1-(2-甲氧苯基)氮杂环丁烷-2-酮 | 1309606-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1-(2-甲氧苯基)氮杂环丁烷-2-酮
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 1309606-50-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: UORWPQHDJKTVNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)氮杂环丁烷-2-酮 在 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8-methoxy-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-Arylazetidin-2-one的低温薯条重排合成2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮和相应的4（1H）-喹诺酮*

  摘要：

  N型未取代的氮杂环丁烷-2-酮与相关的芳基卤化物或使用Mitsunobu环化方法，可通过Goldberg–Buchwald型铜催化的偶联反应容易地制备通式1的N-氮杂环丁烷-2-酮在三氟乙酸中于0–18°C进行重排，得到异构体2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮（2）。后一种化合物在1.0 M氢氧化钠/丙-2-醇水溶液中，在大约50 ℃下，用10％Pd / C脱氢。在82℃下提供了相应的4（1 H）-喹诺酮（3）。

  DOI：

  10.1071/ch10465
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂环丁酮 、 2-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到1-(2-甲氧苯基)氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-Arylazetidin-2-one的低温薯条重排合成2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮和相应的4（1H）-喹诺酮*

  摘要：

  N型未取代的氮杂环丁烷-2-酮与相关的芳基卤化物或使用Mitsunobu环化方法，可通过Goldberg–Buchwald型铜催化的偶联反应容易地制备通式1的N-氮杂环丁烷-2-酮在三氟乙酸中于0–18°C进行重排，得到异构体2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮（2）。后一种化合物在1.0 M氢氧化钠/丙-2-醇水溶液中，在大约50 ℃下，用10％Pd / C脱氢。在82℃下提供了相应的4（1 H）-喹诺酮（3）。

  DOI：

  10.1071/ch10465

文献信息

• EP0944594A4
  申请人：——

  公开号：EP0944594A4

  公开（公告）日：2000-05-03
• INHIBITORS OF THE ENZYMATIC ACTIVITY OF PSA
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0944594A1

  公开（公告）日：1999-09-29
• [EN] INHIBITORS OF THE ENZYMATIC ACTIVITY OF PSA<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITE ENZYMATIQUE DE L'ANTIGENE PSA
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998025895A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  (EN) This invention is directed to novel azetidinone compounds, to certain intermediates and processes for preparing these azetidinone compounds, and to formulations containing the same. The present invention also relates to the use of these azetidinones as inhibitors of the enzymatic activity of Prostate-Specific Antigen (PSA) as well as for treating prostatic cancer (Pca), Pca metastasis, benign prostatic hyperplasia (BPH) and breast cancer (Bc). Another aspect of the invention relates to inventive methods for treating Pca, Pca metastasis, BPH and Bc by administering any PSA inhibiting compound.(FR) La présente invention concerne des composés azétidinone, certains intermédiaires et procédés permettant d'élaborer de tels composés azétidinone, et des formulations contenant ces composés et intermédiaires. L'invention concerne également l'utilisation de ces azétidinones comme inhibiteurs de l'activité enzymatique de l'antigène PSA $i((Prostate-Specific Antigen)) ainsi qu'un traitement contre le cancer de la prostate (Pca), contre les métastases Pca, contre l'hyperplasie prostatique bénigne (BPH) et contre le cancer du sein (Bc). Un autre aspect de l'invention concerne des procédés nouveaux permettant de traiter le cancer de la prostate (Pca), les métastases Pca, l'hyperplasie prostatique bénigne (BPH) et le cancer du sein (Bc) par administration de n'importe quel composé inhibiteur du PSA.
• Synthesis of 2,3-Dihydro-4(1H)-quinolones and the Corresponding 4(1H)-Quinolones via Low-Temperature Fries Rearrangement of N-Arylazetidin-2-ones
  作者：Jens Lange、Alex C. Bissember、Martin G. Banwell、Ian A. Cade

  DOI：10.1071/ch10465

  日期：——

  cyclization processes, undergo smooth Fries-rearrangement in triflic acid at 0–18°C to give the isomeric 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones (2). Dehydrogenation of the latter compounds using 10% Pd on C in 1.0 M aqueous sodium hydroxide/propan-2-ol mixtures at ca. 82°C provides the corresponding 4(1H)-quinolones (3).

  N型未取代的氮杂环丁烷-2-酮与相关的芳基卤化物或使用Mitsunobu环化方法，可通过Goldberg–Buchwald型铜催化的偶联反应容易地制备通式1的N-氮杂环丁烷-2-酮在三氟乙酸中于0–18°C进行重排，得到异构体2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮（2）。后一种化合物在1.0 M氢氧化钠/丙-2-醇水溶液中，在大约50 ℃下，用10％Pd / C脱氢。在82℃下提供了相应的4（1 H）-喹诺酮（3）。