines, N-substituted 1-naphthylamines, and 1-substituted indoles, whose relative distributions depend upon the nature of the substrate and the reaction temperature. The presence of silver ion significantly lowered the

  描述了3-取代的2a，7b-二氢-3 H-环丁[b]吲哚和一些2a-甲基衍生物的合成和热解。对3-乙酰基和3-新戊酰基衍生物进行了X-射线晶体结构分析，它们都在单斜晶系中结晶。空间组C 2 / c，Z = 8，a = 15.277（7），b = 9.035（5），c = 14.485（11）Å，对于前者，β= 104.27（5）°，而空间组P 2 1 / c，Z = 4，a = 8.696（7），b = 15.227（12），c＝ 9.428（8）Å，β＝ 102.67（7）°。通过直接方法解析晶体结构，并将原子参数精制为R = 0.118（对于乙酰基衍生物）和R = 0.108（对于新戊酰基衍生物）。未发现异常结果。二氢环丁[ b ]吲哚的直接热解导致形成1-取代的1 H -1-苯并ze庚因，N-取代的1-萘胺和1-取代的吲哚，它们的相对分布取决于底物的性质和反应温度。银离子的存在显着降低了开环所需的温度并产生了1
• IKEDA, MASAZUMI;OHNO, KAZUNORI;TAKAHASHI, MASAMI;UNO, TOSHIKO;TAMURA, YAS+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 3, 741-748
  作者：IKEDA, MASAZUMI、OHNO, KAZUNORI、TAKAHASHI, MASAMI、UNO, TOSHIKO、TAMURA, YAS+

  DOI：——

  日期：——
• IKEDA, MASAZUMI;OHNO, KAZUNORI;MOHRI, SHIN-ICHIRO;TAKAHASHI, MASAMI;TAMUR+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 3, 405-412
  作者：IKEDA, MASAZUMI、OHNO, KAZUNORI、MOHRI, SHIN-ICHIRO、TAKAHASHI, MASAMI、TAMUR+

  DOI：——

  日期：——