3-diazo-4,5-diphenylpyrazolo<3,4-c>pyridazine | 79441-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-diazo-4,5-diphenylpyrazolo<3,4-c>pyridazine
• 英文别名: 3-diazo-4,5-diphenyl-pyrazolo[3,4-c]pyridazine；3-diazo-4,5-diphenylpyrazolo[3,4-c]pyridazine；3-Diazo-4,5-diphenylpyrazolo[3,4-c]-pyridazine
• CAS: 79441-97-7；1022990-31-3
• 化学式: C₁₇H₁₀N₆
• 分子量: 298.307
• InChiKey: FFHUPDSETAOYIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazo-4,5-diphenylpyrazolo<3,4-c>pyridazine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methyl-9,10-diphenylpyridazino[3',4':3,4]pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物和相关化合物。第13部分：某些哒嗪并[3'，4'：3,4]吡唑并[5,1-c] -1,2,4-三嗪的合成和抗菌活性。

  摘要：

  报道了制备取代的哒嗪并并吡唑并三嗪的一般方法。将3-氨基吡唑并[3,4-d]哒嗪重氮化并与活性亚甲基试剂偶合，得到三环哒嗪并[3'，4'：3,4]吡唑并[5,1-c] -1,2,4-取决于所用的亚甲基试剂，具有取代基如甲基，苯基，乙氧羰基，乙酰基或苯甲酰基的三嗪。另外，与肼的几次缩合反应得到相应的酰肼和/或。3与芳族醛的反应得到。筛选产物对五种微生物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.102
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4,5-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridazine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以96%的产率得到3-diazo-4,5-diphenylpyrazolo<3,4-c>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物和相关化合物第 10 部分。3-二唑并[3,4-c]哒嗪与反应性亚甲基化合物和其他基团的反应

  摘要：

  合成了3-二唑并[3,4-c]哒嗪并对其转化进行了研究。与反应性亚甲基化合物形成相应的腙和缩合的 1,2,4-三嗪。使用芳香胺和萘酚，重氮化合物被转化为芳偶氮衍生物。重氮化合物进行环加成反应，以 1,4-偶极子的形式反应生成环加成产物。

  DOI：

  10.3987/com-03-9960

文献信息

• Pyridazine Derivatives and Related Compounds Part 10. Reactions of 3-Diazopyrazolo[3,4-c]pyridazine with Reactive Methylene Compounds and Other Groups
  作者：Ali Deeb、Mahmoud Kotb

  DOI：10.3987/com-03-9960

  日期：——

  3-Diazopyrazolo[3,4-c]pyridazine was synthesized and its transformations were investigated. With reactive methylene compounds the corresponding hydrazones and condensed 1,2,4-triazines were formed. With aromatic amines and naphthols the diazo compound was converted into arylazo derivatives. The diazo compound underwent cycloaddition, reacting as a 1,4-dipole to yield cycloaddition products.

  合成了3-二唑并[3,4-c]哒嗪并对其转化进行了研究。与反应性亚甲基化合物形成相应的腙和缩合的 1,2,4-三嗪。使用芳香胺和萘酚，重氮化合物被转化为芳偶氮衍生物。重氮化合物进行环加成反应，以 1,4-偶极子的形式反应生成环加成产物。
• Pyridazine Derivatives and Related Compounds, Part 17: The Synthesis of Some 3-Substituted Pyridazino[3′, 4′:3, 4]pyrazolo[5, 1-<i>c</i>]-1,2,4-triazines and Their Antimicrobial Activity
  作者：Fatma El-Mariah、Mona Hosny、Ali Deeb

  DOI：10.1080/10426500500272038

  日期：2006.4.1

  2-acetylamino-1,3,4-thiadiazole derivative 8. In a basic medium, the product was 1,2,4-triazole-3-thione derivative 9. The reaction of 3 with phenyl isothiocyanate provided thiosemicarbazide derivative 10, which underwent cyclodehydration in a basic medium and gave the 1,2,4-triazole derivative 11. The reaction of 3 with formic acid yielded the 3-carboxyl-2′-(formyl)hydrazine derivative 12. The refluxing of the

  在氢氧化钾存在下，哒嗪基[3', 4':3, 4]吡唑并[5, 1-c]-1,2,4-三嗪-3-羧酸3的酰肼与二硫化碳反应得到1,3,4-恶二唑-2-硫酮衍生物 4. 该产物在碱性介质中的甲基化作用在硫原子上进行。3 与 KOH 和二硫化碳反应，然后加入水合肼，得到 4-氨基-1,2,4-三唑衍生物 6。化合物 3，当与硫氰酸铵或硫氰酸钾一起加热时，得到相同的产物 7 ，在乙酰氯的存在下进行环脱水，得到 2-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑衍生物 8。在碱性介质中，产物为 1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物 9 . 3与异硫氰酸苯酯反应得到氨基硫脲衍生物10，其在碱性介质中进行环化脱水，得到 1,2,4-三唑衍生物 11。3 与甲酸反应生成 3-羧基-2'-(甲酰基)肼衍生物 12。后者与磷回流二甲苯中的五硫化物产生化合物 14 (65%)。化合物12与五氧化二磷反应得到化合物15。筛选了一些代表性实例的抗微生物活性。
• Pyridazine derivatives and related compounds. 23*. Synthesis of 3-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridazines and their application as disperse dyes
  作者：A. Deeb、F. Yassin、N. Ouf、W. Shehta

  DOI：10.1007/s10593-010-0494-1

  日期：2010.6

  Acetylacetone and malononitrile were coupled with diazotized arylamines to give arylazoacetyl-acetones and arylazomalononitriles. When refluxed with 3-hydrazino-4,5-diphenyl-1H-pyrazolo-[3,4-c]pyridazine in the presence of ethanol/HCl, they yielded the corresponding 3-[4-(arylazo)-3,5-di-methylpyrazol-1-yl]- and 3-[3,5-diamino-4-(arylazo)pyrazol-1-yl]-4,5-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyri-dazine dyes. The dyes were applied to polyester and polyamide fabrics, and their spectral and fastness properties were measured.
• Ege, Guenter; Gilbert, Karlheinz, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 675 - 677
  作者：Ege, Guenter、Gilbert, Karlheinz

  DOI：——

  日期：——
• Amer, Atef Mohamed; Zayed, Mohamed Fouad; Deeb, Ali, Journal of Chemical Research, 2005, # 10, p. 643 - 647
  作者：Amer, Atef Mohamed、Zayed, Mohamed Fouad、Deeb, Ali、Ali, Ahmed

  DOI：——

  日期：——