1-[N-acryloyl-N-(4-methoxyphenyl)aminomethyl]-2-oxocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester | 910042-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[N-acryloyl-N-(4-methoxyphenyl)aminomethyl]-2-oxocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-[(4-methoxy-N-prop-2-enoylanilino)methyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 910042-21-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: HXXFIPKOHLNMEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[N-acryloyl-N-(4-methoxyphenyl)aminomethyl]-2-oxocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 diethylzinc 、 苯基二环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(+/-)-(1R,5R,6S)-1-carbethoxy-6-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3-azabicyclo[4.3.0]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用二乙基锌作为化学计量还原剂的非对映选择性钴催化的还原性醛醇缩环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]钴催化为使用二乙基锌还原α，β-不饱和酰胺的烯醇锌的生成提供了一种新方法。该方法已应用于高产非对映选择性还原醛醇缩合环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol061329d
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 1-[N-acryloyl-N-(4-methoxyphenyl)aminomethyl]-2-oxocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用二乙基锌作为化学计量还原剂的非对映选择性钴催化的还原性醛醇缩环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]钴催化为使用二乙基锌还原α，β-不饱和酰胺的烯醇锌的生成提供了一种新方法。该方法已应用于高产非对映选择性还原醛醇缩合环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol061329d

文献信息

• Diastereoselective Cobalt-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations Using Diethylzinc as the Stoichiometric Reductant
  作者：Hon Wai Lam、Pekka M. Joensuu、Gordon J. Murray、Euan A. F. Fordyce、Oscar Prieto、Thomas Luebbers

  DOI：10.1021/ol061329d

  日期：2006.8.1

  text] Cobalt catalysis enables a new method for the generation of zinc enolates using diethylzinc to reduce alpha,beta-unsaturated amides. This method has been applied to a high-yielding diastereoselective reductive aldol cyclization.

  [反应：见正文]钴催化为使用二乙基锌还原α，β-不饱和酰胺的烯醇锌的生成提供了一种新方法。该方法已应用于高产非对映选择性还原醛醇缩合环化反应。