tert-butyl-[2-(S)-(2,2-dibromovinyl)-6-(S)-methoxytetrahydropyran-4-(R)-yloxy]-dimethylsilane | 476461-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl-[2-(S)-(2,2-dibromovinyl)-6-(S)-methoxytetrahydropyran-4-(R)-yloxy]-dimethylsilane
• CAS: 476461-11-7
• 化学式: C₁₄H₂₆Br₂O₃Si
• 分子量: 430.252
• InChiKey: NKXRRQSBWBYHOY-LOWVWBTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[2-(S)-(2,2-dibromovinyl)-6-(S)-methoxytetrahydropyran-4-(R)-yloxy]-dimethylsilane 在 氢氟酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 2-(S)-bromoethynyl-6-(S)-methoxy-4-(R)-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排/自由基环化序列高度选择性地进入印za素骨架。

  摘要：

  适当取代的炔丙基烯醇醚的高度非对映选择性的，微波诱导的克莱森重排，可以形成印ach素的空间拥挤的C8-C14键。当与相应的烯丙基的自由基介导的环化结合时，该序列可快速进入印za素的构架。

  DOI：

  10.1021/ol0201557
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4-dideoxy-6-hydroxy-α-D-erythro-hexopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 tert-butyl-[2-(S)-(2,2-dibromovinyl)-6-(S)-methoxytetrahydropyran-4-(R)-yloxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排/自由基环化序列高度选择性地进入印za素骨架。

  摘要：

  适当取代的炔丙基烯醇醚的高度非对映选择性的，微波诱导的克莱森重排，可以形成印ach素的空间拥挤的C8-C14键。当与相应的烯丙基的自由基介导的环化结合时，该序列可快速进入印za素的构架。

  DOI：

  10.1021/ol0201557