2-methyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-thione | 886212-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-thione
• 英文别名: 2-methyl-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalene-1-thione
• CAS: 886212-02-8
• 化学式: C₁₄H₁₂S
• 分子量: 212.315
• InChiKey: AXVKAXDOHXDJBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-thione 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光驱动分子机器控制 K+ 通道运输并诱导癌细胞凋亡

  摘要：

  受生物马达功能的启发，设计了一种光驱动马达分子，该分子可插入脂质膜并传输具有高离子选择性和门控功能的离子。光驱动电机旋转加速 K +流出并诱导癌细胞的半胱天冬酶依赖性凋亡。

  DOI：

  10.1002/anie.202204605
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-naphthalen-2-ylmethylbutyric acid methyl ester 在 barium dihydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 tetraphosphorus decasulfide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 2-methyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-thione
  参考文献：
  名称：

  通过光驱动单向分子马达中的结构修改微调旋转运动

  摘要：

  在光驱动的第二代分子马达的立体中心引入庞大的取代基导致旋转速度加快。这是由于具有拉长 C=C 键的更应变结构和相对于限速热异构化步骤的过渡态更高的基态能级。了解立体中心取代基的变化对光驱动分子马达的旋转速度的深远影响，使得迄今为止报道的最快的分子马达的发展成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja058303m

文献信息

• Molecular Motors in Aqueous Environment
  作者：Anouk S. Lubbe、Christian Böhmer、Filippo Tosi、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01627

  日期：2018.9.21

  behavior of these motors in biologically relevant media is described. Two molecular motors were equipped with solubilizing substituents and studied in aqueous solutions. Additionally, the behavior of a previously reported molecular motor was studied in micelles, as a model system for the biologically relevant confined environment. Design principles were established for molecular motors in these media

  分子马达是Nature（自然）的分子运输和肌肉功能解决方案，并参与细胞水平方向上大多数形式的定向运动。他们的合成对等物也发现了无数的应用，从分子机器和智能材料到催化和阴离子传输。尽管光驱动旋转分子电动机很可能适用于人造细胞以及仿生技术，但到目前为止，它们在生理条件下并不容易使用。这主要是由于它们固有的芳族核结构，使它们不溶于水溶液。在此，描述了对这些马达在生物学相关介质中的动态行为的研究。两个分子马达配备了可溶的取代基，并在水溶液中进行了研究。此外，在胶束中研究了以前报道的分子马达的行为，将其作为生物学相关的受限环境的模型系统。在这些介质中为分子电动机建立了设计原理，并深入了解了pH依赖性行为。本文介绍的工作可为在更先进的生物杂交系统中应用分子马达的显着特性提供基础。
• Facile assembly of light-driven molecular motors onto a solid surface
  作者：Jiawen Chen、Kuang-Yen Chen、Gregory T. Carroll、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c4cc04440a

  日期：——

  In order to improve the rotary motion of surface assembled light-driven molecular motors, tetra-acid-functionalized motors were bound to an amine-coated quartz surface without prior activation of the acid groups. In contrast to earlier bipodal motors, the tetravalent motor showed no significant reduction in the rotation speed when attached to a surface.

  为了改善表面组装的光驱动分子马达的旋转运动，将四酸官能化的马达结合到胺涂层的石英表面上，而无需事先激活酸基。与早期的双足电机相比，四价电机在附着到表面时并未显示出转速的显着降低。
• Visible‐Light‐Driven Photoisomerization and Increased Rotation Speed of a Molecular Motor Acting as a Ligand in a Ruthenium(II) Complex
  作者：Sander J. Wezenberg、Kuang‐Yen Chen、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201505781

  日期：2015.9.21

  an overcrowded alkene‐based ligand and the corresponding ruthenium(II) complex is presented. In our design, a 4,5‐diazafluorenyl coordination motif is directly integrated into the motor function. The photochemical and thermal isomerization behavior has been studied by UV/Vis and NMR spectroscopy. Upon coordination to a RuII bipyridine complex, the photoisomerization process can be driven by visible

  为了开发可见光驱动的分子旋转马达，本文提出了一种过度拥挤的烯烃基配体和相应的钌 (II) 配合物。在我们的设计中，4,5-二氮杂芴基配位基序直接整合到运动功能中。通过紫外/可见光和核磁共振光谱研究了光化学和热异构化行为。在与 Ru II联吡啶配合物配位后，光异构化过程可以由可见光 ( λ max= 450 nm）而不是紫外光，此外，注意到旋转速度的大幅增加。DFT 计算表明二氮杂芴基下半部分在金属配位时收缩，导致分子“峡湾区域”的空间位阻降低。因此，表明金属-配体相互作用可以在调节分子马达的光物理和热力学性质方面发挥重要作用。
• Allosteric Regulation of the Rotational Speed in a Light-Driven Molecular Motor
  作者：Adele Faulkner、Thomas van Leeuwen、Ben L. Feringa、Sander J. Wezenberg

  DOI：10.1021/jacs.6b06467

  日期：2016.10.19

  The rotational speed of an overcrowded alkene-based molecular rotary motor, having an integrated 4,5-diazafluorenyl coordination motif, can be regulated allosterically via the binding of metal ions. DFT calculations have been used to predict the relative speed of rotation of three different (i.e., zinc, palladium, and platinum) metal dichloride complexes. The photochemical and thermal isomerization

  具有集成的 4,5-二氮杂芴基配位基序的过度拥挤的基于烯烃的分子旋转电机的转速可以通过金属离子的结合进行变构调节。DFT 计算已用于预测三种不同（即锌、钯和铂）金属二氯化物配合物的相对旋转速度。这些配合物的光化学和热异构化行为已使用 UV-vis 和 1H NMR 光谱进行了详细研究。我们的结果证实，金属配位诱导二氮杂芴基下半部分的收缩，导致分子“峡湾”区域的空间位阻减少，从而导致旋转速度增加。重要的，金属络合可以在原位完成，并且发现在添加竞争配体后是可逆的。因此，这些分子马达的旋转行为可以通过化学添加剂进行动态控制。
• Visible-Light Excitation of a Molecular Motor with an Extended Aromatic Core
  作者：Thomas van Leeuwen、Jasper Pol、Diederik Roke、Sander J. Wezenberg、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00317

  日期：2017.3.17

  Exploring routes to visible-light-driven rotary motors, the possibility of red-shifting the excitation wavelength of molecular motors by extension of the aromatic core is studied. Introducing a dibenzofluorenyl moiety in a standard molecular motor resulted in red-shifting of the absorption spectrum. UV/vis and 1H NMR spectroscopy showed that these motors could be isomerized with light of wavelengths

  探索通向可见光驱动的旋转电动机的途径，研究了通过扩展芳香族核使分子电动机的激发波长红移的可能性。在标准分子马达中引入二苯并芴基部分导致吸收光谱的红移。UV / vis和1 H NMR光谱表明，这些电机可以被波长高达490 nm的光异构化，并且结构修饰不会损害预期的旋转性能。因此，芳族核的延长是适用于追求可见光驱动分子马达的策略。