2,3-bis(trifluoromethyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-ol | 876752-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,3-bis(trifluoromethyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-ol
• 英文别名: 2,3-bis(trifluoromethyl)-1,4-benzoxazin-2-ol
• CAS: 876752-60-2
• 化学式: C₁₀H₅F₆NO₂
• 分子量: 285.146
• InChiKey: WUTSUSQESLGYGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(trifluoromethyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-ol 、 2-氨基苯硫醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (RR,SS)-2,3-bis-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-2-ol 、 (RS,SR)-2,3-bis(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2,3-环氧八氟丁烷与2-氨基苯硫醇的反应

  摘要：

  The reaction of 2,3-epoxyoctafluorobutane with 2-aminobenzenethiol in N,N-dimethylacetamide gave 3-(2-aminophenylsulfanyl)-1,1,1,3,4,4,4-heptafluorobutane-2,2-diol. In the reaction of the same compounds in dioxane, 2,3-bis(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-2-ol was formed as a result of primary attack by the amino group in 2-aminobenzenethiol on the epoxy ring. The same product was obtained by treatment with 2-aminobenzenethiol of 2,3-bis(trifluoromethyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-ol which was synthesized from 2,3-epoxyoctafluorobutane and 2-aminophenol.

  DOI：

  10.1134/s1070428006090090
• 作为产物：
  描述：

  trans/cis-octafluoro-2,3-epoxybutane 、 2-氨基苯酚 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以67%的产率得到2,3-bis(trifluoromethyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由内部全氟烯烃的氧化物合成2,3-双（全氟烷基）喹喔啉和2,3-双（全氟烷基）-1,4-苯并恶嗪

  摘要：

  内部反式，顺式-全氟烯烃的氧化物与邻苯二胺和2-氨基苯酚在二恶烷中的反应得到2,3-双（全氟烷基）喹喔啉和2,3-双（全氟烷基）-2H-1,4-苯并恶嗪- 2-ols的产率分别为23–67％。当使用N，N-二甲基乙酰胺作为溶剂时，氧化物阴离子异构化为酮，在邻苯二胺和2-羟基N的情况下，进一步生成2-（全氟烷基）苯并咪唑在2-氨基苯酚的情况下，全氟链烷酰基苯胺成为这些反应的主要途径。在N，N-二甲基乙酰胺中的十二氟-3,4-环氧己烷与2-氨基苯酚之间的相互作用会发生导致2-五氟乙基-2-五氟丙酰基苯并恶唑烷的异常环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.05.001

文献信息

• Reactions of epoxides derived from internal perfluoroolefins with o-phenylenediamine and 2-aminophenol
  作者：L. V. Saloutina、A. Ya. Zapevalov、V. I. Saloutin、M. I. Kodess、V. E. Kirichenko、M. G. Pervova、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s1070428006040130

  日期：2006.4

  The reactions of epoxy derivatives of internal perfluoroolefins with o-phenylenediamine and 2-aminophenol in dioxane gave 23-67% of the corresponding 2,3-bis(perfluoroalkyl)quinoxalines and 2,3-bis(perfluoroalkyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-ols, respectively. When N,N-dimethylacetamide was used as a solvent, the main reaction pathway was anionic isomerization of epoxides into ketones which were then converted into 2-perfluoroalkylbenzimidazoles (in the reactions with o-phenylenediamine) or 2-hydroxy-N-perfluoroalkanoyl-anilines (in the reactions with 2-aminophenol). The reaction of 3,4-epoxydodecafluorohexane with 2-aminophenol in N,N-dimethylacetamide was accompanied by unusual cyclization to afford 2-pentafluoropropanoyl-2pentafluoroethyl-1,3-benzoxazolidine.