(E,E')-8-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-ethyl-5-methyl-2,5-octadien-3-one | 370066-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E,E')-8-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-ethyl-5-methyl-2,5-octadien-3-one
• 英文别名: (E,E')-8-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-ethyl-5-methyl-2,5-octadien-4-one；(2E,5E)-8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-ethyl-5-methylocta-2,5-dien-4-one
• CAS: 370066-91-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: DPNINVQQKSWTIC-QDBDYEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E')-8-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-ethyl-5-methyl-2,5-octadien-3-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到(2R,3S,3aS,10bR)-2-Ethyl-3,10b-dimethyl-2,3,3a,4,5,10b-hexahydro-7,9-dioxa-dicyclopenta[a,g]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of benzohydrindenones from aryltrienones via domino Nazarov electrocyclization – electrophilic aromatic substitution

  摘要：

  1,4-二烯-3-酮，其C-1位上连接有悬垂的芳基乙基侧链，可从取代的二氢肉桂醛中方便地制备。在低温下使用TiCl4处理，可在5分钟内实现多米诺Nazarov电环化-芳环捕捉反应，以近定量的产率和完全的非对映选择性得到外消旋苯并吲哚酮。关键词：多米诺过程，亲电芳香取代，路易斯酸，Nazarov环化。

  DOI：

  10.1139/v03-203
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯并[d][1,3]二氧代-5-基)丙醛 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 barium permanganate 、 4 A molecular sieve 、 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (E,E')-8-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-ethyl-5-methyl-2,5-octadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of benzohydrindenones from aryltrienones via domino Nazarov electrocyclization – electrophilic aromatic substitution

  摘要：

  1,4-二烯-3-酮，其C-1位上连接有悬垂的芳基乙基侧链，可从取代的二氢肉桂醛中方便地制备。在低温下使用TiCl4处理，可在5分钟内实现多米诺Nazarov电环化-芳环捕捉反应，以近定量的产率和完全的非对映选择性得到外消旋苯并吲哚酮。关键词：多米诺过程，亲电芳香取代，路易斯酸，Nazarov环化。

  DOI：

  10.1139/v03-203

文献信息

• Highly Efficient Trapping of the Nazarov Intermediate with Substituted Arenes
  作者：Cindy C. Browder、Fredrik P. Marmsäter、F. G. West

  DOI：10.1021/ol010159w

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]1,4-Dien-3-ones bearing pendant arylethyl side chains were readily prepared from substituted dihydrocinnamaldehydes. When treated with TiCl4 at low temperature, these compounds underwent domino cyclization to give benzohydrindenones in near-quantitative yield and with complete diastereoselectivity.
• Efficient construction of benzohydrindenones from aryltrienones via domino Nazarov electrocyclization – electrophilic aromatic substitution
  作者：Cindy C Browder、Fredrik P Marmsäter、F G West

  DOI：10.1139/v03-203

  日期：2004.2.1

  1,4-Dien-3-ones substituted with pendant arylethyl side chains attached at C-1 were readily prepared from substituted dihydrocinnamaldehydes. Treatment with TiCl₄ at low temperature effected domino Nazarov electrocyclization – arene trapping within 5 min to give racemic benzohydrindenones in near-quantitative yield and with complete diastereoselectivity.Key words: domino process, electrophilic aromatic substitution, Lewis acid, Nazarov cyclization.

  1,4-二烯-3-酮，其C-1位上连接有悬垂的芳基乙基侧链，可从取代的二氢肉桂醛中方便地制备。在低温下使用TiCl4处理，可在5分钟内实现多米诺Nazarov电环化-芳环捕捉反应，以近定量的产率和完全的非对映选择性得到外消旋苯并吲哚酮。关键词：多米诺过程，亲电芳香取代，路易斯酸，Nazarov环化。