1-phenyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-2-yn-1-ol | 391865-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-phenyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-4-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-pentyn-1-ol
• CAS: 391865-75-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: OWVOYEXXQPPQJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-2-yn-1-ol 在 5 mol percent VO(OSiPh₃)3 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-5-hydroxy-4-methyl-1-phenyl-1-octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  原子经济。钒催化的烯丙醇和醛加成的醛醇型产品。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011351w
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-phenyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  银催化炔丙基-克莱森重排和环缩合反应合成呋喃

  摘要：

  研究了由带有游离羟基的炔丙基乙烯基醚生成高度取代的呋喃。在催化量的 AgBF4 存在下，正式的 [3,3] σ 重排发生在序列的第一阶段。所得的丙二烯基羰基中间体然后进行环缩合，在双键异构化时直接生成五元杂环产物。这种多米诺反应可以合成各种三取代和四取代呋喃产品；还描述了以类似方式产生吡咯的例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402983

文献信息

• Acid-Catalyzed Cyclization Reactions of Substituted Acetylenic Ketones: A new Approach for the Synthesis of 3-Halofurans, Flavones, and Styrylchromones
  作者：Daniel Obrecht

  DOI：10.1002/hlca.19890720305

  日期：1989.5.3

  Acetylenic acetals of type I(Scheme 1) and acetylenic ketones of type III(Scheme 1), 37 and 38(Scheme 7) are versatile synthetic precursors for the synthesis of various heterocycles by acid-catalyzed cyclization reactions. By this way, substituted 3-halofurans of type II and IV(Scheme 1) and flavones and styrylchromones (Scheme 7) can be synthesized in good-to-excellent yields. The high degree of regioselectivity

  I型乙缩醛（方案1）和III型乙炔酮（方案1），37和38 （方案7）是用于通过酸催化的环化反应合成各种杂环的通用合成前体。通过这种方式，可以以良好至优异的产率合成II和IV型取代的3-卤代呋喃（方案1）以及黄酮和苯乙烯基色酮（方案7）。3-卤代呋喃酮合成中的高度区域选择性（方案4）是HX（X = Cl，Br，I）的区域选择性β加成到乙炔醛和乙炔酮部分的结果。方案5中描述了一种可能的机制。由于3-氟呋喃很容易被金属化和取代，因此这种方法构成了高度取代的呋喃的新合成方法。