ethyl 4-methyl-9,10-diphenylpyridazino[3',4':3,4]pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine-3-carboxylate | 393129-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-methyl-9,10-diphenylpyridazino[3',4':3,4]pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine-3-carboxylate
• 英文别名: 4-methyl-9,10-diphenylpyridazino[3',4':3,4]pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine-3-carboxylate；Ethyl 6-methyl-12,13-diphenyl-3,4,7,8,10,11-hexazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1,3,5,8,10,12-hexaene-5-carboxylate
• CAS: 393129-54-9
• 化学式: C₂₃H₁₈N₆O₂
• 分子量: 410.435
• InChiKey: CCOXRLSFSZKNEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-9,10-diphenylpyridazino[3',4':3,4]pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine-3-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到4-methyl-9,10-diphenylpyridazino[3',4':3,4]pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物和相关化合物。第13部分：某些哒嗪并[3'，4'：3,4]吡唑并[5,1-c] -1,2,4-三嗪的合成和抗菌活性。

  摘要：

  报道了制备取代的哒嗪并并吡唑并三嗪的一般方法。将3-氨基吡唑并[3,4-d]哒嗪重氮化并与活性亚甲基试剂偶合，得到三环哒嗪并[3'，4'：3,4]吡唑并[5,1-c] -1,2,4-取决于所用的亚甲基试剂，具有取代基如甲基，苯基，乙氧羰基，乙酰基或苯甲酰基的三嗪。另外，与肼的几次缩合反应得到相应的酰肼和/或。3与芳族醛的反应得到。筛选产物对五种微生物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.102
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-diazo-4,5-diphenylpyrazolo<3,4-c>pyridazine 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92.6%的产率得到ethyl 4-methyl-9,10-diphenylpyridazino[3',4':3,4]pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物和相关化合物。第13部分：某些哒嗪并[3'，4'：3,4]吡唑并[5,1-c] -1,2,4-三嗪的合成和抗菌活性。

  摘要：

  报道了制备取代的哒嗪并并吡唑并三嗪的一般方法。将3-氨基吡唑并[3,4-d]哒嗪重氮化并与活性亚甲基试剂偶合，得到三环哒嗪并[3'，4'：3,4]吡唑并[5,1-c] -1,2,4-取决于所用的亚甲基试剂，具有取代基如甲基，苯基，乙氧羰基，乙酰基或苯甲酰基的三嗪。另外，与肼的几次缩合反应得到相应的酰肼和/或。3与芳族醛的反应得到。筛选产物对五种微生物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.102

文献信息

• Pyridazine Derivative and Related Compound, Part 18:¹ <i>Pyridazino</i> [3′,4′:3,4]<i>pyrazolo</i> [5,1-c]-1,2,4-triazine-3-carboxylic Acid: Synthesis, Reactions, and Antimicrobial Activity
  作者：Fatma El-Mariah、Mona Hosny、Ali Deeb

  DOI：10.1080/10426500600754786

  日期：2006.11.1

  A series of 3-substituted pyridazino[3′,4′:3,4]pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazens have been synthesized starting from the 3-carboxylic acid derivative 2. The reaction of the acid chloride 3 with amines gave the corresponding anilides 4. The reaction of 2 with ethyl chloroformate and sodium azide in the presence of triethyl amine gave the carbonyl azide 5, which underwent a Curtius rearrangement in boiling

  以3-羧酸衍生物2为原料合成了一系列3-取代哒嗪并[3',4':3,4]吡唑并[5,1-c]-1,2,4-三氮苯。酰氯 3 与胺得到相应的苯胺 4。 2 与氯甲酸乙酯和叠氮化钠在三乙胺存在下反应得到羰基叠氮化物 5，在沸腾的乙醇中进行库尔蒂斯重排得到氨基甲酸酯 6，将其转化为碱水解后生成 3-氨基衍生物 7，与酰氯反应生成 N-取代产物 9。另一方面，羧酸 2 与 POCl3 和氨基硫脲反应生成 2-氨基-1,3,4 -噻二唑衍生物13。13与醛缩合得到14，收率良好。筛选了这些产品对六种微生物的抗微生物活性。
• Amer, Atef Mohamed; Zayed, Mohamed Fouad; Deeb, Ali, Journal of Chemical Research, 2005, # 10, p. 643 - 647
  作者：Amer, Atef Mohamed、Zayed, Mohamed Fouad、Deeb, Ali、Ali, Ahmed

  DOI：——

  日期：——
• Pyridazine derivatives and related compounds. Part 13: Synthesis and antimicrobial activity of some pyridazino[3′,4′:3,4]pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazines
  作者：Ali Deeb、Fatma El-Mariah、Mona Hosny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.102

  日期：2004.10

  A general method for the preparation of substituted pyridazinopyrazolotriazines is reported. 3-Aminopyrazolo[3,4-d]pyridazine was diazotized and coupled with active methylene reagents to afford the tricyclic pyridazino[3',4':3,4]pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazines with substituents such as methyl, phenyl, ethoxycarbonyl, acetyl or benzoyl, depending on the methylene reagent used. In addition several condensation

  报道了制备取代的哒嗪并并吡唑并三嗪的一般方法。将3-氨基吡唑并[3,4-d]哒嗪重氮化并与活性亚甲基试剂偶合，得到三环哒嗪并[3'，4'：3,4]吡唑并[5,1-c] -1,2,4-取决于所用的亚甲基试剂，具有取代基如甲基，苯基，乙氧羰基，乙酰基或苯甲酰基的三嗪。另外，与肼的几次缩合反应得到相应的酰肼和/或。3与芳族醛的反应得到。筛选产物对五种微生物的抗微生物活性。
• Pyridazine Derivatives and Related Compounds, Part 17: The Synthesis of Some 3-Substituted Pyridazino[3′, 4′:3, 4]pyrazolo[5, 1-<i>c</i>]-1,2,4-triazines and Their Antimicrobial Activity
  作者：Fatma El-Mariah、Mona Hosny、Ali Deeb

  DOI：10.1080/10426500500272038

  日期：2006.4.1

  2-acetylamino-1,3,4-thiadiazole derivative 8. In a basic medium, the product was 1,2,4-triazole-3-thione derivative 9. The reaction of 3 with phenyl isothiocyanate provided thiosemicarbazide derivative 10, which underwent cyclodehydration in a basic medium and gave the 1,2,4-triazole derivative 11. The reaction of 3 with formic acid yielded the 3-carboxyl-2′-(formyl)hydrazine derivative 12. The refluxing of the

  在氢氧化钾存在下，哒嗪基[3', 4':3, 4]吡唑并[5, 1-c]-1,2,4-三嗪-3-羧酸3的酰肼与二硫化碳反应得到1,3,4-恶二唑-2-硫酮衍生物 4. 该产物在碱性介质中的甲基化作用在硫原子上进行。3 与 KOH 和二硫化碳反应，然后加入水合肼，得到 4-氨基-1,2,4-三唑衍生物 6。化合物 3，当与硫氰酸铵或硫氰酸钾一起加热时，得到相同的产物 7 ，在乙酰氯的存在下进行环脱水，得到 2-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑衍生物 8。在碱性介质中，产物为 1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物 9 . 3与异硫氰酸苯酯反应得到氨基硫脲衍生物10，其在碱性介质中进行环化脱水，得到 1,2,4-三唑衍生物 11。3 与甲酸反应生成 3-羧基-2'-(甲酰基)肼衍生物 12。后者与磷回流二甲苯中的五硫化物产生化合物 14 (65%)。化合物12与五氧化二磷反应得到化合物15。筛选了一些代表性实例的抗微生物活性。