2-methylthio-4-fluoro-5-(F-methyl)-6-methoxypyrimidine | 95114-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methylthio-4-fluoro-5-(F-methyl)-6-methoxypyrimidine
• 英文别名: 4-Fluoro-6-methoxy-2-methylsulfanyl-5-(trifluoromethyl)pyrimidine
• CAS: 95114-99-1
• 化学式: C₇H₆F₄N₂OS
• 分子量: 242.197
• InChiKey: HTYJEYQZMJIHOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-4-fluoro-5-(F-methyl)-6-methoxypyrimidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到6-methoxy-2-methylsulfanyl-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  甲基2-（F-甲基）-2-羟基-F-丙基醚的合成利用。第三部分[1]。一个简单的一锅法制备和衍生化2-烷硫基5-（F-甲基）-6-氟-3,4-二氢-4（3H）-嘧啶酮

  摘要：

  标题化合物很容易在一个锅中通过2-（-甲基）--丙烯酸甲基三乙基铵的反应合成，该反应是通过2-（-甲基）-2-羟丙基-丙基醚甲基与两当量的三乙胺的反应直接形成的在DMF中，与S-烷基异硫脲氢卤化物反应，然后再次与三乙胺反应。在标题化合物烷基化之后进行经由6-位氟原子的亲核取代的衍生化反应，从而制备出各种三氟甲基取代的嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85011-3
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3,3-五氟-2-三氟甲基丙基甲基醚 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methylthio-4-fluoro-5-(F-methyl)-6-methoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  甲基2-（F-甲基）-2-羟基-F-丙基醚的合成利用。第三部分[1]。一个简单的一锅法制备和衍生化2-烷硫基5-（F-甲基）-6-氟-3,4-二氢-4（3H）-嘧啶酮

  摘要：

  标题化合物很容易在一个锅中通过2-（-甲基）--丙烯酸甲基三乙基铵的反应合成，该反应是通过2-（-甲基）-2-羟丙基-丙基醚甲基与两当量的三乙胺的反应直接形成的在DMF中，与S-烷基异硫脲氢卤化物反应，然后再次与三乙胺反应。在标题化合物烷基化之后进行经由6-位氟原子的亲核取代的衍生化反应，从而制备出各种三氟甲基取代的嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85011-3

文献信息

• SYNTHETIC UTILIZATION OF METHY, 35,(1987) N 2, 275-285
  作者：SYNTHETIC UTILIZATION OF METHY

  DOI：——

  日期：——
• JPS59196872A
  申请人：——

  公开号：JPS59196872A

  公开（公告）日：1984-11-08
• Synthetic utilization of methyl 2-(F-methyl)-2-hydryl-F-propyl ether. Part III [1]. A simple one-pot preparation and derivatization of 2-alkylthio-5-(F-methyl)-6-fluoro-3,4-dihydro-4(3H)-pyrimidinones
  作者：Yoshio Inouye、Koji Tezuka、Wataru Takeda、Satoshi Sugai

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85011-3

  日期：1987.3

  The title compounds were readily synthesized in one pot by the reaction of methyltriethylammonium 2-(-methyl)--propenolate, formed directly by the reaction of methyl 2-(-methyl)-2-hydryl--propyl ether with two equivalents of triethylamine in DMF, and S-alkylisothiourea hydrogen halide, followed by the reaction with triethylamine again. Derivatizations via nucleophilic substitution of the fluorine atom

  标题化合物很容易在一个锅中通过2-（-甲基）--丙烯酸甲基三乙基铵的反应合成，该反应是通过2-（-甲基）-2-羟丙基-丙基醚甲基与两当量的三乙胺的反应直接形成的在DMF中，与S-烷基异硫脲氢卤化物反应，然后再次与三乙胺反应。在标题化合物烷基化之后进行经由6-位氟原子的亲核取代的衍生化反应，从而制备出各种三氟甲基取代的嘧啶。