2,6-bis(2-isopropylphenyl)-3,5-dimethylphenol | 194414-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(2-isopropylphenyl)-3,5-dimethylphenol
• 英文别名: 3,5-dimethyl-2,6-bis(2-propan-2-ylphenyl)phenol
• CAS: 194414-17-0；194497-09-1；194497-11-5；194497-13-7
• 化学式: C₂₆H₃₀O
• 分子量: 358.524
• InChiKey: SITWVJSIJYDYGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(2-isopropylphenyl)-3,5-dimethylphenol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R,R)-2,6-(2-isopropylphenyl)-3,5-dimethylphenyl 3-(2-methoxyphenyl)amino-5-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  醛亚胺与手性乙酸酯的不对称曼尼希型反应。

  摘要：

  我们在这里介绍一种策略，该策略可以将乙酸烯醇锂有效地添加到亚胺中。新方法在很大程度上取决于使用邻烷氧基（或邻氟）苯胺衍生的醛亚胺，已发现其对烯醇盐的添加有潜在影响。使用手性乙酸酯将这一范围扩展到不对称过程。路易斯酸添加剂在亚胺官能团的明显活化中具有互补作用。

  DOI：

  10.1021/ol000099e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 溴 、 叔丁胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,6-bis(2-isopropylphenyl)-3,5-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  新型手性磺酸的合成

  摘要：

  摘要 公开了获得原始手性磺酸的简便方法。合成是基于对市售苯酚的优化和区域选择性直接双原位芳构化，然后进行纽曼-科沃特重排。通过制备型手性HPLC拆分和氧化裂解可得到目标99％ee的布朗斯台德酸。 公开了获得原始手性磺酸的简便方法。合成是基于对市售苯酚的优化和区域选择性直接双原位芳构化，然后进行纽曼-科沃特重排。通过制备型手性HPLC拆分和氧化裂解可得到目标99％ee的布朗斯台德酸。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290753

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE MENTHOL
  申请人：Tsuda Toshiro

  公开号：US20130253228A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  An object of the present invention is to provide a method for manufacturing an optically active menthol having fewer steps, which generates less environmentally polluting waste because a catalytic reaction is involved in all of the steps, and is capable of saving a production cost. The present invention relates to a method for manufacturing an optically active menthol, including the following steps: A-1) asymmetrically hydrogenating at least one of geranial and neral to thereby obtain an optically active citronellal, B-1) conducting a ring-closure reaction of the optically active citronellal in the presence of an acid catalyst to thereby obtain an optically active isopulegol, and C-1) hydrogenating the optically active isopulegol to thereby obtain an optically active menthol.

  本发明的目的是提供一种制造具有较少步骤的光学活性薄荷醇的方法，因为所有步骤都涉及催化反应，所以产生的环境污染废物较少，并且能够节省生产成本。本发明涉及一种制造光学活性薄荷醇的方法，包括以下步骤：A-1）不对称地氢化至少一种香叶醛和柠檬醛以获得光学活性柠檬醛，B-1）在酸催化剂存在下对光学活性柠檬醛进行环闭合反应，从而获得光学活性异薄荷醇，以及C-1）对光学活性异薄荷醇进行氢化以获得光学活性薄荷醇。
• Asymmetric Carbon−Carbon Coupling of Phenols or Anilines with Aryllead Triacetates
  作者：Taichi Kano、Yuki Ohyabu、Susumu Saito、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja012287l

  日期：2002.5.1

  The asymmetric coupling of various phenol or aniline derivatives with bulky aryllead triacetates was thoroughly investigated using optically active amines, including strychnine and brucine. We found that conformationally restricted tertiary amines, as well as lithium aryloxides and molecular sieves, are essential for accelerating the rate of phenol coupling. Consequently, the reaction can be carried

  使用旋光胺（包括士的宁和马钱子碱）彻底研究了各种苯酚或苯胺衍生物与庞大的芳基三乙酸铅的不对称偶联。我们发现构象受限的叔胺以及芳基氧化物锂和分子筛对于加快苯酚偶联速率至关重要。因此，该反应可以在低温（-40 至 -20 摄氏度）下进行，并具有高度的非对映选择性和对映选择性。与苯酚偶联中锂化的有效性相反，苯胺的镁化是苯胺与芳基三乙酸铅偶联的关键技术。使用这些偶联方法，可以轻松获得多种具有轴向手性的二芳基、三芳基和多芳基化合物，
• Asymmetric Mannich-type reactions with a chiral acetate: effect of Lewis acid on activation of aldimine
  作者：Susumu Saito、Keiko Hatanaka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01042-5

  日期：2001.1

  addition. This scope was expanded to the asymmetric process using the chiral acetate, which has optically pure 2,6-bis(2-isopropylphenyl)-3,5-dimethylphenol as a chiral auxiliary with axial chirality. A Lewis acid additive is likely to have a complementary role in the pronounced activation of imine functionalities in the Mannich-type addition of the bulky chiral acetate.

  我们在这里介绍一种策略，该策略可以将乙酸的烯醇锂有效地添加到醛亚胺中。新方法在很大程度上取决于使用邻烷氧基（或邻氟）苯胺衍生的亚胺，发现其对烯醇盐的添加有潜在影响。使用手性乙酸酯将这一范围扩展到不对称过程，该手性乙酸酯具有光学纯的2,6-双（2-异丙基苯基）-3,5-二甲基苯酚作为具有轴向手性的手性助剂。路易斯酸添加剂在庞大的手性乙酸酯的曼尼希型添加中可能在亚胺官能团的显着活化中起补充作用。
• ORGANOALUMINUM COMPOUND
  申请人：ITOH Hisanori

  公开号：US20110295031A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  A catalyst for obtaining isopulegol of high diastereoselectivity by highly selective cyclization reaction of citronellal is provided. The present invention relates to an organoaluminum compound obtained by reacting at least one organoaluminumoxy compound selected from the group consisting of chain aluminoxanes, cyclic aluminoxanes and bis(dialkylaluminumoxy)alkylboranes, with at least one hydroxy compound selected from the group consisting of diarylphenols, bis(diarylphenol) compounds, biaryldiols, dimethanols and silanols.

  本发明提供了一种催化剂，用于通过高度选择性的环化反应从香茅醛中获得高对映选择性的异莰醇。本发明涉及通过将链状铝氧烷、环状铝氧烷和双(二烷基氧基)烷基硼烷等组中至少一种有机铝氧化合物与二苯基酚、双(二苯基酚)化合物、联苯二醇、二甲醇和硅烷等组中至少一种羟基化合物反应而得到的有机铝化合物。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ISOPULEGOL AND OPTICALLY ACTIVE MENTHOL
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20150329452A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  A method for producing an optically active isopulegol includes asymmetrically isomerizing a specific compound in the presence of a ruthenium catalyst and a base, thereby giving an optically active citronellal, and selectively cyclizing the optically active citronellal in the presence of an aluminum catalyst. The aluminum catalyst is obtained by reacting a specific hydroxy compound and at least one aluminum compound selected from a specific alkylaluminum compound, a specific hydride aluminum compound, a specific linear aluminoxane and a specific cyclic aluminoxane.

  一种制备光学活性异莪醇的方法包括在钌催化剂和碱的存在下不对称异构化特定化合物，从而得到光学活性柠檬醛，并在铝催化剂的存在下选择性地环化光学活性柠檬醛。铝催化剂通过将特定的羟基化合物和至少一种铝化合物（从特定的烷基铝化合物、特定的氢化铝化合物、特定的线性铝氧烷和特定的环状铝氧烷中选择）反应而得到。