4-((Z?)-benzylidene)-3-(4-bromo-phenyl)-4H-isoxazol-5-one | 101081-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((Z?)-benzylidene)-3-(4-bromo-phenyl)-4H-isoxazol-5-one
• 英文别名: (Z)-4-benzylidene-3-(4-bromophenyl)isoxazol-5(4H)-one；4-((Z)-benzylidene)-3-(4-bromo-phenyl)-4H-isoxazol-5-one；4-((Z)-Benzyliden)-3-(4-brom-phenyl)-4H-isoxazol-5-on
• CAS: 101081-22-5
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₂
• 分子量: 328.165
• InChiKey: JJXNDUWIUQMXCJ-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((Z?)-benzylidene)-3-(4-bromo-phenyl)-4H-isoxazol-5-one 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 4-三氟甲基苯甲酸 、 (R)-(2-(anthracen-9-yl)-6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanamine 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 (S)-2-((R)-3-(4-bromophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  偶合甲亚胺叶立德1,3-偶极环加成反应中的手性耦合偶联催化

  摘要：

  不对称路易斯酸/布朗斯台德碱的协同催化作用促进了亚氨基酯（作为N-金属化的甲亚胺烷基化物的前体）与π缺乏的烯烃之间的1,3-偶极环加成（1,3-DC）。这些催化对的成分是衍生自对映纯的市售BINOL基磷酸和金鸡纳生物碱的银盐。手性磷酸银（I）盐促进原位形成的1,3-偶极子的HOMO升高，而质子化的金鸡纳生物碱使双极亲和性菌产生LUMO降低，从而导致1,3-DC的整体加速。用BINOL衍生的磷酸银和氢辛可宁可获得最佳结果。金属和有机催化剂之间的匹配导致对映体过量的增加，优于两种单独组分所达到的对映体过量。

  DOI：

  10.1002/chem.201801433
• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxy-3-(4-bromo-phenyl)-isoxazole 在 乙醇 、 氢溴酸 作用下， 生成 4-((Z?)-benzylidene)-3-(4-bromo-phenyl)-4H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Gruenanger, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1958, vol. <8> 24, p. 163,165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Aminocatalyzed Stereoselective Strategy for the Formal α-Propargylation of Ketones
  作者：Igor D. Jurberg

  DOI：10.1002/chem.201701433

  日期：2017.7.21

  A two‐step reaction sequence is described for the asymmetric formal α‐propargylation of ketones. This approach takes advantage of an aminocatalyzed conjugate addition of ketones to alkylidene isoxazol‐5‐ones, followed by a controlled nitrosative degradation event. The target compounds can be accessed in broad scope, in moderate to good yields, perfect diastereocontrol and good to excellent enantioselectivity

  对于酮的不对称形式α-炔丙基化，描述了一个两步反应序列。这种方法利用了将酮氨基催化的共轭加成至亚烷基异恶唑-5-酮中，然后进行受控的亚硝化降解事件。目标化合物可以在宽范围内获得，产率中等至良好，非对映异构控制完美，对映选择性良好至优异。