7-methoxy-4-ethylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 1398949-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-methoxy-4-ethylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 1398949-48-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: UZPJNYVPEGHLIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 {MoO2Cl2(dmf)2} 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-methoxy-4-ethylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Mo催化一锅法从硝基芳烃和乙二醇合成N-多杂环并回收废物减量副产物。取代基调整的光物理特性

  摘要：

  据报道，催化多米诺还原-亚胺形成-分子内环化-氧化用于一般合成各种生物学相关的N-多杂环，例如喹喔啉和喹啉稠合衍生物以及菲啶。一种简单、易得且环保的二氧代钼(VI)络合物已被证明是一种高效且多功能的催化剂，可用于转化涉及多种氧化还原过程的各种起始硝基芳烃。这不仅是一种可持续、步骤经济且耐空气和耐湿的方法，而且值得强调的是，序列第一步中产生的废物副产物被回收并合并到最终的目标分子中，从而改善了整体合成效率。此外，选定的吲哚喹喔啉在环己烷和甲苯中进行了光物理表征，烷基衍生物的荧光量子产率高于 0.7。

  DOI：

  10.1002/chem.202102000

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline Derivatives via Iron-Promoted Aryl Nitro Reduction and Aerobic Oxidation of Alcohols
  作者：Maria de Fatima Pereira、Valérie Thiéry

  DOI：10.1021/ol302006b

  日期：2012.9.21

  describe a new one-pot method to synthesize 4,7-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and related heterocyles through a cascade of redox reactions/imine formation/intramolecular cyclization. This procedure tolerates readily available substituted 1-(2-nitrophenyl)pyrrole derivatives and aliphatic or benzylic alcohols as starting materials using iron powder and acidic conditions. This is the first example

  在这里，我们描述了一种新的一锅法，通过级联的氧化还原反应/亚胺形成/分子内环化反应来合成4,7-取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和相关杂环。该方法耐受使用铁粉和酸性条件容易获得的取代的1-（2-硝基苯基）吡咯衍生物和脂族或苄基醇作为起始原料。这是在一个罐中通过铁介导的芳基硝基还原和酒精的好氧氧化构造N-杂环的第一个例子。