1β,2β,3,4-tetrahydro-2-hydroxymethyl-6,7,8-trimethoxy-1α-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxo-naphthalene | 90366-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1β,2β,3,4-tetrahydro-2-hydroxymethyl-6,7,8-trimethoxy-1α-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxo-naphthalene
• CAS: 90366-54-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: JRSPBZRNCKVOHV-XIKOKIGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1β,2β,3,4-tetrahydro-2-hydroxymethyl-6,7,8-trimethoxy-1α-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxo-naphthalene 在 吡啶 作用下， 以90%的产率得到Acetic acid 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7,8-trimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of podophyllum lignans.

  摘要：

  (±)-lsopodophyllotoxone 6a 和相关内酯 8a 和 9a 是通过生物模拟程序，以酯 5a 为原料，用 CrO3-HBF4-MeCN 试剂体系氧化一步合成的。4'-Benzyl-isopodophyllotoxone 6b、4'-benzyl-picropodophyllone 7b 以及 γ-内酯 8b 和 9b 也是用相同的试剂体系通过氧化从酯 5b 合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.31
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-1,3,9β,9aβ-tetrahydro-6,7,8-trimethoxy-9α-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphtho<2,3-c>furan-3-one 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 以52%的产率得到1β,2β,3,4-tetrahydro-2-hydroxymethyl-6,7,8-trimethoxy-1α-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxo-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of podophyllum lignans.

  摘要：

  (±)-lsopodophyllotoxone 6a 和相关内酯 8a 和 9a 是通过生物模拟程序，以酯 5a 为原料，用 CrO3-HBF4-MeCN 试剂体系氧化一步合成的。4'-Benzyl-isopodophyllotoxone 6b、4'-benzyl-picropodophyllone 7b 以及 γ-内酯 8b 和 9b 也是用相同的试剂体系通过氧化从酯 5b 合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.31