8-acetylamino-5,6-dihydrobenzocinnolin-3(2H)-one | 104120-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-acetylamino-5,6-dihydrobenzocinnolin-3(2H)-one
• 英文别名: 8-Acetylamino-5,6-dihydrobenzo[h]cinnolin-3(2H)-one；8-(acetylamino)-5,6-dihydrobenzo[h]cinnolin-3(2H)-one；8-acetamido-5,6-dihydrobenzo[h]cinnolin-3[2H]-one；N-(3-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]cinnolin-8-yl)acetamide
• CAS: 104120-90-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: KHQKGHUMYLAGEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetylamino-5,6-dihydrobenzocinnolin-3(2H)-one 以 乙醇 为溶剂， 以to give 8-amino-5,6-dihydrobenzo[h]cinnolin-3[2H]-one, (m.p. 290°-292°; from aqueous ethanol)的产率得到8-Amino-5,6-dihydrobenzo[h]cinnolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic pyridazinone compounds

  摘要：

  本发明涉及三环吡啶酮化合物、含有该化合物的药物组合物以及通过给哺乳动物施加有效量的该化合物来刺激心脏活动的方法。该发明的一种化合物是7-羧酰胺基-4,4a-二氢-4a-甲基-[5H]-吲哚[1,2-c]-吡啶并[3,2H]-酮。

  公开号：

  US04755511A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-氧代-5,6,7,8-四氢萘酚-2-基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 8-acetylamino-5,6-dihydrobenzocinnolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并[h] cinnolinones和3H-苯并[6,7]环庚[1,2-c]哒嗪酮的合成及生物学评估：降压和抗血栓的5H-茚并[1,2-c]哒嗪酮的较高同系物。

  摘要：

  几个取代的苯并[h]肉桂酮3和3H-苯并[6,7]环庚[1,2-c]哒嗪酮4被设计为5H-茚并[1,2-c]哒嗪酮2的较不刚性的同类物。合成并测试为抗高血压药，正性肌力药，抗血栓药，抗炎药和抗溃疡药。尽管七元环衍生物仅显示出与乙酰水杨酸相当的抗血栓形成特性，但大多数苯并[h]肉桂醇酮显示出显着的抗高血压，正性肌力和抗血栓形成特性。在这方面，发现8-氨基（3b）和8-乙酰氨基（3c）以及3c（11）的4,4a-脱氢类似物具有最有效和最持久的降压活性。特别地，3c的右旋异构体比消旋形式更具活性，心动过速效应更低。

  DOI：

  10.1021/jm00130a009

文献信息

• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of a new series of benzo[h]cinnolinone derivatives
  作者：Luca Costantino、Giulio Rastelli、Giorgio Cignarella、Daniela Barlocco

  DOI：10.1016/s0014-827x(00)00035-5

  日期：2000.8

  Following our previous studies on pyridazinone carboxylic acids as potent and selective aldose reductase (ALR2) inhibitors, a new series of benzo[h]cinnolinone carboxylic acids, variously substituted at the positions 4, 7-10 and differently modified both at the central ring and at the acidic side chain, were synthesized and tested as inhibitors of ALR2. Comparison with previously synthesized compounds

  继我们先前对哒嗪酮羧酸作为有效和选择性醛糖还原酶（ALR2）抑制剂的研究之后，一系列新的苯并[h]肉桂醇酮羧酸系列分别在4、7-10位取代，并且在中心环和合成并测试了酸性侧链上的A1作为ALR2的抑制剂。与先前合成的化合物进行比较可以使我们为此类化合物更精确地定义构效关系。实际上，除了酸性侧链的重要性外，它们的性质还受到苯并[h]肉桂醇核上存在的取代基的强烈影响，其效力范围从索比尼尔到非常弱的活性化合物。
• Synthesis and biological evaluation of substituted benzo[h]cinnolinones and 3H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-c]pyridazinones: higher homologs of the antihypertensive and antithrombotic 5H-indeno[1,2-c]pyridazinones
  作者：Giorgio Cignarella、Daniela Barlocco、Gerard A. Pinna、Mario Loriga、Maria M. Curzu、Odoardo Tofanetti、Mauro Germini、Pietro Cazzulani、Ennio Cavalletti

  DOI：10.1021/jm00130a009

  日期：1989.10

  that of acetylsalicylic acid, most of the benzo[h]cinnolinones exhibited significant antihypertensive, inotropic, and antithrombotic properties. In this respect, the 8-amino (3b) and 8-acetylamino (3c) together with the 4,4a-dehydro analogue of 3c (11) were found to possess the most potent and long-lasting antihypertensive activity. In particular, the dextro isomer of 3c was more active than the racemic

  几个取代的苯并[h]肉桂酮3和3H-苯并[6,7]环庚[1,2-c]哒嗪酮4被设计为5H-茚并[1,2-c]哒嗪酮2的较不刚性的同类物。合成并测试为抗高血压药，正性肌力药，抗血栓药，抗炎药和抗溃疡药。尽管七元环衍生物仅显示出与乙酰水杨酸相当的抗血栓形成特性，但大多数苯并[h]肉桂醇酮显示出显着的抗高血压，正性肌力和抗血栓形成特性。在这方面，发现8-氨基（3b）和8-乙酰氨基（3c）以及3c（11）的4,4a-脱氢类似物具有最有效和最持久的降压活性。特别地，3c的右旋异构体比消旋形式更具活性，心动过速效应更低。
• CIGNARELLA, GIORGIO;BARLOCCO, DANIELA;PINNA, GERARD A.;LORIGA, MARIO;CURZ+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N0, C. 2277-2282
  作者：CIGNARELLA, GIORGIO、BARLOCCO, DANIELA、PINNA, GERARD A.、LORIGA, MARIO、CURZ+

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic compounds
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0181145B1

  公开（公告）日：1990-01-31
• US4755511A
  申请人：——

  公开号：US4755511A

  公开（公告）日：1988-07-05