1-(苯磺酰基)-6-甲氧基吲哚-3-甲醛 | 143702-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)-6-甲氧基吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-6-methoxyindole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1H-Indole-3-carboxaldehyde, 6-methoxy-1-(phenylsulfonyl)-；1-(benzenesulfonyl)-6-methoxyindole-3-carbaldehyde
• CAS: 143702-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: OGWCCVMVQNVRGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-6-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2,3'-二吲哚甲烷和取代吲哚[3,2-b]咔唑的合成

  摘要：

  描述了取代 2,3'-二吲哚基甲烷的三种不同合成路线，以及取代吲哚 [3,2-b] 咔唑的合成。1,3-未取代吲哚的 2 位酰化的第一个刚性证据也以 X 射线结构的形式呈现。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822347
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 铜 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(苯磺酰基)-6-甲氧基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  进入 6-甲氧基-D(+)-色氨酸。1-苯磺酰基-6-甲氧基-D(+)-色氨酸乙酯的立体有择合成

  摘要：

  摘要 采用 Moody azide/Schollkopf 手性辅助方案合成光学活性环-A 甲氧基化吲哚生物碱的策略已成功制备 1-苯磺酰基-6-甲氧基-D(+)-色氨酸乙酯 16。该氨基酯是通过对映特异性 Pictet-Spengler 反应合成 Alstonia 双吲哚生物碱（包括 macralstonine 2）所必需的。

  DOI：

  10.1080/00397919208021343

文献信息

• Antimitotic and antivascular activity of heteroaroyl-2-hydroxy-3,4,5-trimethoxybenzenes
  作者：Hsueh-Yun Lee、Chih-Yi Chang、Mei-Jung Lai、Hsun-Yueh Chuang、Ching-Chuan Kuo、Chi-Yen Chang、Jang-Yang Chang、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.06.043

  日期：2015.8

  This study reports the synthesis of a series of heteroaroyl-2-hydroxy-3,4,5-trimethoxybenzenes, which are potent antitubulin agents. Compound 13, (2-hydroxy-3,4,5-trimethoxyphenyl)-(6-methoxy-1H-in-dol-3-yl)-methanone exhibits marked antiproliferative activity against KB and MKN45 cells with IC50 values of 8.8 and 10.5 nM, respectively, binds strongly to the colchicine binding site and leads to inhibition of tubulin polymerization. It also behaves as a vascular disrupting agent which suppresses the formation of capillaries. The C2-OH group in the A-ring of this compound not only retains the biological activity but has valuable physicochemical properties. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient one-pot synthesis of anti HIV and antitumor compounds: harman and substituted harmans
  作者：Radhika S. Kusurkar、Shailesh K. Goswami、Sandhya M. Vyas

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01046-3

  日期：2003.6

  Anti HIV and antitumor compounds, harman and substituted harmans have been synthesized using electrocyclization reactions as key steps. A one-pot reaction sequence was used to furnish these compounds in good overall yield. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient one-pot synthesis of anti-HIV and anti-tumour β-carbolines
  作者：Radhika S Kusurkar、Shailesh K Goswami

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.079

  日期：2004.6

  Thermal electrocyclisation of the azahexatriene system has been used as a key step for the synthesis of anti-HIV and anti-tumour compounds, harman, derivatives of harman and 1-aryl-beta-carbolines. A one-pot reaction sequence was used to furnish these compounds in good yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Entry into 6-Methoxy-D(+)-tryptophans. Stereospecific Synthesis of 1-Benzenesulfonyl-6-methoxy-D(+)-tryptophan Ethyl Ester
  作者：Michael S. Allen、Linda K. Hamaker、Anthony J. La Loggia、James M. Cook

  DOI：10.1080/00397919208021343

  日期：1992.7

  Abstract A strategy for the synthesis of optically active ring-A methoxylated indole alkaloids which employs the Moody azide/Schollkopf chiral auxiliary protocol has resulted in the successful preparation of 1-benzenesulfonyl-6-methoxy-D(+)-tryptophan ethyl ester 16. This amino ester is required for the synthesis of Alstonia bisindole alkaloids including macralstonine 2 via an enantiospecific Pictet-Spengler

  摘要 采用 Moody azide/Schollkopf 手性辅助方案合成光学活性环-A 甲氧基化吲哚生物碱的策略已成功制备 1-苯磺酰基-6-甲氧基-D(+)-色氨酸乙酯 16。该氨基酯是通过对映特异性 Pictet-Spengler 反应合成 Alstonia 双吲哚生物碱（包括 macralstonine 2）所必需的。
• Synthesis of 2,3′-Diindolylmethanes and Substituted Indolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles
  作者：Jan Bergman、Niklas Wahlström、Birgitta Stensland

  DOI：10.1055/s-2004-822347

  日期：——

  Three different synthetic routes to substituted 2,3'-diindolylmethanes, and the syntheses of substituted indolo[3,2-b]carbazoles are described. The first rigid proof of an acylation in the 2-position of a 1,3-unsubstituted indole is also presented in the form of an X-ray structure.

  描述了取代 2,3'-二吲哚基甲烷的三种不同合成路线，以及取代吲哚 [3,2-b] 咔唑的合成。1,3-未取代吲哚的 2 位酰化的第一个刚性证据也以 X 射线结构的形式呈现。