2-methoxy-3',4,5',6-tetramethyldiphenyl ether | 86692-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3',4,5',6-tetramethyldiphenyl ether
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethylphenoxy)-1-methoxy-3,5-dimethylbenzene；2-(3,5-dimethylphenoxy)-1-methoxy-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 86692-91-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: BCNBCESARBRUBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3',4,5',6-tetramethyldiphenyl ether 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到2-hydroxy-3',4,5',6-tetramethyldiphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  酚的氧化偶联。第6部分。研究自旋密度因子对产品组成在3,5-二甲基苯酚和苯酚氧化中的作用

  摘要：

  在140°C下用过氧化二叔丁基对3,5-二甲基苯酚和苯酚进行氧化，得到的主要产物是邻-邻-CC连接的二聚体，而在室温下用过氧草酸二叔丁基酯氧化得到大部分的更多邻-对-C-C二聚体。结果与苯氧基自由基中间体中的自旋密度分布或空间效应是决定产物组成的主要因素不一致。提出了涉及偶合的两个苯氧基自由基优先以“三明治”方式与氧以1，3-关系相互接近。

  DOI：

  10.1039/p29830000563
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲氧基-4,6-二甲基苯 、 3,5-二甲基苯酚 在 铜 、 copper(l) chloride potassium methanolate 作用下， 反应 6.0h， 以8%的产率得到2-methoxy-3',4,5',6-tetramethyldiphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  酚的氧化偶联。第6部分。研究自旋密度因子对产品组成在3,5-二甲基苯酚和苯酚氧化中的作用

  摘要：

  在140°C下用过氧化二叔丁基对3,5-二甲基苯酚和苯酚进行氧化，得到的主要产物是邻-邻-CC连接的二聚体，而在室温下用过氧草酸二叔丁基酯氧化得到大部分的更多邻-对-C-C二聚体。结果与苯氧基自由基中间体中的自旋密度分布或空间效应是决定产物组成的主要因素不一致。提出了涉及偶合的两个苯氧基自由基优先以“三明治”方式与氧以1，3-关系相互接近。

  DOI：

  10.1039/p29830000563

文献信息

• Oxidative coupling of phenols. Part 6. A study of the role of spin density factors on the product composition in the oxidations of 3,5-dimethylphenol and phenol
  作者：David R. Armstrong、Colin Cameron、Derek C. Nonhebel、Peter G. Perkins

  DOI：10.1039/p29830000563

  日期：——

  Oxidations of both 3,5-dimethylphenol and phenol with di-t-butyl peroxide at 140 °C gave as the major product the ortho-ortho-C–C coupled dimer, while oxidations with di-t-butyl peroxyoxalate at room temperature give much more of the ortho-para-C–C dimer. The results are not consistent either with the spin density distribution in the phenoxyl radical intermediates or with steric effects being the major

  在140°C下用过氧化二叔丁基对3,5-二甲基苯酚和苯酚进行氧化，得到的主要产物是邻-邻-CC连接的二聚体，而在室温下用过氧草酸二叔丁基酯氧化得到大部分的更多邻-对-C-C二聚体。结果与苯氧基自由基中间体中的自旋密度分布或空间效应是决定产物组成的主要因素不一致。提出了涉及偶合的两个苯氧基自由基优先以“三明治”方式与氧以1，3-关系相互接近。