(S)-(+)-N-(N',N'-dimethylcarbamoyl)-2-<(diphenylphosphino)methyl>pyrrolidine | 145818-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-(+)-N-(N',N'-dimethylcarbamoyl)-2-<(diphenylphosphino)methyl>pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-(diphenylphosphanylmethyl)-N,N-dimethylpyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 145818-31-1
• 化学式: C₂₀H₂₅N₂OP
• 分子量: 340.405
• InChiKey: UNUWJFXTGCUXPZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-(N',N'-dimethylcarbamoyl)-2-<(diphenylphosphino)methyl>pyrrolidine 、 反式-查耳酮 在 copper(l) iodide 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-N,N-Dimethyl-4-oxo-2,4-diphenyl-butyramide 、
  参考文献：
  名称：

  Solvent effect and NMR behaviour in a chiral amidophosphine mediated reaction of organocuprate with chalcone

  摘要：

  在有机铜与查尔酮的手性膦反应中，对映异构的方向发生了戏剧性的逆转，分别在乙醚和四氢呋喃（THF）中产生了S-和R-产物，这与配位模式有关。

  DOI：

  10.1039/c39930001248
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(甲苯磺酰氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 在 sodium 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-(+)-N-(N',N'-dimethylcarbamoyl)-2-<(diphenylphosphino)methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对环状α，β-不饱和羰基化合物的催化对映选择性共轭加成

  摘要：

  由铜盐，手性膦和格氏试剂与环己烯酮产生的有机铜试剂的催化不对称共轭加成反应高度依赖于铜离子，溶剂，格氏试剂和手性膦结构的抗衡阴离子。在-78°C下，使用8摩尔％的碘化铜，32摩尔％的氨基膦3和1.2当量的有机氯化镁与环己烯酮在乙醚中的混合物进行反应，得到3-取代的环己酮，其ee最高为92％，ee为90 ％ 屈服。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00095-2
• 作为试剂：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 、 丙基氯化镁 在 copper iodide - dimethyl sulfide complex 、 (S)-(+)-N-(N',N'-dimethylcarbamoyl)-2-<(diphenylphosphino)methyl>pyrrolidine 作用下， 生成 4(S)-propyltetrahydropyran-2-one 、 (4R)-(+)-4-propyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-手性双齿膦膦配合物介导的格氏试剂的催化不对称共轭加成

  摘要：

  催化量的手性膦1-铜碘化物配合物催化有机氯化镁与环烯酮和戊烯内酯的共轭加成，从而得到94-72％ee的相应加成产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00759-6

文献信息

• Catalytic enantioselective conjugate addition of Grignard reagents to cyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Motomu Kanai、Yuichi Nakagawa、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00095-2

  日期：1999.3

  A catalytic asymmetric conjugate addition reaction of organocopper reagents, generated from copper salt, a chiral phosphine, and Grignard reagent, with cyclohexenone is highly dependent on the counter anion of copper species, solvents, Grignard reagents, and the structure of the chiral phosphine. The reaction using the combination of 8 mol% of copper iodide, 32 mol% of the amidophosphine 3, and 1.2

  由铜盐，手性膦和格氏试剂与环己烯酮产生的有机铜试剂的催化不对称共轭加成反应高度依赖于铜离子，溶剂，格氏试剂和手性膦结构的抗衡阴离子。在-78°C下，使用8摩尔％的碘化铜，32摩尔％的氨基膦3和1.2当量的有机氯化镁与环己烯酮在乙醚中的混合物进行反应，得到3-取代的环己酮，其ee最高为92％，ee为90 ％ 屈服。
• Solvent effect and NMR behaviour in a chiral amidophosphine mediated reaction of organocuprate with chalcone
  作者：Motomu Kanai、Kenji Koga、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1039/c39930001248

  日期：——

  A dramatic reversal in the direction of enantiofacial differentiation has been observed in a chiral phosphine mediated reaction of organocuprate with chalcone providing S- and R-products in diethyl ether and tetrahydrofuran (THF), respectively, and correlated with the pattern of coordination.

  在有机铜与查尔酮的手性膦反应中，对映异构的方向发生了戏剧性的逆转，分别在乙醚和四氢呋喃（THF）中产生了S-和R-产物，这与配位模式有关。