1-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-(o-chlorophenyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine | 72874-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-(o-chlorophenyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
• 英文别名: 1-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-(o-chlorophenyl)-4H-s-triazolo-[4,3-a][1,4]benzodiazepine；2-[6-(2-chlorophenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin-1-yl]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 72874-69-2
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₅
• 分子量: 365.865
• InChiKey: KBIWZLHMPZZHBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-[6-(2-chlorophenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin-1-yl]ethanamine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到1-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-(o-chlorophenyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  1-（氨基烷基）-6-芳基-4-Hs-三唑并[4,3-a] [1,4]苯并二氮杂卓具有抗焦虑和抗抑郁活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的1-（氨基烷基）-6-芳基-4H-s-三唑并[4，3-a] [1，4]苯并二氮杂并评估中枢神经系统活性。我们发现该系列的成员在旨在检测抗焦虑和抗抑郁活性的药理学测试系统中具有活性。每种类型的活性可以通过适当的取代基选择独立地变化。

  DOI：

  10.1021/jm00178a009

文献信息

• Preparation of
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03994940A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  A process for the production of known compounds of the formula IV ##SPC1## wherein R.sub.1 is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; wherein R.sub.2 is hydrogen, chloro, or fluoro; wherein R.sub.3 is hydrogen, or fluoro with the proviso that R.sub.3 is not fluoro if R.sub.2 is chloro; wherein R.sub.4 is hydrogen, chloro, fluoro, bromo, nitro, and trifluoromethyl, which comprises: treating a compound of the formula I: ##SPC2## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 have the same significance as above, in formic acid solution with aqueous formaldehyde; treating the resulting compound with phthalimide, triphenylphosphine and then diethyl azodicarboxylate to give a compound which when heated with hydrazine, gives compound IV above. The compounds of formula IV above are known useful antidepressant, tranquilizing, sedative and anti-convulsant agents. The intermediates have also activity in the sedative-tranquilizing area and these compounds can be used in mammals and birds for tranquilization.

  一种生产已知化合物的方法，其化学式为IV，其中R.sub.1为氢或1至3个碳原子的烷基；R.sub.2为氢、氯或氟；R.sub.3为氢或氟，但要注意如果R.sub.2为氯，则R.sub.3不是氟；R.sub.4为氢、氯、氟、溴、硝基和三氟甲基。该方法包括：将化合物I进行处理：在甲酸溶液中与水甲醛反应；将得到的化合物与邻苯二甲酰亚胺、三苯基膦和乙二酰双肉桂酰胺反应，得到一种化合物，当与肼加热时，得到上述化合物IV。化合物IV是已知的有用的抗抑郁、镇静、镇痉和抗惊厥药物。中间体在镇静-镇静领域也具有活性，这些化合物可用于哺乳动物和鸟类的镇静作用。
• HESTER J. B.; RUDZIK A. D.; VOIGTLANDER P. F. VON, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 4, 392-402
  作者：HESTER J. B.、 RUDZIK A. D.、 VOIGTLANDER P. F. VON

  DOI：——

  日期：——
• US3994940A
  申请人：——

  公开号：US3994940A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US4012413A
  申请人：——

  公开号：US4012413A

  公开（公告）日：1977-03-15
• US4689413A
  申请人：——

  公开号：US4689413A

  公开（公告）日：1987-08-25