(3R,6S)-3-<1-(benzenesulfonyl-6-methoxy)-3-indoyl>methyl-3,6-dihydro-6-isopropyl-2,5-diethoxypyrazine | 143702-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,6S)-3-<1-(benzenesulfonyl-6-methoxy)-3-indoyl>methyl-3,6-dihydro-6-isopropyl-2,5-diethoxypyrazine
• 英文别名: (3R,6S)-3-[1-(benzenesulfonyl-6-methoxy)-3-indoyl]methyl-3,6-dihydro-6-isopropyl-2,5-diethoxypyrazine；1-(benzenesulfonyl)-3-[[(2R,5S)-3,6-diethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]methyl]-6-methoxyindole
• CAS: 143702-33-4
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₅S
• 分子量: 511.642
• InChiKey: MSAMPHROCQOZHK-NOZRDPDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-3-<1-(benzenesulfonyl-6-methoxy)-3-indoyl>methyl-3,6-dihydro-6-isopropyl-2,5-diethoxypyrazine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-benzenesulfonyl-6-methoxy-D(+)-tryptophan ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  进入 6-甲氧基-D(+)-色氨酸。1-苯磺酰基-6-甲氧基-D(+)-色氨酸乙酯的立体有择合成

  摘要：

  摘要 采用 Moody azide/Schollkopf 手性辅助方案合成光学活性环-A 甲氧基化吲哚生物碱的策略已成功制备 1-苯磺酰基-6-甲氧基-D(+)-色氨酸乙酯 16。该氨基酯是通过对映特异性 Pictet-Spengler 反应合成 Alstonia 双吲哚生物碱（包括 macralstonine 2）所必需的。

  DOI：

  10.1080/00397919208021343
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 铜 、 sodium hydride 、 二溴三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.25h， 生成 (3R,6S)-3-<1-(benzenesulfonyl-6-methoxy)-3-indoyl>methyl-3,6-dihydro-6-isopropyl-2,5-diethoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  进入 6-甲氧基-D(+)-色氨酸。1-苯磺酰基-6-甲氧基-D(+)-色氨酸乙酯的立体有择合成

  摘要：

  摘要 采用 Moody azide/Schollkopf 手性辅助方案合成光学活性环-A 甲氧基化吲哚生物碱的策略已成功制备 1-苯磺酰基-6-甲氧基-D(+)-色氨酸乙酯 16。该氨基酯是通过对映特异性 Pictet-Spengler 反应合成 Alstonia 双吲哚生物碱（包括 macralstonine 2）所必需的。

  DOI：

  10.1080/00397919208021343