(-)-hypaphorine | 158250-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-hypaphorine
• 英文别名: D-hypaphorine；hypaphorine；(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(trimethylazaniumyl)propanoate
• CAS: 158250-31-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: AOHCBEAZXHZMOR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-hypaphorine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D-hypaphorine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  l-Hypaphorine 和 d-hypaphorine：大鼠脑组织中的特异性抗乙酰胆碱酯酶活性

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶 (AChEis) 抑制剂用于治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病 (AD)。l -Hypaphorine ( l -HYP) 是一种天然吲哚生物碱，已被证明对中枢神经系统 (CNS) 有影响。本研究的目标是合成l -HYP 和d -HYP 并在大鼠大脑区域测试它们的抗胆碱酯酶特性。l -HYP 仅抑制小脑中的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 活性，而d -HYP 抑制所研究的所有 CNS 区域的 AChE 活性。在l- HYP 和d的情况下没有观察到对正常人细胞 (HaCaT) 的细胞毒性作用-HYP 虽然增加了细胞增殖。分子建模研究表明，d -HYP 和l -HYP 的结合模式位置存在显着差异，并与 AChE 的氨基酸残基立体特异性地相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128206
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 、 碘甲烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-hypaphorine
  参考文献：
  名称：

  l-Hypaphorine 和 d-hypaphorine：大鼠脑组织中的特异性抗乙酰胆碱酯酶活性

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶 (AChEis) 抑制剂用于治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病 (AD)。l -Hypaphorine ( l -HYP) 是一种天然吲哚生物碱，已被证明对中枢神经系统 (CNS) 有影响。本研究的目标是合成l -HYP 和d -HYP 并在大鼠大脑区域测试它们的抗胆碱酯酶特性。l -HYP 仅抑制小脑中的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 活性，而d -HYP 抑制所研究的所有 CNS 区域的 AChE 活性。在l- HYP 和d的情况下没有观察到对正常人细胞 (HaCaT) 的细胞毒性作用-HYP 虽然增加了细胞增殖。分子建模研究表明，d -HYP 和l -HYP 的结合模式位置存在显着差异，并与 AChE 的氨基酸残基立体特异性地相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128206

文献信息

• l-Hypaphorine and d-hypaphorine: Specific antiacetylcholinesterase activity in rat brain tissue
  作者：Murilo K.A. Yonekawa、Bruna de B. Penteado、Amanda Dal'Ongaro Rodrigues、Estela M.G. Lourenço、Euzébio G. Barbosa、Silvia C. das Neves、Rodrigo J. de Oliveira、Maria R. Marques、Denise B. Silva、Dênis P. de Lima、Adilson Beatriz、Jean P. Oses、Jeandre A. dos S. Jaques、Edson dos A. dos Santos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128206

  日期：2021.9

  Acetylcholinesterase (AChEis) inhibitors are used to treat neurodegenerative diseases like Alzheimer’s disease (AD). l-Hypaphorine (l-HYP) is a natural indole alkaloid that has been shown to have effects on the central nervous system (CNS). The goal of this research was to synthesize l-HYP and d-HYP and test their anticholinesterasic properties in rat brain regions. l-HYP suppressed acetylcholinesterase

  乙酰胆碱酯酶 (AChEis) 抑制剂用于治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病 (AD)。l -Hypaphorine ( l -HYP) 是一种天然吲哚生物碱，已被证明对中枢神经系统 (CNS) 有影响。本研究的目标是合成l -HYP 和d -HYP 并在大鼠大脑区域测试它们的抗胆碱酯酶特性。l -HYP 仅抑制小脑中的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 活性，而d -HYP 抑制所研究的所有 CNS 区域的 AChE 活性。在l- HYP 和d的情况下没有观察到对正常人细胞 (HaCaT) 的细胞毒性作用-HYP 虽然增加了细胞增殖。分子建模研究表明，d -HYP 和l -HYP 的结合模式位置存在显着差异，并与 AChE 的氨基酸残基立体特异性地相互作用。