4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(naphthalen-2-yl)pyrimidin-2-amine | 438230-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(naphthalen-2-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-naphthalen-2-ylpyrimidin-2-amine
• CAS: 438230-09-2
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₂
• 分子量: 357.412
• InChiKey: SQVZCHSCFNHQPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(naphthalen-2-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和4,6-二苯基嘧啶-2-胺衍生物用于抑制Aurora激酶A的多酚的生物学评估。

  摘要：

  背景技术几种4，6-二芳基嘧啶-2-胺衍生物显示出抗癌特性。但是，它们的作用方式尚未完全表征。为了开发有效的抗癌化学治疗剂，我们设计并合成了25个含有胍基部分的4,6-二苯基嘧啶-2-胺衍生物。方法进行了长期克隆存活试验以筛选抗癌化合物。为了得出对癌细胞具有良好细胞毒性的结构条件，计算了定量构效关系（QSAR）。通过流式细胞术测定生物活性以进行细胞周期分析，并通过免疫印迹分析测定Aurora激酶A（AURKA）活性。由于2-（2-氨基-6-（2,4-二甲氧基苯基）嘧啶-4-基）苯酚（衍生物12）通过kinome分析选择性抑制AURKA活性，在计算机对接实验中进行了阐明衍生物12和AURKA之间的分子结合模式。结果药效基团是基于QSAR计算得出的。衍生物12抑制了HCT116人结肠癌细胞在Thr283处的AURKA活性并降低了AURKA的磷酸化。衍生物12引起细胞周期G2 / M期的积累，并

  DOI：

  10.1007/s40199-019-00272-5

文献信息

• An Efficient Synthesis of 4-Naphthylpyrimidin-2-amine Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Liangce Rong、Honglou Ji、Sheng Xia、Shan Yin、Yanhui Shi、Shujiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.839

  日期：2012.5

  A simple, efficient, and mild protocol for the synthesis of 4‐naphthylpyrimidin‐2‐amine derivatives under solvent‐free conditions by the reaction of aromatic aldehydes (or 1‐naphthaldehyde), 2‐acetylnaphthalene (or aromatic ketones), guanidine carbonate, and sodium hydroxide was reported. The advantages of this protocol include short reaction time, mild reaction conditions, easy workup, high yields, and environmental friendliness.