methyl 2-[(2'-hydroxybenzyl)amino]-3-methylbutanoate | 289895-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2'-hydroxybenzyl)amino]-3-methylbutanoate
• 英文别名: N-[(2-Hydroxyphenyl)methyl]valine methyl ester；Methyl (2S)-2-[(2-hydroxybenzyl)amino]-3-methylbutanoate, AldrichCPR；methyl (2S)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 289895-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• mdl: MFCD16345588
• 分子量: 237.299
• InChiKey: LMYFKQMULAOCNF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2'-hydroxybenzyl)amino]-3-methylbutanoate 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于前手性酮的对映选择性不对称还原的新型手性开关配体

  摘要：

  新开发的手性配体 1 和 4 在前手性酮的不对称还原中显示出相反的对映选择性，导致产生两种对映异构体，这取决于具有高对映异构体过量的金属配合物。

  DOI：

  10.3390/61200988
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 dibutyltin chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-[(2'-hydroxybenzyl)amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  二丁基氯化锡-HMPA络合物对醛和酮的化学选择性还原胺化

  摘要：

  通过五配位氯取代的氢化锡络合物 Bu2SnClH-HMPA 可以有效地进行各种醛和酮的还原胺化。锡试剂在使用弱碱性芳香胺作为起始底物的情况下效果特别好。化学计量量的底物和还原剂足以进行反应。配合物中的 Sn-Cl 键在亚胺形成和随后的还原两个步骤中都起着重要作用。无论起始羰基和胺中的其他官能团如卤素、碳-碳双键和羟基如何，都可以实现羰基的高度化学选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6273
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 dimethylsulfide borane complex 、 methyl 2-[(2'-hydroxybenzyl)amino]-3-methylbutanoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到苏合香醇
  参考文献：
  名称：

  Balakrishnan; Ananthi; Velmathi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 9, p. 1157 - 1164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Narasimhan; Swarnalakshmi; Balakumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 8, p. 1666 - 1669
  作者：Narasimhan、Swarnalakshmi、Balakumar、Velmathi

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective Reductive Amination of Aldehydes and Ketones by Dibutylchlorotin Hydride-HMPA Complex
  作者：Toshihiro Suwa、Erika Sugiyama、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1055/s-2000-6273

  日期：——

  Reductive amination of various aldehydes and ketones has been performed effectively by pentacoordinate chloro-substituted tin hydride complex, Bu2SnClH-HMPA. The tin reagent worked particularly well for the case using weakly basic aromatic amines as starting substrates. Stoichiometric amounts of a substrate and a reducing agent were adequate for the reaction. The Sn-Cl bond in the complex plays an

  通过五配位氯取代的氢化锡络合物 Bu2SnClH-HMPA 可以有效地进行各种醛和酮的还原胺化。锡试剂在使用弱碱性芳香胺作为起始底物的情况下效果特别好。化学计量量的底物和还原剂足以进行反应。配合物中的 Sn-Cl 键在亚胺形成和随后的还原两个步骤中都起着重要作用。无论起始羰基和胺中的其他官能团如卤素、碳-碳双键和羟基如何，都可以实现羰基的高度化学选择性还原。
• Novel Chiral Switching Ligands for Enantioselective Asymmetric Reductions of Prochiral Ketones
  作者：S. Narasimhan、S. Swarnalakshmi、R. Balakumar、S. Velmathi

  DOI：10.3390/61200988

  日期：——

  The newly developed chiral ligands 1 and 4 show opposite enantioselectivity in the asymmetric reduction of prochiral ketones resulting in the production of either enantiomer depending on the metal complex with high enantiomeric excess.

  新开发的手性配体 1 和 4 在前手性酮的不对称还原中显示出相反的对映选择性，导致产生两种对映异构体，这取决于具有高对映异构体过量的金属配合物。
• Balakrishnan; Ananthi; Velmathi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 9, p. 1157 - 1164
  作者：Balakrishnan、Ananthi、Velmathi

  DOI：——

  日期：——