2-benzyloxy-4-benzyl-DL-oxazol-5(4H)-one | 73087-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-4-benzyl-DL-oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-benzyloxy-4-benzyl-5(4H)oxazolone；4-benzyl-2-benzyloxy-4H-oxazol-5-one；2-Benzyloxy-4-benzyl-D,L-oxazol-5(4H)-on；2-Benzyloxy-4-benzyl-L-oxazol-5(5H)-on；4-Benzyl-2-benzyloxy-L-oxazol-5(5H)-on；O,N-benzyloxymethanylylidene-phenylalanine；4-Benzyl-2-(benzyloxy)-1,3-oxazol-5(4H)-one；4-benzyl-2-phenylmethoxy-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 73087-17-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: KXQCTTDKDDNZSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-4-benzyl-DL-oxazol-5(4H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-4-benzylideneoxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Jones, John H.; Witty, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 858 - 864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-DL-苯丙氨酸 生成 2-benzyloxy-4-benzyl-DL-oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  由苄氧羰基氨基酸形成2-苄氧恶唑-5（4 H）-ones

  摘要：

  通过用酰氯形成试剂和三乙胺的连续处理，苄氧基羰基氨基酸的环脱水作用已显示出产生2-苄氧基恶唑-5（4H）-1，而不是如先前报道的N-苄氧基羰基氮丙啶酮。2- benzyloxyoxazol-5（4 ħ） -酮，其为第一2- alkoxyoxazol-5（4 ħ） -酮将要描述的，更容易被亲核试剂在5位攻击和在4位上不容易离子化比其众所周知的2-芳基和2-烷基类似物。

  DOI：

  10.1039/p19790003203

文献信息

• Synthesis of diazoketones derived from α-amino acids; problem of side reactions
  作者：Krystyna Plucińska、Bogdan Liberek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81643-4

  日期：1987.1

  Optimum conditions of synthesis of eight diazoketones derived from optically active N-(t-butyloxycarbonyl)- and N-benzyloxycarbonylamino acids have been described. The problem of formation of by-products during Arndt-Eistert synthesis of β-homoamino acids at the stage of reaction of mixed anhydride with a weak nucleophile-diazomethane - has been discussed.

  已经描述了合成八种衍生自光学活性的N-（叔丁氧羰基）-和N-苄氧羰基氨基酸的重氮酮的最佳条件。讨论了在混合酸酐与弱亲核试剂-重氮甲烷反应的阶段，在Arndt-Eistert合成β-均氨基酸过程中形成副产物的问题。
• PLUCINSKA, KRYSTYNA;LIBEREK, BOGDAN, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 15, 3509-3517
  作者：PLUCINSKA, KRYSTYNA、LIBEREK, BOGDAN

  DOI：——

  日期：——
• The formation of 2-benzyloxyoxazol-5(4H)-ones from benzyloxycarbonylamino-acids
  作者：John H. Jones、Michael J. Witty

  DOI：10.1039/p19790003203

  日期：——

  The cyclodehydration of benzyloxycarbonylamino-acids by successive treatment with acid chloride-forming reagents and triethylamine has been shown to give 2-benzyloxyoxazol-5(4H)-ones, not N-benzyloxycarbonylaziridinones as reported previously. The 2-benzyloxyoxazol-5(4H)-ones, which are the first 2-alkoxyoxazol-5(4H)-ones to be described, are more easily attacked by nucleophiles at position 5 and less

  通过用酰氯形成试剂和三乙胺的连续处理，苄氧基羰基氨基酸的环脱水作用已显示出产生2-苄氧基恶唑-5（4H）-1，而不是如先前报道的N-苄氧基羰基氮丙啶酮。2- benzyloxyoxazol-5（4 ħ） -酮，其为第一2- alkoxyoxazol-5（4 ħ） -酮将要描述的，更容易被亲核试剂在5位攻击和在4位上不容易离子化比其众所周知的2-芳基和2-烷基类似物。
• Jones, John H.; Witty, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 858 - 864
  作者：Jones, John H.、Witty, Michael J.

  DOI：——

  日期：——