3,4-dimethylpyrrolyl-2-carboxylic acid hydrazide | 1078734-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-dimethylpyrrolyl-2-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 3,4-dimethylpyrryl-2-carboxylic acid hydrazide；3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbohydrazide；3,4-dimethylpyrrole-2-carbohydrazide
• CAS: 1078734-77-6
• 化学式: C₇H₁₁N₃O
• mdl: MFCD12964692
• 分子量: 153.184
• InChiKey: YMEBFLMTTWTDCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethylpyrrolyl-2-carboxylic acid hydrazide 、 2-羟基-6-异丙基-甲基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence Chemosensor for HSO4 − Ion Based on Pyrrole-Substituted Salicylimine Zn2+ Complex: Nanomolar Detection

  摘要：

  我们合成了一种新型吡咯取代水杨亚胺锌 (II) 离子络合物，并对其阴离子结合亲和力进行了评估。在 CH3OH:H2O (70:30, v/v) 溶剂体系中，探针 4 对 HSO4 - 的选择性高于其他阴离子。加入 HSO4 - 后，4 的发射强度会被淬灭。探针 4 对 HSO4 - 具有高度选择性，检测限为 40 nm。光诱导电子转移（PET）是造成观察到的变化的原因。通过吸光度曲线的比率变化，进一步验证了 4 与 HSO4 - 的结合亲和力。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1599-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到3,4-dimethylpyrrolyl-2-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence Chemosensor for HSO4 − Ion Based on Pyrrole-Substituted Salicylimine Zn2+ Complex: Nanomolar Detection

  摘要：

  我们合成了一种新型吡咯取代水杨亚胺锌 (II) 离子络合物，并对其阴离子结合亲和力进行了评估。在 CH3OH:H2O (70:30, v/v) 溶剂体系中，探针 4 对 HSO4 - 的选择性高于其他阴离子。加入 HSO4 - 后，4 的发射强度会被淬灭。探针 4 对 HSO4 - 具有高度选择性，检测限为 40 nm。光诱导电子转移（PET）是造成观察到的变化的原因。通过吸光度曲线的比率变化，进一步验证了 4 与 HSO4 - 的结合亲和力。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1599-9

文献信息

• A highly selective and sensitive fluorescent turn-on chemosensor for Al³⁺ based on a chromone Schiff base
  作者：Chunjiao Liu、Zhengyin Yang、Mihui Yan

  DOI：10.1080/00958972.2012.726987

  日期：2012.11.10

  A Schiff-base fluorescent sensor, 7-methoxychromone-3-carbaldehyde-(3′,4′-dimethyl)pyrrole hydrazone (MCPH), was synthesized. The new sensor showed high selectivity for Al3+ over other metal ions examined in acetonitrile. Upon binding Al3+, a significant fluorescence enhancement with a turn-on ratio over 101-fold was triggered. The detection limit of MCPH for Al3+ was 2.5 × 10−7 mol L−1.

  合成了一种席夫碱荧光传感器，7-甲氧基色酮-3-甲醛-（3'，4'-二甲基）吡咯腙（MCPH）。与在乙腈中检测的其他金属离子相比，新传感器对 Al3+ 显示出高选择性。结合 Al3+ 后，触发了显着的荧光增强，开启率超过 101 倍。MCPH 对 Al3+ 的检测限为 2.5 × 10-7 mol L-1。
• Synthesis, Characterization, and the Antioxidative Activity of 4-{[(3,4-Dimethyl pyrrole-2-carbonyl)hydrazono](phenyl)methyl}-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-ol and Its Zinc(II), Copper(II), Nickel(II) Complexes
  作者：Qian Wang、Yuan Wang、Zheng-yin Yang

  DOI：10.1248/cpb.56.1018

  日期：——

  A new ligand H3L, 4-[(3,4-dimethylpyrrole-2-carbonyl)hydrazono](phenyl)methyl}-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-ol and its three transition metal complexes, M(H2L)OAc·H2O (M=Cu, Ni), Zn(H2L)2 have been synthesized and fully characterized on the basis of ESI-MS, elemental analyses, molar conductivities, IR spectra and 1H-NMR. In addition, their antioxidative activities have been investigated by spectrophotometer measurements. The experimental results show that the complexes have higher activity in the suppression of O2·− and ·OH than the free ligand.

  一种新的配体H3L，4-[(3,4-二甲基吡咯-2-羰基)亚肼基](苯基)甲基}-3-甲基-1-苯基吡唑-5-醇及其三种过渡金属配合物M(H2L)合成了OAc·H2O (M=Cu, Ni)、Zn(H2L)2，并基于ESI-MS、元素分析、摩尔电导率、红外光谱和1H-NMR进行了充分表征。此外，还通过分光光度计测量研究了它们的抗氧化活性。实验结果表明，配合物比游离配体具有更高的抑制O2·−和·OH的活性。
• 2-苯基-5-(3,4-二甲基)吡咯基-1,3,4-噁二唑及 制备方法
  申请人：河南理工大学

  公开号：CN103333165B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了抗菌化合物2-苯基-5-(3，4-二甲基吡咯-2-基)-1，3，4-噁二唑及其制备方法。本发明的化合物抗菌活性高，通过采用硝酸镧或其水合物作为催化剂，降低了合成成本，易于后处理，具有较强的工业应用性。
• Crystal structures, DNA-binding and cytotoxic activities studies of Cu(II) complexes with 2-oxo-quinoline-3-carbaldehyde Schiff-bases
  作者：Zeng-Chen Liu、Bao-Dui Wang、Bo Li、Qin Wang、Zheng-Yin Yang、Tian-Rong Li、Yong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.060

  日期：2010.11

  Three novel 2-oxo-quinoline-3-carbaldehyde Schiff-bases and their Cu(II) complexes were synthesized. The molecular structures of Cu(II) complexes were determined by X-ray crystal diffraction. The DNA-binding modes of the complexes were also investigated by UV vis absorption spectrum, fluorescence spectrum, viscosity measurement and EB-DNA displacement experiment. The experimental evidences indicated that the ligands and Cu(II) complexes could interact with CT-DNA (calf-thymus DNA) through intercalation, respectively. Comparative cytotoxic activities of ligands and Cu(II) complexes were also determined by MTT [3-(4,5-dimethyl-2-thiazoyl)-2,5-diphenyl-2H-tetrazolium bromide] and SRB (sulforhodamine B) methods. The results showed that the three Cu(II) complexes exhibited more effective cytotoxic activity against HL60 cells and HeLa cells than corresponding ligands. Also, CuL3 showed higher cytotoxic activity than CuL1 and CuL2 (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.