8-phenylbenzo[5,6]isoindolo[1,2-a]isoquinoline-9,14-dione | 141341-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 8-phenylbenzo[5,6]isoindolo[1,2-a]isoquinoline-9,14-dione
• 英文别名: 8-phenylbenz[5,6]isoindolo[1,2-a]isoquinoline-9,14-dione；12-Phenyl-11-azapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.015,20]henicosa-1,3,5,7,9,12,15,17,19-nonaene-14,21-dione
• CAS: 141341-97-1
• 化学式: C₂₆H₁₅NO₂
• 分子量: 373.411
• InChiKey: QGOBYTLQMRVWSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285-286 °C
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethenyl-N-2-propenyl-benzenemethanamine 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 8-phenylbenzo[5,6]isoindolo[1,2-a]isoquinoline-9,14-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅烯烃异构化/脂胺式环封闭复分解/氧化/ 1,3-偶极环加成法合成异吲哚并[1,2-a]异喹啉

  摘要：

  N-烷基-N-（2-乙烯基苄基）prop-2-en-1-胺衍生物经历一锅烯烃异构化/脂族烯胺闭环复分解（RCM）/氧化/ 1,3-偶极环加成序列，钌络合物Ru（CO）HCl（PPh 3）3，第二代Hoveyda-Grubbs催化剂和1,3-双极性亲和剂。总体而言，在一次操作中，反应序列通过三个独特的钌催化转化，将简单的苄胺衍生物转化为具有π共轭四环系统的异吲哚并[1,2- a ]异喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500680

文献信息

• A One-Pot Domino Reaction for the Synthesis of 3-Arylindolizines from Pyridines, Benzyl Halides, and Dihalide-Substituted Electron-Deficient Alkenes
  作者：Huayou Hu、Kunbo Shi、Rongrong Hou、Zaichao Zhang、Yulan Zhu、Jianfeng Zhou

  DOI：10.1055/s-0030-1258266

  日期：2010.12

  3-Arylindolizines were prepared by one-pot domino reactions from benzyl halides with pyridine (or isoquinoline) and cyclic or acyclic dihalide-substituted electron-deficient alkenes in the presence of potassium carbonate via in situ generated N-ylide intermediate. Both electron-donating and electron-withdrawing groups are tolerated in the aryl ring of benzyl halides. The yields range from moderate to high.

  通过一锅多米诺反应，从苄基卤化物与吡啶（或异喹啉）以及含环状或非环状二卤代取代的缺电子烯烃在碳酸钾存在下，利用原位生成的N-叶立德中间体，制备了3-芳基吲哚啉类化合物。苄基卤化物的芳环上可耐受供电子基团和吸电子基团。产率从中等到高不等。
• Reaction of 2-Benzoyl-1,2-Dihydroisoquinaldonitrile Hydrofluoroborate Salt with some 1,4-Quinones
  作者：Karin Monnier、Gérard Schmitt、Bernard Laude、François Theobald、Noël Rodier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91686-1

  日期：1992.3

  In all reactions studied up to the present time with olefins, the Reissert hydrofluoroborate salts have given only the Diels-Alder adducts. With 1,4-benzo- and naphtoquinones, we have found evidence for 1,3-dipolar cycloaddition. The structure of cycloadducts was determined from spectroscopic data and specified by a radiocristallographic study.

  在迄今为止研究的与烯烃的所有反应中，Reissert氢氟硼酸盐仅产生了Diels-Alder加合物。有了1,4-苯并和萘醌，我们发现了1,3-偶极环加成反应的证据。环加合物的结构由光谱数据确定，并通过放射性晶体学研究确定。