2-Butylbutane-1,4-diyl diacetate | 1542549-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Butylbutane-1,4-diyl diacetate
• 英文别名: 3-(acetyloxymethyl)heptyl acetate
• CAS: 1542549-47-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: QVHQKKGXIRQHJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 norbornene 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Butylbutane-1,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过辅助介导的形式同烯丙基 C-H 氧化将 1-烯烃转化为 1,4-二醇

  摘要：

  有机分子中 C-H 键无处不在的性质使它们作为快速生成复杂性的目标很有吸引力，但随之而来的是实现选择性反应的问题。在开发 C-H 功能化的新方法时，烯烃因其丰富和低成本而成为一种有吸引力的起始材料。在这里，我们描述了 1-烯烃转化为 1,4-二醇的过程。该方法包括在烯烃上安装新的 Si,N 型螯合辅助基团，然后在铱催化下对未活化的 δ-C（sp 3)–H 键生成硅酮中间体。C-Si 键的氧化得到 1,4-二醇。该方法适用于多种天然产物和衍生物的选择性 1,4-氧化，证明该方法具有广泛的适用范围和良好的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1038/nchem.1841

文献信息

• Conversion of 1-alkenes into 1,4-diols through an auxiliary-mediated formal homoallylic C–H oxidation
  作者：Nugzar Ghavtadze、Ferdinand S. Melkonyan、Anton V. Gulevich、Chunhui Huang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1038/nchem.1841

  日期：2014.2

  because of their abundance and low cost. Here we describe the conversion of 1-alkenes into 1,4-diols. The method involves the installation of a new Si,N-type chelating auxiliary group on the alkene followed by iridium-catalysed C–H silylation of an unactivated δ-C(sp3)–H bond to produce a silolane intermediate. Oxidation of the C–Si bonds affords a 1,4-diol. The method is demonstrated to have broad scope

  有机分子中 C-H 键无处不在的性质使它们作为快速生成复杂性的目标很有吸引力，但随之而来的是实现选择性反应的问题。在开发 C-H 功能化的新方法时，烯烃因其丰富和低成本而成为一种有吸引力的起始材料。在这里，我们描述了 1-烯烃转化为 1,4-二醇的过程。该方法包括在烯烃上安装新的 Si,N 型螯合辅助基团，然后在铱催化下对未活化的 δ-C（sp 3)–H 键生成硅酮中间体。C-Si 键的氧化得到 1,4-二醇。该方法适用于多种天然产物和衍生物的选择性 1,4-氧化，证明该方法具有广泛的适用范围和良好的官能团兼容性。