N-(hept-2-yn-1-yl)tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane-1-carboxamide | 1201638-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(hept-2-yn-1-yl)tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane-1-carboxamide
• 英文别名: N-hept-2-ynyladamantane-1-carboxamide
• CAS: 1201638-22-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: YEPMCIUZPUUWQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hept-2-yn-1-yl)tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane-1-carboxamide 在 [(iPr)Au]Cl 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(5Z)-5-pentylidene-2-(tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-1-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  非末端炔丙酰胺的金催化环化成取代的亚烷基恶唑啉和 -恶嗪

  摘要：

  研究了金催化的非末端炔丙基酰胺环化成恶唑啉和恶嗪的底物范围。十六个烷基取代和 35 个芳基取代的底物由三甲基甲硅烷基-(TMS-) 保护的非末端炔丙胺通过非常可变的路线制备。研究了取代基对产物选择性的空间和电子影响。炔烃上的氯甲基取代基显示出有效的 1,4-消除以传递乙烯基恶唑。在某些情况下，与炔烃上的烷基相连的第二个炔基会导致金催化/阿尔德-烯多米诺反应。使用 Barluenga 试剂可以以极好的收率形成碘亚烷基恶唑啉。与钯催化的方案相比，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100342
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-庚炔 、 金刚烷酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-(hept-2-yn-1-yl)tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金催化：炔烃衍生的乙烯基金配合物的分离

  摘要：

  镀金环：N-炔丙基甲酰胺（1）与含有IPr N-杂环卡宾配体的金配合物反应时，将提供从炔烃中分离得到的首个可分离的乙烯基金中间体。[见计划；IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-内酯]

  DOI：

  10.1002/anie.200903134

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclization of Nonterminal Propargylic Amides to Substituted Alkylideneoxazolines and -oxazines
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Andreas M. Schuster、Martin Schmuck、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejoc.201100342

  日期：2011.8

  The substrate scope of the gold-catalyzed cyclization of nonterminal propargylic amides to oxazolines and oxazines was investigated. Sixteen alkyl-substituted and 35 aryl-substited substrates were prepared by a very variable route from trimethylsilyl-(TMS-)protected, nonterminal propargylamines. Steric and electronic influences of the substituents on product selectivity were studied. A chloromethyl

  研究了金催化的非末端炔丙基酰胺环化成恶唑啉和恶嗪的底物范围。十六个烷基取代和 35 个芳基取代的底物由三甲基甲硅烷基-(TMS-) 保护的非末端炔丙胺通过非常可变的路线制备。研究了取代基对产物选择性的空间和电子影响。炔烃上的氯甲基取代基显示出有效的 1,4-消除以传递乙烯基恶唑。在某些情况下，与炔烃上的烷基相连的第二个炔基会导致金催化/阿尔德-烯多米诺反应。使用 Barluenga 试剂可以以极好的收率形成碘亚烷基恶唑啉。与钯催化的方案相比，
• Gold Catalysis: Isolation of Vinylgold Complexes Derived from Alkynes
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Andreas M. Schuster、Frank Rominger

  DOI：10.1002/anie.200903134

  日期：2009.10.19

  Gold plated rings: N‐Propargylcarboxamides (1) when reacted with a gold complex containing the IPr N‐heterocyclic carbene ligand, delivers the first isolable vinylgold intermediates obtained from alkynes. [see Scheme; IPr=1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylide]

  镀金环：N-炔丙基甲酰胺（1）与含有IPr N-杂环卡宾配体的金配合物反应时，将提供从炔烃中分离得到的首个可分离的乙烯基金中间体。[见计划；IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-内酯]