2-(3,5-二甲苯氧基)苯甲醛 | 320423-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,5-二甲苯氧基)苯甲醛
• 中文别名: 2-(3,5-二甲基苯氧基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenoxy)benzaldehyde
• CAS: 320423-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD01568762
• 分子量: 226.275
• InChiKey: SZCIXTZUAFRBSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-124°/0.05mm
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-二甲苯氧基)苯甲醛 在 indium(III) triflate 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到1,3-二甲基-9H-氧杂蒽
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸在二异丙基醚中催化2-芳氧基苯甲醛和2-（芳硫基）苯甲醛还原为未取代的9H-氧杂蒽和硫杂蒽

  摘要：

  易获得的2-芳氧基苯甲醛和2-（芳硫基）苯甲醛经过一系列反应，在路易斯酸在二异丙基醚中加热时，可高产率生成各种未取代的9 H-氧杂蒽和噻吨。该还原环化方法与几个重要的官能团兼容。该方法还适用于2,6-双（芳氧基）苯甲醛的电子含量更高的芳基环的选择性还原环化。该转变的关键特征是在醛基存在下，通过从二异丙基醚（溶剂）转移分子间的氢化物，化学选择性还原了瞬态的x鎓离子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000836
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 3,5-二甲基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(3,5-二甲苯氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸在二异丙基醚中催化2-芳氧基苯甲醛和2-（芳硫基）苯甲醛还原为未取代的9H-氧杂蒽和硫杂蒽

  摘要：

  易获得的2-芳氧基苯甲醛和2-（芳硫基）苯甲醛经过一系列反应，在路易斯酸在二异丙基醚中加热时，可高产率生成各种未取代的9 H-氧杂蒽和噻吨。该还原环化方法与几个重要的官能团兼容。该方法还适用于2,6-双（芳氧基）苯甲醛的电子含量更高的芳基环的选择性还原环化。该转变的关键特征是在醛基存在下，通过从二异丙基醚（溶剂）转移分子间的氢化物，化学选择性还原了瞬态的x鎓离子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000836

文献信息

• Copper(I)–USY as a Ligand-Free and Recyclable Catalyst for Ullmann-Type <i>O</i>-, <i>N</i>-, <i>S</i>-, and <i>C</i>-Arylation Reactions: Scope and Application to Total Synthesis
  作者：Tony Garnier、Mathieu Danel、Valentin Magné、Anthony Pujol、Valérie Bénéteau、Patrick Pale、Stefan Chassaing

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00620

  日期：2018.6.15

  copper(I)-doped zeolite CuI–USY proved to be a versatile, efficient, and recyclable catalyst for various Ullmann-type coupling reactions. Easy to prepare and cheap, this catalytic material enables the arylation and heteroarylation of diverse O-, N-, S-, and C-nucleophiles under ligand-free conditions while exhibiting large functional group compatibility. The facility of this catalyst to promote C–O bond

  掺杂铜（I）的沸石Cu I- USY被证明是用于各种Ullmann型偶联反应的通用，高效且可回收的催化剂。这种催化材料易于制备且价格便宜，可在无配体的条件下实现多种O-，N-，S-和C-亲核试剂的芳基化和杂芳基化，同时具有大的官能团相容性。这种催化剂促进C-O键形成的功能在3-甲基obovatol（一种具有生物学相关性的天然存在的二芳基醚）的全合成中得到了进一步证明。从机理的角度出发，已经提出了两种竞争途径，这取决于亲核试剂的性质并与所获得的结果一致。
• Diphenyl Ether Derivatives as Novel GPR120 Agonists for the Treatment of Type 2 Diabetes Mellitus
  作者：Xuekun Wang、Shiting Wei、Min Wang、Yao Xu、Weidi Hu、Mingyue Niu、Shiben Wang、Kang Lei、Lusha Ji、Renmin Liu、Guoxia Ji

  DOI：10.1002/cbdv.202200814

  日期：2023.1

  Diabetes mellitus (DM) is a serious disease affecting human health. Numerous attempts have been made to develop safe and effective new antidiabetic drugs. Recently, a series of G protein-coupled receptors for free fatty acids (FFAs) have been described and characterized, and small molecule agonists and antagonists of these receptors show considerable promise for managing diabetes and related complications

  糖尿病（DM）是一种严重影响人类健康的疾病。已经进行了许多尝试来开发安全有效的新型抗糖尿病药物。最近，描述和表征了一系列游离脂肪酸 (FFA) 的 G 蛋白偶联受体，这些受体的小分子激动剂和拮抗剂显示出治疗糖尿病和相关并发症的巨大希望。FFA激活的GPR120可刺激胰高血糖素样肽-1（GLP-1）的释放，从而增强胰腺β细胞葡萄糖依赖性胰岛素分泌。GPR120 是治疗 2 型糖尿病 (T2DM) 的一个有希望的靶点。在此，我们基于 TUG-891 的结构设计并合成了一系列新型 GPR120 激动剂，这是第一个有效的选择性 GPR120 激动剂。在设计的化合物中，18 f在体外表现出优异的GPR120激活活性和对GPR40的高选择性。化合物18f剂量依赖性地改善了正常小鼠的葡萄糖耐量，并且在高剂量下未观察到低血糖副作用。此外，化合物18 f增加了胰岛素释放，并在饮食诱导的肥胖小鼠中显示出良好的抗糖尿病作用。分子模拟表明化合物18
• Acid-catalysed intramolecular Friedel–Crafts annulation of hetero-atom-functionalized <i>para</i>-quinone methides: access to O-, S- and N-based heterocycles
  作者：Sonam Sharma、Gurdeep Singh、Rekha、Munnu Kumar、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/d3ob00502j

  日期：——

  We describe here an acid-mediated one-pot approach to access substituted xanthene and thioxanthane derivatives from ortho-heteroaryl phenyl-substituted para-quinone methides via 1,6 intramolecular arylation. The scope of this work was further elaborated to the synthesis of 10H-indolo[1,2-a]indole-based heterocyclic systems using indole based para-quinone methides.

  我们在这里描述了一种酸介导的一锅法，通过1,6 分子内芳基化从邻杂芳基苯基取代的对醌甲基化物中获得取代的呫吨和噻吨烷衍生物。这项工作的范围进一步阐述为使用吲哚基对醌甲基化物合成10 H-吲哚并[1,2- a ]吲哚基杂环系统。
• Metal-Free Oxidative Coupling: Xanthone Formation<i>via</i>Direct Annulation of 2-Aryloxybenzaldehyde using Tetrabutylammonium Bromide as a Promoter in Aqueous Medium
  作者：Honghua Rao、Xinyi Ma、Qianzi Liu、Zhongfeng Li、Shengli Cao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.201300488

  日期：2013.8.12

  AbstractA metal‐free intramolecular annulation of 2‐aryloxybenzaldehydes to xanthones is disclosed, which proceeds through the direct oxidative coupling of an aldehyde CH bond and aromatic CH bonds using tetrabutylammonium bromide (TBAB) as a promoter in aqueous medium. This strategy works smoothly in the presence of both electron‐donating and electron‐withdrawing groups, and displays good tolerance towards catalytically reactive substituents, thus promising further functionalizations of xanthone products.magnified image