(2S,3R,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)-1-tosylpyrrolidine-3,4-diol | 912966-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)-1-tosylpyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-2,5-bis(hydroxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 912966-26-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆S
• 分子量: 317.363
• InChiKey: GSQKLCWOFRZVLK-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)-1-tosylpyrrolidine-3,4-diol 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到2,5-二(羟基甲基)-3,4-吡咯烷二醇
  参考文献：
  名称：

  通过N-Ts-α-氨基醛和1,3-双(甲硅烷基)丙烯的[3 + 2]-环化立体选择性合成官能化吡咯烷

  摘要：

  描述了通过 N-Ts-α-氨基醛和 1,3-双 (甲硅烷基) 丙烯的 [3 + 2]-环化立体选择性合成密集功能化吡咯烷的有效方案。

  DOI：

  10.1021/ja0647102
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2-(((tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy)methyl)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-1-tosylpyrrolidin-3-ol 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)-1-tosylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过N-Ts-α-氨基醛和1,3-双(甲硅烷基)丙烯的[3 + 2]-环化立体选择性合成官能化吡咯烷

  摘要：

  描述了通过 N-Ts-α-氨基醛和 1,3-双 (甲硅烷基) 丙烯的 [3 + 2]-环化立体选择性合成密集功能化吡咯烷的有效方案。

  DOI：

  10.1021/ja0647102

文献信息

• Synthesis of Functionalized Pyrrolidines by a Highly Stereoselective [3+2]-Annulation Reaction of <i>N</i>-Tosyl-α-Amino Aldehydes and 1,3-Bis(silyl)propenes
  作者：Peter Somfai、Per Restorp、Martina Dressel

  DOI：10.1055/s-2007-966046

  日期：——

  An efficient protocol for stereoselective construction of densely functionalized pyrrolidines by a [3+2]-annulation reaction of N-tosyl-alpha-amino aldehydes and 1,3-bis(silyl)propenes is described. This methodology is also applied as a key step in the synthesis of the polyhydroxylated pyrrolidine alkaloid 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-glucitol (DGDP)

  描述了一种通过 N-tosyl-α-氨基醛和 1,3-bis(silyl)propenes 的 [3+2]-annulation 反应立体选择性构建密集功能化吡咯烷的有效方案。该方法也被用作合成多羟基吡咯烷生物碱 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-glucitol (DGDP) 的关键步骤