6-acetamido-5-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one | 107756-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-acetamido-5-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
• 英文别名: 6-Amino-5-nitro-1-tetralone；6-amino-5-nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 107756-72-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: IAJCYTXDMWMQSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  446.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetamido-5-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one 在 镍 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]-3,7,8,9-tetrahydrobenzo[e]benzimidazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Anti-secretory and anti-ulcer activities of some new 2-(2-pyridylmethyl-sulfinyl)-benzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90293-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-氧代-5,6,7,8-四氢萘酚-2-基)乙酰胺 在 盐酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-acetamido-5-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ratiometric Fluorescence Assay for Nitroreductase Activity: Locked-Flavylium Fluorophore as a NTR-Sensitive Molecular Probe

  摘要：

  硝基还原酶属于含有黄素的酶家族，可利用NADH作为电子供体将硝基芳香化合物还原为氨基衍生物。NTR活性已知在癌症环境中升高，被认为是治疗癌症的有利靶点。在此，我们开发了一种比率荧光分子，用于观察活细胞中的NTR活性。这可以提供对NTR的选择性和敏感性响应，以及荧光比（FI530 / FI630）的明显增加和颜色变化。我们还发现，在宫颈癌HeLa和肺癌A549细胞中，与非癌性NIH3T3相比，NTR活性显著增加。我们建议，这种新的比率荧光分子有可能被用作NTR敏感的分子探针，用于与NTR活性相关的癌症诊断和治疗开发领域。

  DOI：

  10.3390/molecules26041088

文献信息

• Adrenergic amidines
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04634705A1

  公开（公告）日：1987-01-06

  Disclosed herein are adrenergic compounds represented by the formula ##STR1## wherein m is 0, 1 or 2; R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.7 are taken from the group consisting of hydrogen, hydroxy, loweralkyl, loweralkoxy, halo, amino, acetamido or NHSO.sub.2 R wherein R is taken from the group consisting of hydrogen or loweralkyl, provided that R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.7 cannot simultaneously be hydrogen or halo, and provided that when one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.7 is halo, the others cannot simultaneously be hydrogen and when two of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.7 are halo, the other two cannot simultaneously be hydrogen and provided that R.sub.1 and R.sub.7 cannot simultaneously be methoxy each when R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen; R.sub.1 and R.sub.2 or R.sub.2 and R.sub.3 or R.sub.3 and R.sub.7 taken together can form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge; or R.sub.1 and R.sub.2 or R.sub.2 and R.sub.3 or R.sub.3 and R.sub.7 taken together with the aromatic ring can form a benzimidazole or indole bridge; and R.sub.4 and R.sub.5 are hydrogen or taken together form a closed ring of the formula ##STR2## wherein n is 1 or 2, and the combined solid and dashed line represents a single or double bond when n is 1, and R.sub.6 is taken from the group consisting of hydrogen or loweralkyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及的肾上腺素类化合物由以下式表示：其中m为0、1或2；R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.7取自氢、羟基、较低烷基、较低烷氧基、卤素、氨基、乙酰胺基或NHSO.sub.2 R的群，其中R取自氢或较低烷基，但要求R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.7不能同时为氢或卤素，且当R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.7中的一个为卤素时，其他的不能同时为氢，当R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.7中有两个为卤素时，其他两个不能同时为氢，而且当R.sub.1和R.sub.7同时为甲氧基时，R.sub.2和R.sub.3为氢；R.sub.1和R.sub.2或R.sub.2和R.sub.3或R.sub.3和R.sub.7结合在一起可以形成甲二氧基或乙二氧基桥；或者R.sub.1和R.sub.2或R.sub.2和R.sub.3或R.sub.3和R.sub.7与芳香环结合在一起可以形成苯并咪唑或吲哚桥；R.sub.4和R.sub.5为氢或结合在一起形成下式的闭环：其中n为1或2，组合的实线和虚线代表单键或双键，当n为1时，R.sub.6取自氢或较低烷基，以及其药用可接受的盐。
• CEREDA, ENZO;TURCONI, MARCO;EZHAYA, ANTOINE;BELLORA, ELIO;BRAMBILLA, ALES+, EUR. J. MED. CHEM., 22,(1987) N 6, 527-537
  作者：CEREDA, ENZO、TURCONI, MARCO、EZHAYA, ANTOINE、BELLORA, ELIO、BRAMBILLA, ALES+

  DOI：——

  日期：——
• US4634705A
  申请人：——

  公开号：US4634705A

  公开（公告）日：1987-01-06
• Anti-secretory and anti-ulcer activities of some new 2-(2-pyridylmethyl-sulfinyl)-benzimidazoles
  作者：Enzo Cereda、Marco Turconi、Antoine Ezhaya、Elio Bellora、Alessandro Brambilla、Ferdinando Pagani、Arturo Donetti

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90293-5

  日期：1987.11
• Ratiometric Fluorescence Assay for Nitroreductase Activity: Locked-Flavylium Fluorophore as a NTR-Sensitive Molecular Probe
  作者：Su Jung Kim、Jung Won Yoon、Shin A Yoon、Min Hee Lee

  DOI：10.3390/molecules26041088

  日期：——

  Nitroreductases belong to a member of flavin-containing enzymes that can reduce nitroaromatic compounds to amino derivatives with NADH as an electron donor. NTR activity is known to be elevated in the cancerous environment and is considered an advantageous target in therapeutic prodrugs for the treatment of cancer. Here, we developed a ratiometric fluorescent molecule for observing NTR activity in living cells. This can provide a selective and sensitive response to NTR with a distinct increase in fluorescence ratio (FI530/FI630) as well as color changes. We also found a significant increase in NTR activity in cervical cancer HeLa and lung cancer A549 cells compared to non-cancerous NIH3T3. We proposed that this new ratiometric fluorescent molecule could potentially be used as a NTR-sensitive molecular probe in the field of cancer diagnosis and treatment development related to NTR activity.

  硝基还原酶属于含有黄素的酶家族，可利用NADH作为电子供体将硝基芳香化合物还原为氨基衍生物。NTR活性已知在癌症环境中升高，被认为是治疗癌症的有利靶点。在此，我们开发了一种比率荧光分子，用于观察活细胞中的NTR活性。这可以提供对NTR的选择性和敏感性响应，以及荧光比（FI530 / FI630）的明显增加和颜色变化。我们还发现，在宫颈癌HeLa和肺癌A549细胞中，与非癌性NIH3T3相比，NTR活性显著增加。我们建议，这种新的比率荧光分子有可能被用作NTR敏感的分子探针，用于与NTR活性相关的癌症诊断和治疗开发领域。