N-Hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionamide | 67363-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-Hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionamide
• 英文别名: N-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanamide
• CAS: 67363-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: AYYBOBAWPUHBLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 六氟异丙醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化烷基二恶唑酮与芳基硼酸的 N-芳基化合成 N-芳基酰胺

  摘要：

  通过Rh(III)催化烷基二恶唑酮与芳基硼酸、杂环硼酸和烯基硼酸的C(sp 2 )-N交叉偶联反应，建立了一种独创且实用的制备N-芳基酰胺的方法。底物范围广，官能团相容性好，收率高，适合药物分子结构的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200710
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-Hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  吲唑酮定向 Rh(III)-催化芳烃的 C-H 酰胺化

  摘要：

  通过使用磺酰叠氮剂和二恶唑酮作为氮源，已经实现了 Cp*Rh(III) 催化的吲唑酮定向 C-H 键酰胺化芳烃。该协议表现出温和的条件、广泛的底物范围和高官能团兼容性。此外，吉非罗齐、奥沙普秦、丙磺舒、萘普生等结构复杂药物的后期修饰也得到了证实。此外，还提出了初步的机理研究和探索性反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200570

文献信息

• Synthesis of Lactams via Ir-Catalyzed C–H Amidation Involving Ir-Nitrene Intermediates
  作者：Jitian Liu、Wenjing Ye、Shuojin Wang、Junrong Zheng、Weiping Tang、Xiaoxun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00157

  日期：2020.3.20

  We have developed a divergent strategy for the synthesis of five- and six-membered lactams via either an amidation of sp3 C-H bonds or electrophilic substitution of arenes via Ir-nitrene intermediates. With the employment of a readily available iridium catalyst in dichloromethane or hexafluoro-2-propanol, a wide range of lactams were synthesized in good to excellent yields with high selectivity.

  我们已经开发了一种通过sp3 CH键的酰胺化或Ir-nitrene中间体亲电取代芳烃来合成五元和六元内酰胺的策略。通过在二氯甲烷或六氟-2-丙醇中使用易于获得的铱催化剂，以高至优异的产率和高选择性合成了多种内酰胺。
• US4173652A
  申请人：——

  公开号：US4173652A

  公开（公告）日：1979-11-06
• US4188338A
  申请人：——

  公开号：US4188338A

  公开（公告）日：1980-02-12
• Indazolones Directed Rh(III)‐Catalyzed C−H Amidation of Arenes
  作者：Shao‐Yong Chen、Yi‐Chuan Zheng、Xu‐Ge Liu、Jia‐Lin Song、Bing Shu、Tao Zheng、Lin Xiao、Shang‐Shi Zhang、Hua Cao

  DOI：10.1002/adsc.202200570

  日期：2022.9.20

  The Cp*Rh(III)-catalyzed indazolone-directed C−H bond amidation of arenes has been realized by employing sulfonyl azide agents and dioxazolones as nitrogen source. This protocol displays mild conditions, broad substrate scope and high functional group compatibility. What’ more, the late-stage modifications of structure complicated drugs, such as Gemfibrozil, Oxaprozin, Probenecid and Naproxen, has

  通过使用磺酰叠氮剂和二恶唑酮作为氮源，已经实现了 Cp*Rh(III) 催化的吲唑酮定向 C-H 键酰胺化芳烃。该协议表现出温和的条件、广泛的底物范围和高官能团兼容性。此外，吉非罗齐、奥沙普秦、丙磺舒、萘普生等结构复杂药物的后期修饰也得到了证实。此外，还提出了初步的机理研究和探索性反应机理。
• Rh(III)‐Catalyzed <i>N</i> ‐Arylation of Alkyl Dioxazolones with Arylboronic Acids for the Synthesis of <i>N</i> ‐Aryl Amides
  作者：Jia‐Lin Song、Shao‐Yong Chen、Lin Xiao、Xiao‐Ling Xie、Yi‐Chuan Zheng、Shang‐Shi Zhang、Bing Shu

  DOI：10.1002/ejoc.202200710

  日期：2022.9.13

  SAn original and practical method for N-aryl amides preparation has been established through Rh(III)-catalyzed C(sp2)−N cross-coupling reactions of alkyl dioxazolones with arylboronic acids, heterocyclic boronic acid, and alkenyl boronic acid, featured with a broad substrate scope, good functional group compatibility, high yields, and suitability for late-stage modification of drug molecular structures

  通过Rh(III)催化烷基二恶唑酮与芳基硼酸、杂环硼酸和烯基硼酸的C(sp 2 )-N交叉偶联反应，建立了一种独创且实用的制备N-芳基酰胺的方法。底物范围广，官能团相容性好，收率高，适合药物分子结构的后期修饰。