4-((4-((4-hydroxybenzylidene)amino)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one | 1335016-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-((4-((4-hydroxybenzylidene)amino)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one
• CAS: 1335016-03-9
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O₂S₂
• 分子量: 397.481
• InChiKey: BTKVQPUSTHXZOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 聚合甲醛 、 4-((4-((4-hydroxybenzylidene)amino)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到4-((4-((4-hydroxybenzylidene)amino)-1-(piperidin-1-ylmethyl)-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-{[1-取代的氨基甲基-4-亚芳基氨基-5-硫烷基-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-3-基]甲基} -2 H的合成，表征和药理活性-1,4-苯并噻嗪-3（4 H）-ones

  摘要：

  4-[（4-氨基-5-硫烷基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）甲基] -2 H -1,4-的席夫和曼尼希碱衍生物的新系列（6）合成了衍生自（3-氧代-2,3-二氢-4 H -1,4-苯并噻嗪-4-基）乙酸（3）的苯并噻嗪-3（4 H）-一（4）。通过元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据阐明了所有新合成化合物的结构。评价合成的化合物的抗炎和止痛活性。在测试的化合物中，（3-氧代-2,3-二氢-4 H -1,4-苯并噻嗪-4-基）乙酸（3）具有与喷他佐辛相当的镇痛活性；羧酸基团的衍生化，活性降低。然而，通过羧酸基团的衍生化，（3-oxo-2,3-dihydro-4 H -1,4-benzothiazin-4-yl）acetic acid（3）的抗炎活性增强了，其中一些化合物显示出抗炎活性可与消炎痛相媲美。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.010
• 作为产物：
  描述：

  4-Ethoxycarbonylmethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-((4-((4-hydroxybenzylidene)amino)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-{[1-取代的氨基甲基-4-亚芳基氨基-5-硫烷基-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-3-基]甲基} -2 H的合成，表征和药理活性-1,4-苯并噻嗪-3（4 H）-ones

  摘要：

  4-[（4-氨基-5-硫烷基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）甲基] -2 H -1,4-的席夫和曼尼希碱衍生物的新系列（6）合成了衍生自（3-氧代-2,3-二氢-4 H -1,4-苯并噻嗪-4-基）乙酸（3）的苯并噻嗪-3（4 H）-一（4）。通过元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据阐明了所有新合成化合物的结构。评价合成的化合物的抗炎和止痛活性。在测试的化合物中，（3-氧代-2,3-二氢-4 H -1,4-苯并噻嗪-4-基）乙酸（3）具有与喷他佐辛相当的镇痛活性；羧酸基团的衍生化，活性降低。然而，通过羧酸基团的衍生化，（3-oxo-2,3-dihydro-4 H -1,4-benzothiazin-4-yl）acetic acid（3）的抗炎活性增强了，其中一些化合物显示出抗炎活性可与消炎痛相媲美。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.010