1-azido-3-(4-methylphenoxy)propan-2-ol | 217322-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-azido-3-(4-methylphenoxy)propan-2-ol
• CAS: 217322-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: RTPNIGIWSIRRLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-卡唑)丙炔 、 1-azido-3-(4-methylphenoxy)propan-2-ol 在 copper-doped silica cuprous sulphate nano-catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到1-(4-((9H-carbazol-9-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-(p-tolyloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑基β-羟基烷基/咔唑杂化分子的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  已经描述了几种新型的1,2,3-三唑基（upbeta） -羟基烷基/咔唑杂化分子作为新型抗真菌剂的设计，合成和生物学研究。在该合成中，Ñ与3-溴丙-1-炔，得到9-（丙-2-炔基）-9咔唑-9- IDE钾盐烷基化反应ħ -咔唑。具有不同\（\ upbeta \）的9-（prop-2- ynyl）-9 H-咔唑的'Click'Huisgen环加成反应掺杂铜的二氧化硅硫酸亚铜的存在下，叠氮基叠氮化物醇可以极高的收率产生目标分子。针对各种病原性真菌菌株，革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌筛选了标题化合物的体外抗真菌和抗菌活性。特别地，证明了1-（4-（（9 H-咔唑-9-甲基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-3-丁氧基丙烷-2-醇（10e）与氟康唑和克霉唑相比，作为已研究的参考药物，它对所有真菌测试均具有有效的抗真菌活性。我们的分子对接分析揭示了化合物10e与分枝杆菌P450DM酶活性

  DOI：

  10.1007/s11030-016-9678-7
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到1-azido-3-(4-methylphenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分 1-Aryloxy-3-Nitrato-和 1-Aryloxy-3-Azido-2-Propanols 的外消旋混合物

  摘要：

  摘要 1-芳氧基-3-硝基-2-丙醇和1-芳氧基-3-叠氮基-2-丙醇的外消旋混合物通过脂肪酶介导的乙酸乙烯酯酰化以中等选择性拆分。研究了苯环取代基的性质、位置和空间要求对分辨率的影响。

  DOI：

  10.1080/00397919808004470

文献信息

• Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of the Racemic Mixtures of 1-Aryloxy-3-Nitrato-and 1-Aryloxy-3-Azido-2-Propanols
  作者：Beata Pchelka、Justyna Radomska、Jan Plenkiewicz

  DOI：10.1080/00397919808004470

  日期：1998.12

  Abstract The racemic mixtures of 1-aryloxy-3-nitrato-2-propanols and 1-aryloxy-3-azido-2-propanols were resolved with moderate selectivity by the lipase-mediated acylation with vinyl acetate. The effects of the nature, position, and spatial requirements of the phenyl-ring substituents on the resolution degree were investigated.

  摘要 1-芳氧基-3-硝基-2-丙醇和1-芳氧基-3-叠氮基-2-丙醇的外消旋混合物通过脂肪酶介导的乙酸乙烯酯酰化以中等选择性拆分。研究了苯环取代基的性质、位置和空间要求对分辨率的影响。
• Resolution of racemic 1-azido-3-aryloxy-2-propanols by lipase-catalyzed enantioselective acetylation
  作者：Beata Krystyna Pchelka、André Loupy、Jan Plenkiewicz、Luis Blanco

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00229-9

  日期：2000.7

  Kinetic resolution of racemic 1-azido-3-aryloxy-2-propanols la-g was performed using supported lipase of Candida antarctica-B (Novozym(R) SP 435) in toluene at 4 degrees C with isopropenyl acetate as the acyl donor to afford the optically active (S)-alcohols 2a-g and their corresponding (R)-acetates 3a-g with E values from 56 to 72, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ionic liquids/H2O systems for the reaction of epoxides with NaN3: a new protocol for the synthesis of 2-azidoalcohols
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、B. Jyothirmai、M.S.R. Murty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.074

  日期：2005.9

  Oxiranes undergo ring opening rapidly with sodium azide in a [bmim]BF4/H2O or [bmim]PF6/H2O (2: 1) solvent system, under mild and neutral reaction conditions to afford the corresponding 2-azidoalcohols in high to quantitative yields. The remarkable features of this procedure are improved yields, enhanced reaction rates, high regioselectivity and ease of recyclability of ionic liquids (ILs). The recovered ionic liquid can be reused for four to five times but with gradual decrease in activity. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 1,2,3-triazolyl $$\upbeta $$ β -hydroxy alkyl/carbazole hybrid molecules
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Marzieh Behrouz、Akram Sami、Mehdi Mardkhoshnood、Ali Zarenezhad、Elham Zarenezhad

  DOI：10.1007/s11030-016-9678-7

  日期：2016.8

  The design, synthesis and biological study of several novel 1,2,3-triazolyl \(\upbeta \)-hydroxy alkyl/carbazole hybrid molecules as a new type of antifungal agent has been described. In this synthesis, the N-alkylation reaction of carbazol-9-ide potassium salt with 3-bromoprop-1-yne afforded 9-(prop-2-ynyl)-9H-carbazole. The ‘Click’ Huisgen cycloaddition reaction of 9-(prop-2-ynyl)-9H-carbazole with

  已经描述了几种新型的1,2,3-三唑基（upbeta） -羟基烷基/咔唑杂化分子作为新型抗真菌剂的设计，合成和生物学研究。在该合成中，Ñ与3-溴丙-1-炔，得到9-（丙-2-炔基）-9咔唑-9- IDE钾盐烷基化反应ħ -咔唑。具有不同\（\ upbeta \）的9-（prop-2- ynyl）-9 H-咔唑的'Click'Huisgen环加成反应掺杂铜的二氧化硅硫酸亚铜的存在下，叠氮基叠氮化物醇可以极高的收率产生目标分子。针对各种病原性真菌菌株，革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌筛选了标题化合物的体外抗真菌和抗菌活性。特别地，证明了1-（4-（（9 H-咔唑-9-甲基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-3-丁氧基丙烷-2-醇（10e）与氟康唑和克霉唑相比，作为已研究的参考药物，它对所有真菌测试均具有有效的抗真菌活性。我们的分子对接分析揭示了化合物10e与分枝杆菌P450DM酶活性
• Copper/Graphene/Clay Nanohybrid: A Highly Efficient Heterogeneous Nanocatalyst for the Synthesis of Novel 1,2,3-Triazolyl Carboacyclic Nucleosides<i>via</i>‘Click’<i>Huisgen</i>1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、S. Jafar Hoseini、Hasan Nasrabadi、Maryam Saberi Zare

  DOI：10.1002/hlca.201500149

  日期：2015.9

  A very mild and highly efficient synthesis of some novel 1H‐1,2,3‐triazolyl carboacyclic nucleosides via a ‘Click’ Huisgen cycloaddition of N‐propargyl nucleobases and azido alcohols using Cu/aminoclay/reduced graphene oxide nanohybrid (Cu/AC/r‐GO nanohybrid) as nanocatalyst is described. The preparation and characterization of Cu/AC/r‐GO nanohybrid are discussed. This catalyst was characterized by

  一些新颖1个的非常温和的和高效合成ħ三唑carboacyclic核苷- -1,2,3-经由一个“点击”胡伊斯根环加成Ñ使用Cu / aminoclay /还原氧化石墨烯纳米杂化物（铜/ AC -propargyl核碱基和叠氮基醇/ r-GO纳米杂化）作为纳米催化剂的描述。讨论了Cu / AC / r-GO纳米杂化物的制备和表征。该催化剂的特征在于X射线衍射，FT IR，TEM和X射线技术的能量色散分析。Cu / AC / r-GO纳米杂化物是一种稳定且高效的多相纳米催化剂，可通过简单过滤轻松地制备，使用和从反应混合物中恢复，并在许多连续试验中重复使用而活性没有明显降低。