benzyl 2-ethoxy-1-((2'-(N'-hydroxycarbamimidoyl)biphenyl-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylate | 1397836-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-ethoxy-1-((2'-(N'-hydroxycarbamimidoyl)biphenyl-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylate
• 英文别名: benzyl 2-ethoxy-1-((2'-((hydroxyimino)(amino)methyl)biphenyl-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]-imidazole-7-carboxylate；benzyl 2-ethoxy-1-((2'-((hydroxyamino)iminomethyl)biphenyl-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]-imidazole-7-carboxylate；benzyl 2-ethoxy-3-[[4-[2-(N'-hydroxycarbamimidoyl)phenyl]phenyl]methyl]benzimidazole-4-carboxylate
• CAS: 1397836-43-9
• 化学式: C₃₁H₂₈N₄O₄
• 分子量: 520.588
• InChiKey: WALIEQHUOLQKLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-ethoxy-1-((2'-(N'-hydroxycarbamimidoyl)biphenyl-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 benzyl 2-ethoxy-1-((2'-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)biphenyl-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阿奇沙坦的合成及其潜在的杂质

  摘要：

  描述了血管紧张素II AT 1受体拮抗剂阿齐沙坦的合成。结果包括对所描述的过程及其新颖的修改方法进行了重新研究。这一新方法包括通过羟胺水溶液将CN基团转变为mid肟肟部分，用烷基氯甲酸酯处理以及形成的（烷氧基羰基氧基）氨基甲酰氨基中间体的碱引发环化反应。到目前为止，已鉴定出几种未描述的副产物，其中一些已合成并适当表征为潜在杂质。

  DOI：

  10.1002/jhet.1783
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2'-氰基联苯-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丁酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 benzyl 2-ethoxy-1-((2'-(N'-hydroxycarbamimidoyl)biphenyl-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阿奇沙坦的合成及其潜在的杂质

  摘要：

  描述了血管紧张素II AT 1受体拮抗剂阿齐沙坦的合成。结果包括对所描述的过程及其新颖的修改方法进行了重新研究。这一新方法包括通过羟胺水溶液将CN基团转变为mid肟肟部分，用烷基氯甲酸酯处理以及形成的（烷氧基羰基氧基）氨基甲酰氨基中间体的碱引发环化反应。到目前为止，已鉴定出几种未描述的副产物，其中一些已合成并适当表征为潜在杂质。

  DOI：

  10.1002/jhet.1783

文献信息

• [EN] A METHOD OF PREPARING 2-ETHOXY-1-((2'-(5-OXO-4,5-DIHYDRO-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL)BIPHENYL- 4-YL)METHYL)-1H-BENZO[D]IMIDAZOLE-7-CARBOXYLATES AND CONVERSION THEREOF TO AZILSARTAN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-ÉTHOXY-1-((2'-(5-OXO-4,5-DIHYDRO-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL)BIPHÉNYL- 4-YL)MÉTHYL)-1H-BENZO[D]IMIDAZOLE-7-CARBOXYLATES ET LEUR CONVERSION EN AZILSARTAN
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2012139536A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A method of preparing alkyl 2-ethoxy-1-((2'-(5-oxo-4,5-dihydro- 1,2,4-oxadiazol-3- yl)biphenyl-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylates of the general formula I, wherein R is either a branched or unbranched C1-C4 alkyl, ArCH2, Ar2CH, or Ar3C, wherein Ar is a substituted or unsubstituted phenyl, in which an alkyl 2-ethoxy-1 -((2'- ((hydroxyamino)iminomethyl)biphenyl-4-yl)methyl)- 1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylate of the general formula V is reacted with a cyclization agent in a solvent in the presence of suitable bases. (I) (V)

  将通用公式I中的烷基2-乙氧基-1-((2'-(5-氧代-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑-3-基)联苯-4-基)甲基)-1H-苯并[d]咪唑-7-羧酸酯制备方法，其中R为支链或直链C1-C4烷基，ArCH2，Ar2CH或Ar3C，其中Ar为取代或未取代苯基，在溶剂中在适当碱的存在下，将通用公式V中的烷基2-乙氧基-1-((2'-((羟胺基)亚胺基)联苯-4-基)甲基)-1H-苯并[d]咪唑-7-羧酸酯与缩合剂反应。
• A METHOD OF MANUFACTURING 2-ETHOXY-1-(2'-((HYDROXYAMINO)IMINOMETHYL)BIPHENYL-4-YL) METHYL)-1H-BENZO(D)IMIDAZOLE-7-CARBOXYLIC ACID AND ITS ESTERS
  申请人：Zentiva, K.S.

  公开号：EP2681201B1

  公开（公告）日：2016-08-24