2-(4-bromo-3-fluorophenyl)-2-methylpropanoic acid | 884905-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromo-3-fluorophenyl)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-(4-bromo-3-fluorophenyl)-2-methylpropionic acid
• CAS: 884905-29-7
• 化学式: C₁₀H₁₀BrFO₂
• 分子量: 261.091
• InChiKey: WCGPKDCSKROTPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-3-fluorophenyl)-2-methylpropanoic acid 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 N-tert-butyl-2-{3-fluoro-4-[(3-methyl-1,4'-bipiperidin-1'-yl)carbonyl]phenyl}-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BIPIPERIDINYL DERIVATIVES

  摘要：

  该发明涉及新型取代的双哌啶衍生物，涉及它们的制备方法，涉及它们用于治疗和/或预防疾病以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防糖尿病微血管病变、四肢糖尿病溃疡，特别是促进糖尿病足溃疡愈合、糖尿病心力衰竭、糖尿病冠状微血管心脏疾病、外周和心脏血管疾病、血栓栓塞疾病和缺血、外周循环障碍、雷诺现象、CREST综合征、微循环障碍、间歇性跛行以及外周和自主神经病变的治疗和/或预防。

  公开号：

  US20160318866A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-3-fluorophenyl)-2-methylpropanenitrile 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以81%的产率得到2-(4-bromo-3-fluorophenyl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  AKR1C3抑制剂或其可药用的盐、其制备方法 及用途

  摘要：

  本发明公开了AKR1C3抑制剂或其可药用的盐、其制备方法及用途，以非甾体抗炎药氟比洛芬作为先导化合物进行结构的优化，公开了如式(I)的联苯类AKR1C3抑制剂及其制备方法，靶标活性测试证明，本发明的化合物具有可明显抑制AKR1C3的活性，可作为进一步开发为通过抑制醛酮还原酶AKR1C3来治疗和/或预防疾病的药物，为肿瘤耐药相关机制学研究奠定分子基础。

  公开号：

  CN110590548B

文献信息

• AKR1C3抑制剂或其可药用的盐、其制备方法 及用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110590548B

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明公开了AKR1C3抑制剂或其可药用的盐、其制备方法及用途，以非甾体抗炎药氟比洛芬作为先导化合物进行结构的优化，公开了如式(I)的联苯类AKR1C3抑制剂及其制备方法，靶标活性测试证明，本发明的化合物具有可明显抑制AKR1C3的活性，可作为进一步开发为通过抑制醛酮还原酶AKR1C3来治疗和/或预防疾病的药物，为肿瘤耐药相关机制学研究奠定分子基础。
• [EN] AKR1C3 INHIBITOR OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT OF SAME, PREPARATION METHOD FOR SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE AKR1C3 OU UN SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET UTILISATIONS ASSOCIÉES<br/>[ZH] AKR1C3抑制剂或其可药用的盐、其制备方法及用途
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2021042411A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  本发明公开了AKR1C3抑制剂或其可药用的盐、其制备方法及用途，以非甾体抗炎药氟比洛芬作为先导化合物进行结构的优化，公开了如 (I) 的联苯类AKR1C3抑制剂及其制备方法，靶标活性测试证明，本发明的化合物具有可明显抑制AKR1C3的活性，可作为进一步开发为通过抑制醛酮还原酶AKR1C3来治疗和/或预防疾病的药物，为肿瘤耐药相关机制学研究奠定分子基础。
• Synthesis and Biological Activity of Flurbiprofen Analogues as Selective Inhibitors of β-Amyloid₁_-₄₂ Secretion
  作者：Ilaria Peretto、Stefano Radaelli、Carlo Parini、Michele Zandi、Luca F. Raveglia、Giulio Dondio、Laura Fontanella、Paola Misiano、Chiara Bigogno、Andrea Rizzi、Benedetta Riccardi、Marcello Biscaioli、Silvia Marchetti、Paola Puccini、Silvia Catinella、Ivano Rondelli、Valentina Cenacchi、Pier Tonino Bolzoni、Paola Caruso、Gino Villetti、Fabrizio Facchinetti、Elda Del Giudice、Nadia Moretto、Bruno P. Imbimbo

  DOI：10.1021/jm0502541

  日期：2005.9.1

  Flurbiprofen, a nonsteroidal antiinflammatory drug (NSAID), has been recently described to selectively inhibit beta-amyloid(1-42) (A beta 42) secretion, the most toxic component of the senile plaques present in the brain of Alzheimer patients. The use of this NSAID in Alzheimer's disease (AD) is hampered by a significant gastrointestinal toxicity associated with cyclooxygenase (COX) inhibition. New flurbiprofen analogues were synthesized, with the aim of increasing A beta 42 inhibitory potency while removing anti-COX activity. In vitro ADME developability parameters were taken into account in order to identify optimized compounds at an early stage of the project. Appropriate substitution patterns at the alpha position of flurbiprofen allowed for the complete removal of anti-COX activity, while modifications at the terminal phenyl ring resulted in increased inhibitory potency on A beta 42 secretion. In rats, some of the compounds appeared to be well absorbed after oral administration and to penetrate into the central nervous system. Studies in a transgenic mice model of AD showed that selected compounds significantly decreased plasma A beta 42 concentrations. These new flurbiprofen analogues represent potential drug candidates to be developed for the treatment of AD.
• SUBSTITUIERTE BIPIPERIDINYL-DERIVATE ALS ADRENOREZEPTOR ALPHA 2C ANTAGONISTEN
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3083594A1

  公开（公告）日：2016-10-26
• [DE] SUBSTITUIERTE BIPIPERIDINYL-DERIVATE ALS ADRENOREZEPTOR ALPHA 2C ANTAGONISTEN<br/>[EN] SUBSTITUTED BIPIPERIDINYL DERIVATIVES AS ADRENORECEPTOR ALPHA 2C ANTAGONISTS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE BIPIPÉRIDINYLE SUBSTITUÉS COMME ANTAGONISTES DES ALPHA-2C-ADRÉNORÉCEPTEURS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015091415A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Bipiperidinyl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prävention von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prävention von Krankheiten, insbesondere zur Behandlung und/oder Prävention diabetischer Mikroangiopathien, diabetischer Geschwüre an den Extremitäten, insbesondere zur Förderung der Wundheilung von diabetischen Fußulzera, diabetischer Herzinsuffizienz, diabetischen koronaren mikrovaskulären Herzerkrankungen, peripheren und kardialen Gefäßerkrankungen, thromboembolischen Erkrankungen und Ischämien, peripheren Durchblutungsstörungen, Raynaud-Phänomen, CREST-Syndrom, Mikrozirkulationsstörungen, Claudicatio intermittens, und peripheren und autonomen Neuropathien.