[钯(0)(三苯基膦)2(马来酸酐)] | 17830-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [钯(0)(三苯基膦)2(马来酸酐)]
• 英文名称: [palladium(0)(triphenylphosphine)2(maleic anhydride)]
• 英文别名: [Pd(PPh3)2(maleic anhydride)]；[Pd(PPh3)2(ma)]；Bis(triphenylphosphine)(maleic anhydride)palladium(0)；furan-2,5-dione;palladium;triphenylphosphane
• CAS: 17830-50-1
• 化学式: C₄₀H₃₂O₃P₂Pd
• 分子量: 729.06
• InChiKey: SZTCAWKWIIWPGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [N,N′-1,2-ethanediylidenebis[2-methyl-2-propanamine-κN]][(3,4-η)-2,5-furandione]-palladium 在 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以>99的产率得到[钯(0)(三苯基膦)2(马来酸酐)]
  参考文献：
  名称：

  1,4-Diazabutadiene olefin complexes of zerovalent palladium: preparation and characterization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)89309-3
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基环己胺 、 丙二烯 在 [钯(0)(三苯基膦)2(马来酸酐)] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Cyclohexyl-methyl-(3-methyl-2-methylene-but-3-enyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Transition metal catalyzed reactions of allene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00948a009

文献信息

• Nickel- or palladium-catalyzed cross coupling. 31. Palladium- or nickel-catalyzed reactions of alkenylmetals with unsaturated organic halides as a selective route to arylated alkenes and conjugated dienes: scope, limitations, and mechanism
  作者：Eiichi Negishi、Tamotsu Takahashi、Shigeru Baba、David E. Van Horn、Nobuhisa Okukado

  DOI：10.1021/ja00242a024

  日期：1987.4

  Al, Zr, and Zn were 2, 3, and > 2000 mmol of (E)-1-octenylbenzene (8) per mmol of Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ per hour at room temperature, respectively. The stoichiometric reaction of PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) with 1.2 equiv of (E)-1-octenylzinc chloride (7) in a 2:1 mixture of CD/sub 2/Cl/sub 2/ and THF was examined in detail. The reaction follows second-order kinetics (k/sub 2/ = 2.9 L/(mol.min) at

  含有 Al、Zr 和 Zn 的立体和区域定义的烯基金属与芳基和烯基碘化物和溴化物在催化量的含有膦配体（如 PPh/sub 3/）的 Pd 或 Ni 配合物存在下反应，得到相应的交叉偶联产品。钯催化剂在烯基-芳基和烯基-烯基偶联反应中允许近 100% 的立体定向，而镍催化剂导致烯基-烯基偶联中的部分立体化学混乱。尽管还使用了许多其他金属，包括 Li、Mg、Cd、Hg、B、Si、Sn、Ti 和 Ce，但在本研究中使用的条件下，结果不如使用 Al、Zr 和 Zn 获得的结果。PhI 与 (E)-1-辛烯基金属（包含 Al、Zr 和 Zn）的钯催化反应的转换数为 2、3 和 > 在室温下，每小时每毫摩尔 Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ 分别为 2000 毫摩尔 (E)-1-辛烯基苯 (8)。PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) 与 1.2 当量 (E)-1-辛烯基氯化锌
• Palladium(0)-Alkene Bis(triarylphosphine) Complexes as Catalyst Precursors for the Methoxycarbonylation of Styrene
  作者：Jeroen J. M. de Pater、D. S. Tromp、Duncan M. Tooke、Anthony L. Spek、Berth-Jan Deelman、Gerard van Koten、Cornelis J. Elsevier

  DOI：10.1021/om0506419

  日期：2005.12.1

  spectra. Together with the nonfluorous complexes [Pd(0)(PPh3)2(alkene)] (alkene = C2H4, (NC)2CC(CN)2, NCC(H)C(H)CN, MA, or benzoquinone) these were evaluated as catalyst precursors in the methoxycarbonylation of styrene. The nonfluorous C2H4 and MA complexes gave the highest conversions (the turnover number (TON) was 120; the (average) turnover frequency (TOF) amounted to 80 h-1). The fluorous complex

  合成了氟络合物[Pd（0）（P C 6 H 4 - p -SiMe 2（CH 2 CH 2 C 6 F 13）} 3）2（MA）]（MA =马来酸酐），并对其进行了表征NMR谱。与无氟配合物[Pd（0）（PPh 3）2（烯烃）]（烯烃= C 2 H 4，（NC）2 C C（CN）2，NCC（H）C（H）CN，MA，或苯醌）作为苯乙烯的甲氧基羰基化反应的催化剂前体。无氟C 2 H4和MA复合物的转化率最高（周转数（TON）为120；（平均）周转频率（TOF）为80 h - 1）。氟络合物的转化率（TON约为38； TOF 26 h - 1）比非氟络合物的转化率低得多，这是由于氟络合物在反应条件下的稳定性较低所致。
• C−C Reductive Elimination in Palladium Complexes, and the Role of Coupling Additives. A DFT Study Supported by Experiment
  作者：Martín Pérez-Rodríguez、Ataualpa A. C. Braga、Max Garcia-Melchor、Mónica H. Pérez-Temprano、Juan A. Casares、Gregori Ujaque、Angel R. de Lera、Rosana Álvarez、Feliu Maseras、Pablo Espinet

  DOI：10.1021/ja808036j

  日期：2009.3.18

  energies with experimental data for the coupling of cis-[PdMe(2)(PPh(3))(2)] in the presence of additives (PPh(3), p-benzoquinone, ma, trans-1,2-dicyanoethylene, 2,5-dihydrofuran, and 1-hexene) reveals that: (1) There is no universal coupling mechanism. (2) The coupling mechanism calculated for cis-[PdMe(2)(PMe(3))(2)] is direct, but PPh(3) retards the coupling for cis-[PdMe(2)(PPh(3))(2)], and DFT calculations

  报告了 Pd 催化过程的合理中间体中 RR 还原消除（R = Me、Ph、乙烯基）的 DFT 研究。这些包括方形平面四配位系统 cis-[PdR(2)(PMe(3))(2)] 本身，可能的中间体 cis-[PdR(2)(PMe(3))L] 在溶液中或添加后形成偶联促进剂（L = 乙腈、乙烯、马来酸酐 (ma)）和三配位中间体 cis-[PdR(2)(PMe(3))]（表示为 L = 空）。气相中的活化能范围为 0.6 至 28.6 kcal/mol，按乙烯基-乙烯基 < Ph-Ph < Me-Me 的顺序增加，具体取决于 R，并且 ma < “空” < 乙烯 < PMe(3) 大约MeCN，取决于 L。研究了一系列烯烃的添加烯烃的影响，提供以下活化能顺序：对苯醌 < ma < trans-1，2-二氰基乙烯 < 3,5-二甲基环戊-1-烯 < 2,5-二氢呋喃 < 乙烯 < 反式-2-丁烯
• Fluoride-induced reduction of palladium(II) and platinum(II) phosphine complexes
  作者：M. R. Mason、J. G. Verkade

  DOI：10.1021/om00042a040

  日期：1992.6

  A novel redox reaction involving fluoride and phosphine complexes of palladium(II) is reported. The scope of this reaction has been investigated using the ligands PPh3, Ph2P(CH2)nPPh2 (n = 1-4), Ph2PCH2C(CH3)2CH2PPh2, Ph2PCH3, and P(CH2CH2CN)3; several solvents including DMSO, pyridine, acetonitrile, and THF; and either n-Bu4NF.3H2O or KF/18-crown-6 as the fluoride source. The reduction products are palladium(0) phosphine complexes for which this reaction offers a convenient synthetic route. P-31 and F-19 NMR spectra permitted identification of the initial oxidation products as difluorophosphoranes (R3PF2), which subsequently hydrolyzed, forming phosphine oxides if a hydrated fluoride source is used. Results implicating a fluoride-induced redox reaction in the thermal decomposition of [(Ph3P)3PdCl]BF4 to yield [Pd3Cl(PPh2)2(PPh3)3] BF4 are also presented. Preliminary results indicate that platinum complexes also undergo this reaction, but nickel complexes yield NiF2. The X-ray parameters for Pd(dppp)2 (dppp = 1,3-bis(diphenyphosphino)propane) are: monoclinic, space group C2/c (No. 15), a = 18.396 (2) angstrom, b = 13.290 (1) angstrom, c = 20.186 (2) angstrom, beta = 109.383 (5)-degrees, and Z = 4.
• NEGISHI EI-ICHI; TAKAHASHI TAMOTSU; BABA SHIGERU; VAN HORN D. E.; OKUKADO+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 8, 2393-2401
  作者：NEGISHI EI-ICHI、 TAKAHASHI TAMOTSU、 BABA SHIGERU、 VAN HORN D. E.、 OKUKADO+

  DOI：——

  日期：——