4-methylcyclohex-2-ene-1-carboxylic acid | 19876-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methylcyclohex-2-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 4-methyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid；4-Methyl-cyclohex-2-encarbonsaeure；4-Methyl-2-cyclohexencarbonsaeure；6-Methylcyclohexene-3-carboxylic acid
• CAS: 19876-40-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD19228802
• 分子量: 140.182
• InChiKey: SMWOJKZWZWKJLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylcyclohex-2-ene-1-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以79%的产率得到4-methylcyclohex-2-enylmethanol
  参考文献：
  名称：

  环烷基甲基基团。第4部分。环己烯基甲基和4-烷基环己烯基甲基中构象平衡的电子自旋共振研究

  摘要：

  对于环己-2-烯基甲基和4-烷基环己-2-烯基甲基，可以通过esr光谱法观察到准轴向和准赤道构象异构体。类似地，环己-3-烯基甲基自由基的轴向和赤道构象异构体可以通过电离能谱法进行区分。该CH的构象的自由能差2在2-位，-Δ˙组ģ ° 300，被发现是0.17±0.03千卡摩尔-1和在3-位-Δ ģ ° 300 = 0.0±0.1大卡摩尔–1。通过交换增宽光谱的线形分析确定了环己-2-烯基甲基自由基半椅构象的阿伦尼乌斯参数，发现为：log（k f / s –1）= 12.3 –（5.7 kcal mol –1）/2.3 RT和log（k b / s –1）= 12.0 –（5.5 kcal mol –1）/2.3 RT。所述屏障以关于C旋转α -C β在游离基的环己烯基键比环己阻挡少得多的自由基，因为前者自由基只有一个顺上C（5）-axial氢阻碍旋转而后者自由基具有两个顺式对C（3）和C（5）-axial氢。

  DOI：

  10.1039/p29860001641
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 lithium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 以63%的产率得到4-methylcyclohex-2-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环烷基甲基基团。第4部分。环己烯基甲基和4-烷基环己烯基甲基中构象平衡的电子自旋共振研究

  摘要：

  对于环己-2-烯基甲基和4-烷基环己-2-烯基甲基，可以通过esr光谱法观察到准轴向和准赤道构象异构体。类似地，环己-3-烯基甲基自由基的轴向和赤道构象异构体可以通过电离能谱法进行区分。该CH的构象的自由能差2在2-位，-Δ˙组ģ ° 300，被发现是0.17±0.03千卡摩尔-1和在3-位-Δ ģ ° 300 = 0.0±0.1大卡摩尔–1。通过交换增宽光谱的线形分析确定了环己-2-烯基甲基自由基半椅构象的阿伦尼乌斯参数，发现为：log（k f / s –1）= 12.3 –（5.7 kcal mol –1）/2.3 RT和log（k b / s –1）= 12.0 –（5.5 kcal mol –1）/2.3 RT。所述屏障以关于C旋转α -C β在游离基的环己烯基键比环己阻挡少得多的自由基，因为前者自由基只有一个顺上C（5）-axial氢阻碍旋转而后者自由基具有两个顺式对C（3）和C（5）-axial氢。

  DOI：

  10.1039/p29860001641

文献信息

• The Reduction of Aromatic Acids and Amides by Sodium in Liquid Ammonia
  作者：M. E. Kuehne、B. F. Lambert

  DOI：10.1021/ja01525a042

  日期：1959.8
• Photochemistry of bicyclo[3.2.0]hept-3-en-2-ones
  作者：Robert L. Cargill、A. Bradford. Sears、Jeffrey. Boehm、M. Robert. Willcott

  DOI：10.1021/ja00794a034

  日期：1973.6.27
• Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1967, vol. 5, p. 541 - 543
  作者：Vig,O.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CYCLOHEXENE 1,4-CARBOXYLATES<br/>[FR] CYCLOHEXÈNE-1,4-CARBOXYLATES
  申请人：DRATHS CORP

  公开号：WO2010148063A2

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to cyclohexene having carboxylate derivatives at the 1 and 4, and optionally the 2, position. The invention also relates to processes for preparing such compounds of formula (I) wherein a portion of the starting materials utilized is derived from renewable resources.
• [EN] CYCLOHEXANE 1,4 CARBOXYLATES<br/>[FR] CYCLOHEXANE 1,4 CARBOXYLATES
  申请人：DRATHS CORP

  公开号：WO2010148080A2

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to cyclohexanes having carboxylate derivatives at the 1 and 4, and optionally the 2, position. The invention also relates to processes for preparing such compounds wherein a portion of the starting materials utilized is derived from renewable resources.