(2E)-1-(2-mercapto-4,6-pyrimidinedione-5-yl)-3-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-2-propene-1-one | 1316840-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2E)-1-(2-mercapto-4,6-pyrimidinedione-5-yl)-3-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-2-propene-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2-mercapto-4,6-pyrimidinedion-5-yl)-3-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-2-propen-1-one；5-[(E)-3-(4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoyl]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 1316840-95-5
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 342.332
• InChiKey: NSBLZLMJOWMFMV-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(2-mercapto-4,6-pyrimidinedione-5-yl)-3-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-2-propene-1-one 在 LaCl₃/nano-SiO₂ 、 一水合肼 作用下， 反应 0.17h， 以88%的产率得到5-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-3-(2-mercapto-4,6- pyrimidinedione-5-yl)pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  色壬基查耳酮和吡唑啉作为潜在抗菌剂的绿色合成——DFT、分子对接和抗菌研究

  摘要：

  使用 LaCl 3 /nano SiO 2通过令人印象深刻且环保的绿色方法合成生物学上重要的色酮基查耳酮和吡唑啉衍生物这里讨论了无溶剂加热法下的催化剂。在该方法中，由 3-甲酰基色酮和 5-乙酰硫代巴比妥酸通过 Claisen Schmidt 缩合反应制备的色壬基查耳酮进一步用作合成新型生物活性吡唑啉衍生物的中间体。通过FTIR、NMR和质谱技术确定了新化合物的结构。使用圆盘扩散法评估化合物对一组细菌和真菌菌株的抗菌活性，结果表明化合物是良好的抗菌和抗真菌剂。B3LYP 与 Gaussain 16，修订版 B.01 一起在 DFT 理论水平上对新合成的化合物进行几何优化，以计算几何和电子结构参数。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133993
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 、 4,6(1H,5H)-嘧啶二酮,5-乙酰基二氢-2-硫代- 在 LaCl₃/nano-SiO₂ 作用下， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(2E)-1-(2-mercapto-4,6-pyrimidinedione-5-yl)-3-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-2-propene-1-one
  参考文献：
  名称：

  色壬基查耳酮和吡唑啉作为潜在抗菌剂的绿色合成——DFT、分子对接和抗菌研究

  摘要：

  使用 LaCl 3 /nano SiO 2通过令人印象深刻且环保的绿色方法合成生物学上重要的色酮基查耳酮和吡唑啉衍生物这里讨论了无溶剂加热法下的催化剂。在该方法中，由 3-甲酰基色酮和 5-乙酰硫代巴比妥酸通过 Claisen Schmidt 缩合反应制备的色壬基查耳酮进一步用作合成新型生物活性吡唑啉衍生物的中间体。通过FTIR、NMR和质谱技术确定了新化合物的结构。使用圆盘扩散法评估化合物对一组细菌和真菌菌株的抗菌活性，结果表明化合物是良好的抗菌和抗真菌剂。B3LYP 与 Gaussain 16，修订版 B.01 一起在 DFT 理论水平上对新合成的化合物进行几何优化，以计算几何和电子结构参数。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133993

文献信息

• An efficient and novel synthesis of chromonyl chalcones using recyclable Zn(l-proline)2 catalyst in water
  作者：Zeba N. Siddiqui、T.N. Mohammed Musthafa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.118

  日期：2011.8

  A novel approach was adopted for the synthesis of a series of chromonyl chalcones (3a–o) from 3-formylchromones (1a–c) and different cyclic active methyl compounds (2a–e), employing Zn(l-proline)2 as a recyclable Lewis acid catalyst in water. In each conversion, the catalyst was successfully recovered and reused several times without significant loss in yield and selectivity. All the newly synthesized

  采用了一种新颖的方法，以Zn（l-脯氨酸）2为原料，由3-甲酰基色酮（1a – c）和不同的环状活性甲基化合物（2a – e）合成了一系列的羰基查耳酮（3a – o）。在水中可循环使用的路易斯酸催化剂。在每次转化中，催化剂被成功回收并重复使用了几次，而收率和选择性没有明显损失。使用元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱）对所有新合成的化合物进行表征。
• Green synthesis of chromonyl chalcone and pyrazoline as potential antimicrobial agents – DFT, molecular docking and antimicrobial studies
  作者：Mohammed Musthafa T．N．、Snigdha K．、Abdullah M. Asiri、Tariq R. Sobahi、Mohammad Asad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133993

  日期：2023.1

  an intermediate for the synthesis of a novel bioactive pyrazoline derivative. The novel compounds structures were established by FTIR, NMR and mass spectroscopic techniques. Antimicrobial activities were assessed for compounds against a set of bacterial and fungal strains using disk diffusion method, which revealed compounds as good antibacterial and antifungal agents. Geometry optimizations of newly

  使用 LaCl 3 /nano SiO 2通过令人印象深刻且环保的绿色方法合成生物学上重要的色酮基查耳酮和吡唑啉衍生物这里讨论了无溶剂加热法下的催化剂。在该方法中，由 3-甲酰基色酮和 5-乙酰硫代巴比妥酸通过 Claisen Schmidt 缩合反应制备的色壬基查耳酮进一步用作合成新型生物活性吡唑啉衍生物的中间体。通过FTIR、NMR和质谱技术确定了新化合物的结构。使用圆盘扩散法评估化合物对一组细菌和真菌菌株的抗菌活性，结果表明化合物是良好的抗菌和抗真菌剂。B3LYP 与 Gaussain 16，修订版 B.01 一起在 DFT 理论水平上对新合成的化合物进行几何优化，以计算几何和电子结构参数。