(2S,3R,4R)-2--6-methyl-1-phenylheptane-3,4-diol | 154659-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2--6-methyl-1-phenylheptane-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-6-methyl-1-phenylheptane-3,4-diol；benzyl N-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-1-phenylheptan-2-yl]carbamate
• CAS: 154659-11-7
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄
• 分子量: 371.477
• InChiKey: PCJLDGAUGCYARM-PWRODBHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2--6-methyl-1-phenylheptane-3,4-diol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (4S,5S)-4-benzyl-5-((1R)-1-hydroxy-3-methylbutyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Inversion of the Proximal or Distal Hydroxyl Groups in syn,syn-3-[N-(Alkoxycarbonyl)amino] 1,2-Diols via Cyclic Sulfates

  摘要：

  The formation of cyclic sulfates (4) from syn,syn-3-[N-(benzyloxycarbonyl)amino] 1,2-diols provides a common intermediate to access other diastereomers via two inversion procedures. Thermolysis of the cyclic sulfates in acetonitrile normally leads to inversion of the distal hydroxyl group to form a 1,3-oxazin-2-one (6). Catalytic hydrogenation of the cyclic sulfates under basic conditions (NEt(3)) results in inversion at the proximal hydroxyl group to form a 1,3-oxazolidin-2-one (5).

  DOI：

  10.1021/jo961060j
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-苯丙氨醇 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 0.67h， 生成 (2S,3R,4R)-2--6-methyl-1-phenylheptane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [V2Cl3(THF)6]2[Zn2Cl6] 对 2-[N-(烷氧基羰基)氨基]醛和脂肪族醛的频哪醇交叉偶联。syn,syn-3-[N-(烷氧基羰基)氨基] 1,2-二醇的合成

  摘要：

  将 2-[N-(烷氧基羰基) 氨基] 醛缓慢加入 [V 2 Cl 3 (THF) 6 ] 2 [Zn 2 Cl 6 ] 和脂肪族醛的混合物中，得到 syn,syn-3-[N-(烷氧基羰基)氨基] 1,2-二醇，收率高，对映体纯度高 (>99:1)。N-烷氧基羰基的烷基显示出影响产率：Me>烯丙基>Bn>t-Bu。除了 N-Cbz-丙氨醛 (10:1:1)、O-苄基-N-Cbz-丝氨酸 (7:1) 和 N-Cbz-脯氨酸 (5:1 到 12:1)。一种新的丝氨酸衍生物，N-Cbz-O-TBS-丝氨酸，与正十五醛交叉偶联得到木-DC 18-植物鞘氨醇的衍生物

  DOI：

  10.1021/ja00083a017

文献信息

• Pinacol Cross Coupling of 2-[N-(Alkoxycarbonyl)amino] Aldehydes and Aliphatic Aldehydes by [V2Cl3(THF)6]2[Zn2Cl6]. Synthesis of syn,syn-3-[N-(Alkoxycarbonyl)amino] 1,2-Diols
  作者：Andrei W. Konradi、Scott J. Kemp、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1021/ja00083a017

  日期：1994.2

  Slow addition of 2-[N-(alkoxycarbonyl)amino] aldehydes to mixtures of [V 2 Cl 3 (THF) 6 ] 2 [Zn 2 Cl 6 ] and aliphatic aldehydes gave syn,syn-3-[N-(alkoxycarbonyl)amino] 1,2-diols in good yield and high enantiomeric purity (>99:1). The alkyl group of the N-alkoxycarbonyl was shown to influence the yield: Me >allyl>Bn>t-Bu. Only the syn,syn diastereomer was observed (>20:1), except with N-Cbz-alaninal

  将 2-[N-(烷氧基羰基) 氨基] 醛缓慢加入 [V 2 Cl 3 (THF) 6 ] 2 [Zn 2 Cl 6 ] 和脂肪族醛的混合物中，得到 syn,syn-3-[N-(烷氧基羰基)氨基] 1,2-二醇，收率高，对映体纯度高 (>99:1)。N-烷氧基羰基的烷基显示出影响产率：Me>烯丙基>Bn>t-Bu。除了 N-Cbz-丙氨醛 (10:1:1)、O-苄基-N-Cbz-丝氨酸 (7:1) 和 N-Cbz-脯氨酸 (5:1 到 12:1)。一种新的丝氨酸衍生物，N-Cbz-O-TBS-丝氨酸，与正十五醛交叉偶联得到木-DC 18-植物鞘氨醇的衍生物
• Selective Inversion of the Proximal or Distal Hydroxyl Groups in <i>syn,syn</i>-3-[<i>N</i>-(Alkoxycarbonyl)amino] 1,2-Diols via Cyclic Sulfates
  作者：Scott J. Kemp、Jianming Bao、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1021/jo961060j

  日期：1996.1.1

  The formation of cyclic sulfates (4) from syn,syn-3-[N-(benzyloxycarbonyl)amino] 1,2-diols provides a common intermediate to access other diastereomers via two inversion procedures. Thermolysis of the cyclic sulfates in acetonitrile normally leads to inversion of the distal hydroxyl group to form a 1,3-oxazin-2-one (6). Catalytic hydrogenation of the cyclic sulfates under basic conditions (NEt(3)) results in inversion at the proximal hydroxyl group to form a 1,3-oxazolidin-2-one (5).