tert-butyl (2S,4R)-2-((2-carbamoyl-3-chloro-1H-pyrrol-1-yl)carbamoyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 1548343-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-2-((2-carbamoyl-3-chloro-1H-pyrrol-1-yl)carbamoyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1548343-00-5
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₄O₅
• 分子量: 372.809
• InChiKey: CUDQHVVIBOLNHV-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  126.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-2-((2-carbamoyl-3-chloro-1H-pyrrol-1-yl)carbamoyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-2-(5-chloro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效，高选择性PI3Kγ-PI3Kδ双重抑制剂的发现，优化和评估。

  摘要：

  开发了电子密度模型，并用于鉴定喹唑啉酮的新型吡咯烷酮替代物，喹唑啉酮是赋予PI3Kγ和PI3Kδ抑制剂选择性的常用部分。在分子对接的指导下，使用新的环状部分将这一新的特异性片段连接至抑制剂的铰链结合区。围绕铰链区域的进一步的结构-活性关系优化导致了候选化合物26的发现，该候选药物是一种在临床前物种中具有良好药物代谢和药代动力学特性的高效PI3Kγ-PI3Kδ双重抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b02014
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3-氯-1H-吡咯-2-羧酰胺 、 Boc-L-羟脯氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-2-((2-carbamoyl-3-chloro-1H-pyrrol-1-yl)carbamoyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效，高选择性PI3Kγ-PI3Kδ双重抑制剂的发现，优化和评估。

  摘要：

  开发了电子密度模型，并用于鉴定喹唑啉酮的新型吡咯烷酮替代物，喹唑啉酮是赋予PI3Kγ和PI3Kδ抑制剂选择性的常用部分。在分子对接的指导下，使用新的环状部分将这一新的特异性片段连接至抑制剂的铰链结合区。围绕铰链区域的进一步的结构-活性关系优化导致了候选化合物26的发现，该候选药物是一种在临床前物种中具有良好药物代谢和药代动力学特性的高效PI3Kγ-PI3Kδ双重抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b02014