1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-benzyl-5-azido-5-deoxy-β-L-idofuranose | 115351-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-benzyl-5-azido-5-deoxy-β-L-idofuranose
• 英文别名: 5-azido-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1S)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 115351-15-0
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₅
• 分子量: 425.484
• InChiKey: UJQOWZQFQZDYFQ-MLBCHFTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-benzyl-5-azido-5-deoxy-β-L-idofuranose 生成 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  BROXTERMAN, H. J. G.;VAN, DER MAREL G. A.;NEEFJES, J. J.;PLOEGH, H. L.;VA+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 106,(1987) N 11, 571-576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro(2,3-d)(1,3)dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 在 barium dihydroxide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 叠氮化锂 、 0.4 nm molecular sive 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-benzyl-5-azido-5-deoxy-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  抗生素1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇的合成；D-甘露醇类似物的伴随形成

  摘要：

  容易获得的1,2 - O-异亚丙基-3 - O-苄基-α-D-葡萄糖呋喃糖经六步转化为1,2 - O-异亚丙基-3,6-二-O-苄基-5-脱氧- 5-叠氮基-α-D-葡萄糖呋喃糖。后者在酸解后进行氢解后，提供了1-deoxynonojirimicine和少量的1-deoxymannonojirimicine。如此获得的抗生素对IgM中N-连接的碳水化合物的修整具有抑制作用。

  DOI：

  10.1002/recl.19871061105

文献信息

• Glycosidase Inhibition by All 10 Stereoisomeric 2,5-Dideoxy-2,5-iminohexitols Prepared from the Enantiomers of Glucuronolactone
  作者：Benjamin J. Ayers、Nigel Ngo、Sarah F. Jenkinson、R. Fernando Martínez、Yousuke Shimada、Isao Adachi、Alexander C. Weymouth-Wilson、Atsushi Kato、George W. J. Fleet

  DOI：10.1021/jo301243s

  日期：2012.9.21

  glucuronolactone are excellent chirons for the synthesis of the 10 stereoisomeric 2,5-dideoxy-2,5-iminohexitols by formation of the pyrrolidine ring by nitrogen substitution at C2 and C5, with either retention or inversion of configuration; the stereochemistry at C3 may be adjusted during the synthesis to give seven stereoisomers from each enantiomer. A definitive side-by-side comparison of the glycosidase

  葡糖醛酸内酯的对映体是用于合成10个立体异构体2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇的优秀的Chirons，通过在C2和C5处进行氮取代形成吡咯烷环，而保留或反转构型。在合成过程中，可以调节C3处的立体化学，以从每种对映异构体中产生7种立体异构体。对一组13种糖苷酶的糖苷酶抑制作用的确定性并排比较显示，这10种立体异构体中有8种对至少一种糖苷酶具有明显的抑制作用。
• A Simple Procedure for Connecting Two Carbohydrate Moieties by Click Chemistry Techniques
  作者：Sébastien G. Gouin、Laurent Bultel、Céline Falentin、José Kovensky

  DOI：10.1002/ejoc.200600814

  日期：2007.3

  We describe a procedure to link two saccharides by click chemistry techniques. This methodology allows the generation of new molecules in which two carbohydrates are connected through a triazole ring. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们描述了通过点击化学技术连接两种糖类的程序。这种方法允许产生新分子，其中两个碳水化合物通过三唑环连接。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Triazole and Imidazole Reversed Nucleosides of L-Idose and D-Glucose
  作者：L. Vanbaelinghem、P. Martin、D. Postel、G. Goethals、D. F. Ewing、G. Mackenzie、G. Ronco、P. Villa

  DOI：10.1080/15257779908041537

  日期：1999.4

  6-azido -6-deoxy-gluco-(galacto)pyranose and 5-azido-5-deoxy-glucofuranose derivatives were used to obtain reversed nucleoside analogues with either the 5-aminoimidazole-4-carboxamide or 5-amino-1,2,3-triazol-4-carboxamide groups attached, through the N-1 site, to the C-6' (C-5') site of the sugar. When deprotected some of these compounds cyclised spontaneously to form a bond between the exocylic nitrogen and the anomeric carbon of the sugar.
• BROXTERMAN, H. J. G.;VAN, DER MAREL G. A.;NEEFJES, J. J.;PLOEGH, H. L.;VA+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 106,(1987) N 11, 571-576
  作者：BROXTERMAN, H. J. G.、VAN, DER MAREL G. A.、NEEFJES, J. J.、PLOEGH, H. L.、VA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the antibiotic 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol; concomitant formation of the D-mannitol analogue
  作者：H. J. G. Broxterman、G. A. van der Marel、J. H. van Boom、J. J. Neefjes、H. L. Ploegh

  DOI：10.1002/recl.19871061105

  日期：——

  2-O-isopropylidene-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-5-azido-α-D-glucofuranose. The latter afforded, after acidolysis followed by hydrogenolysis, 1-deoxynojirimicine and a small quantity of 1-deoxymannonojirimicine. The antibiotic thus obtained had an inhibitory effect on the trimming of N-linked carbohydrates in IgM.

  容易获得的1,2 - O-异亚丙基-3 - O-苄基-α-D-葡萄糖呋喃糖经六步转化为1,2 - O-异亚丙基-3,6-二-O-苄基-5-脱氧- 5-叠氮基-α-D-葡萄糖呋喃糖。后者在酸解后进行氢解后，提供了1-deoxynonojirimicine和少量的1-deoxymannonojirimicine。如此获得的抗生素对IgM中N-连接的碳水化合物的修整具有抑制作用。