4-(coumarin-3-yl)-2-(3,5-dimethyl-4-phenyldiazenyl-pyrazol-1-yl)thiazole | 116317-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(coumarin-3-yl)-2-(3,5-dimethyl-4-phenyldiazenyl-pyrazol-1-yl)thiazole
• 英文别名: 3-[2-(3,5-Dimethyl-4-phenyldiazenylpyrazol-1-yl)-1,3-thiazol-4-yl]chromen-2-one
• CAS: 116317-17-0
• 化学式: C₂₃H₁₇N₅O₂S
• 分子量: 427.486
• InChiKey: YNVCLQPOJSWNQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  700.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 亚硝酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(coumarin-3-yl)-2-(3,5-dimethyl-4-phenyldiazenyl-pyrazol-1-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，DFT，对接研究和ADME预测一些新的香豆素基连接的吡唑基噻唑：潜在的独立或辅助抗菌剂。

  摘要：

  抗菌素耐药性（AMR）的控制似乎已经走到了尽头。使用和滥用抗菌药物的主要后果是由于致病性和非致病性微生物的遗传变异而产生耐药菌株。我们在这里报告香豆素-噻唑-吡唑（CTP）分子杂种的合成，表征和生物学活性，以努力探索和克服不断增加的抗药性。通过分析其IR，质量，1H和13C NMR光谱数据以及元素分析对化合物进行表征。研究了合成化合物对多种病原菌的体外抗菌活性。借助DFT和分子轨道计算进一步解释了获得的结果。与卡那霉素和两性霉素B一起使用时，化合物1b和1f具有良好的抗菌活性和协同作用。此外，还研究了化合物1b和1f对HeLa细胞（宫颈癌细胞）和Hek-293细胞的体外细胞毒性。分子对接研究的结果被用来更好地合理化这些化合物的作用和预测其结合方式。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0196016

文献信息

• Ravinder, P.; Rao, V. Rajeswar; Rao, T. V. Padmanabha, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 2, p. 336 - 339
  作者：Ravinder, P.、Rao, V. Rajeswar、Rao, T. V. Padmanabha

  DOI：——

  日期：——
• Rao, V. Rajeswar; Rao, T. V. Padmanabha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 5, p. 470 - 473
  作者：Rao, V. Rajeswar、Rao, T. V. Padmanabha

  DOI：——

  日期：——