tris(2,4,6-trichloro-3,5-dinitrophenyl)methane | 607709-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(2,4,6-trichloro-3,5-dinitrophenyl)methane
• 英文别名: 1-[Bis(2,4,6-trichloro-3,5-dinitrophenyl)methyl]-2,4,6-trichloro-3,5-dinitrobenzene
• CAS: 607709-53-5
• 化学式: C₁₉HCl₉N₆O₁₂
• 分子量: 824.327
• InChiKey: KRFNDZALINJYOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  775.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  275
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2,4,6-trichloro-3,5-dinitrophenyl)methane 在 chromium(VI) oxide 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到tris(2,4,6-trichloro-3,5-dinitrophenyl)methyl radical
  参考文献：
  名称：

  Reducing Activity of Polyphenols with Stable Radicals of the TTM Series. Electron Transfer versus H-Abstraction Reactions in Flavan-3-ols

  摘要：

  [GRAPHICS]A new method to test the antioxidant activity of polyphenols by electron transfer reactions to a stable organic free radical, tris(2,4,6-trichloro-3,5-dinitrophenyl)methyl radical (HNTTM), is reported. Therefore, the activity of the natural flavanols, (-)-epicatechin, and two synthetic derivatives, 4beta-(S-cysteinyl)epicatechin and 4beta-(2-aminoethylthio)epicatechin, can be differentiated by their capacity to transfer hydrogen atoms to 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical (DPPH) and to transfer electrons to HNTTM.

  DOI：

  10.1021/ol048015f
• 作为产物：
  描述：

  2-[双(2,4,6-三氯苯基)甲基]-1,3,5-三氯苯 在 硫酸 、 三氧化硫 、 硝酸 作用下， 反应 144.0h， 以32%的产率得到tris(2,4,6-trichloro-3,5-dinitrophenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Tris（2,4,6-trichloro-3,5-dinitrophenyl）methyl基：一种新的稳定的有色磁性物质，可作为天然多酚的化学传感器。

  摘要：

  我们报告的合成，电子顺磁共振和TTM系列的新型稳定自由基的电化学性质。它的强电子受体能力已经用天然多酚抗氧化剂（-）-表儿茶素测试过。

  DOI：

  10.1039/b209985c

文献信息

• Oxidant Activity of Tris(2,4,6-trichloro-3,5-dinitrophenyl)methyl Radical with Catechol and Pyrogallol. Mechanistic Considerations
  作者：Anna Carreras、Isaac Esparbé、Enric Brillas、Jordi Rius、Josep Lluís Torres、Luis Julià

  DOI：10.1021/jo802559x

  日期：2009.3.20

  The reducing activity of simple polyphenols (PhOH), catechol and pyrogallol, is tested in different solvents in front of tris(2,4,6-trichloro-3,5-dinitrophenyl)methyl (HNTTM) radical, a stable organic free radical of the TTM series. HNTTM radical is very active in electron-transfer reactions to give a very stable anion. The standard potential for the reduction of HNTTM radical by cyclic voltammetry in different solvents is E degrees = 0.60 +/- 5 V vs SCE. In hydroxylic solvents, the electron transfer is a very rapid process and the electron-donating species is the ionized PhO-, whereas in nonpolar solvents, it is suggested that the electron transfer is facilitated by the formation of an inter-mediate complex between HNTTM and PhOH.