2-chloro-N-((3,5,7-trifluoroadamantan-1-yI)methyl)-5-methoxybenzamide | 2133010-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-((3,5,7-trifluoroadamantan-1-yI)methyl)-5-methoxybenzamide
• 英文别名: Benzamide, 2-chloro-5-methoxy-N-((3,5,7-trifluorotricyclo(3.3.1.13,7)dec-1-yl)methyl)-；2-chloro-5-methoxy-N-[(3,5,7-trifluoro-1-adamantyl)methyl]benzamide
• CAS: 2133010-38-3
• 化学式: C₁₉H₂₁ClF₃NO₂
• 分子量: 387.829
• InChiKey: DWSQAAMUNCFYTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C
• 沸点：
  454.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸甲酯 在 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 硝酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-chloro-N-((3,5,7-trifluoroadamantan-1-yI)methyl)-5-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  精金刚烷苯甲酰胺P2X 7受体拮抗剂的新型生物甾体的药理评价

  摘要：

  精金刚烷苯甲酰胺1被确定为有效的P2X 7 R拮抗剂，但由于代谢稳定性差而未能进一步发展。我们描述了一系列苯甲酰胺1的生物等排体的合成和SAR，以探索这种铅的药理特性的改善。最初的努力研究了一系列杂芳族生物等排体，它们显示出改善的理化性质，但减少了P2X 7 R拮抗作用。在金刚烷桥头上安装了生物立体异构的氟是很好的耐受性，并导致了一系列具有改善的理化性质和代谢稳定性的生物立体异构体。三氟苯甲酰胺34证明了最佳的物理化学参数，优异的代谢稳定性（比苯甲酰胺铅1的长十倍）和改善的物理动力学特性，并被证明在存在几种已知的P2X 7 R多态性时有效。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00272

文献信息

• [EN] ADAMANTANYL-SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE SUBSTITUÉS PAR ADAMANTANYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2020037350A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present invention relates to adamantanyl-substituted benzamide compounds and their use as antagonists of the P2X7 purinoreceptor. The invention further relates to methods for the treatment of disease and conditions associated with the P2X7 purinoreceptor.

  本发明涉及金刚烷基取代苯甲酰胺化合物及其作为P2X7嘌呤受体拮抗剂的用途。该发明还涉及与P2X7嘌呤受体相关的疾病和病况的治疗方法。
• ADAMANTANYL-SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：The University of Sydney

  公开号：US20210323910A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention relates to adamantanyl-substituted benzamide compounds and their use as antagonists of the P2X 7 purinoreceptor. The invention further relates to methods for the treatment of disease and conditions associated with the P2X 7 purinoreceptor.