Cbz-Phe-ψ[CH₂NCS] | 1172596-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cbz-Phe-ψ[CH₂NCS]
• 英文别名: benzyl (S)-1-isothiocyanato-3-phenylpropan-2-ylcarbamate；Z-Phe-ψ[CH2NCS]；benzyl N-[(2S)-1-isothiocyanato-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1172596-77-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 326.419
• InChiKey: TZSIGFJTMFIHEP-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基丙酸乙酯 、 Cbz-Phe-ψ[CH₂NCS] 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以67%的产率得到ethyl (S)-3-(3-(2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-phenylpropyl)thioureido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-Urethane-Protected Amino Alkyl Isothiocyanates: Synthesis, Isolation, Characterization, and Application to the Synthesis of Thioureidopeptides

  摘要：

  Synthetically useful N-Fmoc amino-alkyl isothiocyanates have been described, starting from protected amino acids. These compounds have been synthesized in excellent yields by thiocarbonylation of the monoprotected 1,2-diamines with CS2/TEA/p-TsCl, isolated as stable solids, and completely characterized. The procedure has been extended to the synthesis of amino alkyl isothiocyanates from Boc- and Z-protected amino acids as well. The utility of these isothiocyanates for peptidomimetics synthesis has been demonstrated by employing them in the preparation of a series of dithioureidopeptide esters. Boc-Gly-OH and Boc-Phe-OH derived isothiocyanates 9a and 9c have been obtained as single crystals and their structures solved through X-ray diffraction. They belong to the orthorhombic crystal system, and have a single molecule in the asymmetric unit (Z' = 1). 9a crystallizes in the centrosymmetric space group Pbca, while 9c crystallizes in the noncentrosymmetric space group P2(1)2(1)2(1).

  DOI：

  10.1021/jo900675s
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-苯丙氨醇 在 咪唑 、 sodium azide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 Cbz-Phe-ψ[CH₂NCS]
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格/氮杂Wittig反应来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯†

  摘要：

  一种统一的方式来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯使用Ñ β描述了通过Staudinger / aza-Wittig反应的一般策略保护的氨基烷基叠氮化物。用于获得异硫氰酸酯的方案的类型取决于前体的可用性，尤其是在氨基酸化学中，还取决于其他不稳定基团对方案中所用试剂的行为。幸运的是，我们并不担心这两个因素，因为通过标准方案可以轻松制备前体叠氮化物，并且本方案可以为访问标题化合物铺平道路，而不会影响Boc，Cbz和Fmoc保护基以及苄基和叔丁基。侧链。本策略消除了使用胺来获得标题化合物的需要，因此，该方法是分步经济的。其他优点包括保留手性，方便处理和易于纯化。还制备了一些迄今未报告的化合物，所有最终化合物均通过IR，质量，旋光度和1 H和13 C NMR研究。

  DOI：

  10.1039/c8ob01061g

文献信息

• A facile synthesis of N-Z/Boc-protected 1,3,4-oxadiazole-based peptidomimetics employing peptidyl thiosemicarbazides
  作者：Ravi S. Lamani、G. Nagendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.004

  日期：2010.9

  Synthesis of 1,3,4-oxadiazole containing peptidomimetics is described by a p-TsCl/pyridine-mediated cyclization of the corresponding dipeptidyl thiosemicarbazides, which are readily prepared by coupling N-protected amino acid hydrazides with amino acid-derived isothiocyanato esters. Further, the protocol has also been extended for the synthesis of orthogonally protected 1,3,4-oxadiazole tethered mimetics as well. The synthetic route is simple and mild conditions are used so that the chirality of the starting amino acids is retained. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.